2-氨基-4,6-二甲基烟醛 | 33853-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-氨基-4,6-二甲基烟醛
• 英文名称: 2-amino-4,6-dimethylnicotinaldehyde
• 英文别名: 2-Amino-4,6-dimethylpyridine-3-carbaldehyde
• CAS: 33853-69-9
• 化学式: C₈H₁₀N₂O
• 分子量: 150.18
• InChiKey: FNPREIDDZNSNDD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  56
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-4,6-二甲基烟醛 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  HAWES E. M.; GORECKI D. K. J.; GEDIR R. G., J. MED. CHEM. , 1977, 20, NO 6, 838-841

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N1-(2-amino-4,6-dimethylnicotinoyl)-N2-benzenesulfonyl hydrazine isopropanolate 、 乙二醇 、 disodium;carbonate 、 水 在 四氯化碳 、 product 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 2-氨基-4,6-二甲基烟醛
  参考文献：
  名称：

  1,8-Naphthyridine compounds

  摘要：

  描述了一种具有支气管扩张和降压作用的1,8-萘啶并[2,1-h]嘧啶-2(1H)-酮化合物，由2,6-二氨基吡啶与适当的β-二酮反应制备出2-氨基萘啶化合物，该化合物在硝酸处理下转化为2-氧代产物。或者，适当的β-二酮可以与烷基烷氧羰基乙酰胺反应，形成烷基2-氨基烟酸盐，然后转化为肼酸酯，该肼酸酯在与磺酰卤素处理后形成N-磺酰肼酸酯衍生物。将该中间体与碱金属碳酸盐反应，提供2-氨基烟醛，该烟醛在与取代脂肪酸酯的酯反应中提供所需的产物。在某些情况下，氨基烟醛在酯的存在下原位生成，从而在一步反应中从N-磺酰肼酸酯衍生物中得到所需的产物。

  公开号：

  US03993656A1

文献信息

• 2,3-Disubstituted 1,8-naphthyridines as potential diuretic agents. 2. 5,7-Dimethyl derivatives
  作者：Edward M. Hawes、Dennis K. J. Gorecki、Ronald G. Gedir

  DOI：10.1021/jm00216a021

  日期：1977.6

  A variety of 2,3-disubstituted 5,7-dimethyl-1,8-naphthyridines was synthesized and tested in saline-loaded rats for their diuretic properties. The 2-amino-3-carbomethoxy and four 2-amino-3-N-alkylcarbamoyl compounds exhibited significant activity as measured by volume output; however, they were generally less potent than the corresponding 5,7-unsubstituted naphthyridines previously reported. Further

  合成了各种2，3-二取代的5,7-二甲基-1,8-萘啶，并在盐溶液中的大鼠中测试了其利尿特性。用体积输出量测得，2-氨基-3-氨基甲氧基和四个2-氨基-3-N-烷基氨基甲酰基化合物显示出显着的活性。然而，它们通常不如先前报道的相应的5，7-未取代的萘啶强。在不加盐的情况下进行进一步筛选表明酰胺缺乏钾利尿性质。有趣的是，该酯对尿量或钠排泄没有影响。
• Synthesis, biological evaluation, and docking studies of various β‐substituted porphyrin conjugates embedded with N‐containing heterocycles
  作者：Ghada S. Masaret

  DOI：10.1002/jhet.4314

  日期：2021.9

  A new methodology for the synthesis of some new β-porphyrin heterocyclic compounds containing nitrogen derivatives 10, 12, 13, 15, 17, 19, 21, 22, 25, 27, and 29 was screened for their cytotoxic activities. Both elemental and spectral analyses were used to confirm the structures of new compounds. Compounds 22, 27, and 21 exhibited very strong activity against the HepG2 cell line. Investigation of the

  对于含氮衍生物一些新的β -卟啉的杂环化合物的合成的新方法10，12，13，15，17，19，21，22，25，27，和29中筛选它们的细胞毒性活性。元素和光谱分析都用于确认新化合物的结构。化合物22，27和21抵靠HepG2细胞表现出非常强的活性。卟啉22结合的研究 端粒酶的结合位点通过分子对接进行。
• Activated cyanoacetamide in heterocyclic synthesis: Design, synthesis, antitumor activity and docking study of some new pyrimidine derivatives
  作者：Dalia R. Emam、Nanees N. Soliman、Ahmed A. Fadda、Nesma M. Bayoumy

  DOI：10.1016/j.molstruc.2023.137009

  日期：2024.2

  All the newly synthesized compounds were characterized with spectroscopic analyses. Compounds were tested for their anticancer activity against three human cancer cell lines: hepatocellular carcinoma (HepG-2), colon cancer (HCT-116), and mammary gland breast cancer (MCF-7). The studied compound's cytotoxic activity ranged from very strong to very weak. The most active compounds were 9, 10, 11, 27, and

  前体氰基乙酰胺衍生物(6)是由嘧啶衍生物5与氰乙酸在乙酐催化下反应得到的。氰基乙酰胺衍生物6与不同试剂反应得到许多杂环体系，如硫代乙酸(9)、二硫杂环戊烷衍生物(11)和(12)、1,8-萘啶(14)、喹啉衍生物(17)和(18)，吡啶衍生物20、22、24、26和27、哒嗪(30)、吡喃并嘧啶(32)和吡唑并嘧啶(34)。所有新合成的化合物均通过光谱分析进行表征。测试了化合物对三种人类癌细胞系的抗癌活性：肝细胞癌 (HepG-2)、结肠癌 (HCT-116) 和乳腺乳腺癌 (MCF-7)。所研究的化合物的细胞毒活性范围从非常强到非常弱。最活跃的化合物是9、10、11、27和34。使用分子对接（PDB = 4EJN）研究了对接化合物（特别是9、10、11、27和34 ）对与共结晶配体复合的AKT的结合位点的结合处置。
• US3993656A
  申请人：——

  公开号：US3993656A

  公开（公告）日：1976-11-23