(5Z)-3-methyl-5-(2-oxopropylidene)furan-2(5H)-one | 54345-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: (5Z)-3-methyl-5-(2-oxopropylidene)furan-2(5H)-one
• 英文别名: (Z)-3-methyl-5-(2'-oxopropylidene)furan-2(5H)-one；(5Z)-3-methyl-5-(2-oxopropylidene)furan-2-one
• CAS: 54345-23-2
• 化学式: C₈H₈O₃
• 分子量: 152.15
• InChiKey: YYMWGFZKXZRGFA-DAXSKMNVSA-N

物化性质

• 熔点：
  124.5-125.5 °C
• 沸点：
  294.1±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.285±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5Z)-3-methyl-5-(2-oxopropylidene)furan-2(5H)-one 在 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到2-乙酰基-4-甲基环戊-4-烯-1,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  Massy-Westropp, Ralph A.; Price, Martyn F., Australian Journal of Chemistry, 1981, vol. 34, # 11, p. 2369 - 2383

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-methyl-5-(2'-oxopropylidene)furan-2(5H)-one 以 环己烷 为溶剂， 反应 0.03h， 以25%的产率得到(5Z)-3-methyl-5-(2-oxopropylidene)furan-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Doyle, Ian R.; Massy-Westropp, Ralph A., Australian Journal of Chemistry, 1982, vol. 35, # 9, p. 1903 - 1911

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and antimicrobial activity of some 2-acetylcyclopent-4-ene-1,3-diones
  作者：O. P. Shestak、V. L. Novikov、S. I. Stekhova、I. A. Gorshkova

  DOI：10.1007/bf02508410

  日期：1999.1

  3-diones (II). This series of compounds offer an interesting object for investigation because they are closely related to the relatively rare group of natural cyciopentene 13,13'triketones [ 1 3] and can be used as multipurpose reagents for the synthesis of various carboand heterocyclic compounds. Indeed, even the simplest representative of this series contains 10 (sic!) reactive centers, which is explained

  正如已知的 [1 -3] ，乙酸甲基乙烯酯与马来酸酐 (1) 的酰化产生 2-乙酰环戊-4 烯-1,3-二酮 (II)。这一系列化合物提供了一个有趣的研究对象，因为它们与相对稀有的天然环戊烯13,13'三酮[ 1 3 ] 密切相关，可用作合成各种碳杂环化合物的多用途试剂。事实上，即使是这个系列中最简单的代表也包含 10 个（原文如此！）反应中心，这是通过对互变异构的敏感性来解释的。II 结构中共轭双 4(5) 键的存在使这些化合物能够作为受体参与涉及生物分子的 Michaelis 亲核加成反应。y-羟基-13-en-t-one 片段（乙烯基羧基）的存在赋予这些化合物相对于生物底物的酰化能力。最后，烯醇化的 13,13'-三酮基团的存在允许这些化合物通过结合控制金属依赖性酶活性的微量元素的离子形成螯合物。然而，尽管潜力巨大，但三酮 II 的化学和生物学特性几乎仍未得到研究。有两种可能的方法来
• Synthesis of coruscanones A and B, metabolites of Piper coruscans, and related compounds
  作者：O. P. Shestak、V. L. Novikov

  DOI：10.1007/s11172-010-0048-9

  日期：2010.1

  Base-catalyzed rearrangements of both individual 4-(acylmethylidene)butenolides and their mixtures prepared by condensation of citraconic anhydride with various phosphoranes occur successfully only in the presence of 5.2% MeONa in MeOH (molar ratio MeONa: substrate ≤ 10: 1, room temperature, 1–2 h). Under these conditions, the yields of 2-cinnamoyl-4-methylcyclopent-4-ene-1,3-dione (coruscanone B)

  单独的 4-（酰基亚甲基）丁烯内酯及其混合物的碱催化重排仅在 MeOH 中存在 5.2% MeONa（摩尔比 MeONa: 底物 ≤ 10: 1，室温）时成功发生, 1-2 小时）。在这些条件下，2-cinnamoyl-4-methylcyclopent-4-ene-1,3-dione (coruscanone B) 和 2-acetyl-4-methylcyclopent-4-ene-1,3-dione 的产率分别为 56 和 65 ％， 分别。随着反应温度或 MeONa: 底物摩尔比的显着增加，将 MeOH 正式添加到这些三酮的 C(4)=C(5) 双键成为一个可观的（或主要的）过程。Coruscanone B 与 CH2N2 在乙醚中的反应得到 Coruscanone A，为 (Z)- 和 (E)-甲基烯醇化物 (43%) 的~3:2 混合物；其他产物 (10%) 来自三酮五元环的膨胀和芳构化。Coruscanone
• A synthesis of γ-alkylidenebutenolides photochemical rearrangement of 2,3-epoxy-1,4-cyclohexanediones
  作者：Tohru Kitamura、Yosihide Kawakami、Takeshi Imagawa、Mituyosi Kawanisi

  DOI：10.1016/0040-4020(80)87016-5

  日期：1980.1

  Photo-induced rearrangement of 2,3-epoxy-1,4-cyclohexanediones was investigated for a synthesis of γ-alkylidene-γ-butyrolactones and γ-alkylidenebutenolides. Irradiation of epoxy diketones 1 and 4 in acetone gave γ-lactones, 2 and 5, and triketones, 3 and 6. On the other hand, in CH2Cl2, EtOAc, or PhH solution epoxy diketones 1 and 4 gave only triketones, 3 and 6. Retro-Diels-Alder reaction of γ-lactones

  研究了2,3-环氧-1,4-环己二酮的光诱导重排，以合成γ-亚烷基-γ-丁内酯和γ-亚烷基丁烯内酯。在丙酮中辐照环氧二酮1和4得到γ-内酯2和5，三酮3和6。另一方面，在CH 2 Cl 2，EtOAc或PhH溶液中，环氧二酮1和4仅生成三酮3和6。γ-内酯5aE或5aZ在230°（20 mmHg）下的Retro-Diels-Alder反应得到γ-亚烷基烯丁内酯除蒽外，还包括7aE和7aZ。根据该程序，制备了丁烯内酯7bZ，其是合成freelingyne的关键中间体。还讨论了光化学重排中的显着溶剂效应。
• Probe compound for detecting and isolating enzymes and means and methods using the same
  申请人：Helmholtz-Zentrum für Infektionsforschung GmbH

  公开号：EP2230312A1

  公开（公告）日：2010-09-22

  The present invention relates to a probe compound that can comprise any substrate or metabolite of an enzymatic reaction in addition to an indicator component, such as, for example, a fluorescence dye, or the like. Moreover, the present invention relates to means for detecting enzymes in form of an array, which comprises any number of probe compounds of the invention which each comprise a different metabolite of interconnected metabolites representing the central pathways in all forms of life. Moreover, the present invention relates to a method for detecting enzymes involving the application of cell extracts or the like to the array of the invention which leads to reproducible enzymatic reactions with the substrates. These specific enzymatic reactions trigger the indicator (e.g. a fluorescence signal) and bind the enzymes to the respective cognate substrates. Moreover, the invention relates to means for isolating enzymes in form of nanoparticles coated with the probe compound of the invention. The immobilisation of the cognate substrates or metabolites on the surface of nanoparticles by means of the probe compounds allows capturing and isolating the respective enzyme, e.g. for subsequent sequencing.

  本发明涉及一种探针化合物，它可以包括酶反应的任何底物或代谢物，此外还包括指示成分，例如荧光染料或类似物。此外，本发明还涉及以阵列形式检测酶的方法，该阵列由任意数量的本发明探针化合物组成，每种探针化合物由代表所有生命形式中中心途径的相互关联的代谢物中的不同代谢物组成。此外，本发明还涉及一种检测酶的方法，该方法涉及将细胞提取物或类似物应用于本发明的阵列，从而导致与底物发生可重复的酶反应。这些特定的酶反应会触发指示剂（如荧光信号），并将酶与各自的同源底物结合。此外，本发明还涉及以涂覆有本发明探针化合物的纳米颗粒形式分离酶的方法。通过探针化合物将同源底物或代谢物固定在纳米颗粒表面，可以捕获和分离相应的酶，例如用于后续测序。
• DOYLE, I. R.;MASSY-WESTROPP, R. A., AUSTRAL. J. CHEM., 1982, 35, N 9, 1903-1911
  作者：DOYLE, I. R.、MASSY-WESTROPP, R. A.

  DOI：——

  日期：——