8-Methoxy-naphtho-1,2-chinon | 2275-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 8-Methoxy-naphtho-1,2-chinon
• 英文别名: 8-Methoxy-1,2-naphthochinon；8-Methoxynaphthalene-1,2-dione
• CAS: 2275-94-7
• 化学式: C₁₁H₈O₃
• 分子量: 188.183
• InChiKey: ADIGHCCMKIHRJV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  8-甲氧基-2-萘 在 titanium(IV) isopropylate 叔丁基过氧化氢 、 3 A molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 以42%的产率得到8-Methoxy-naphtho-1,2-chinon
  参考文献：
  名称：

  Transition Metal Catalyzed Oxidations; 4.¹Improved Method for the Oxidation of 1- and 2-Naphthols to 1,2-Napthoquinones

  摘要：

  将1-和2-萘醇选择性氧化为相应的1,2-萘醌，可以通过使用注射泵将预先形成的萘醇与四异丙基钛的复合物缓慢添加到过量的叔丁基过氧化氢(TBHP)中来实现。之前描述的方法主要产生了来自迈克尔反应的偶联产物。

  DOI：

  10.1055/s-1990-27116

文献信息

• Murali, D.; Krishna Rao, G. S., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1987, vol. 26, p. 668 - 670
  作者：Murali, D.、Krishna Rao, G. S.

  DOI：——

  日期：——
• KROHN, KARSTEN;RIEGER, HAGEN;BRUGGMANN, KAI, SYNTHESIS,(1990) N2, C. 1141-1143
  作者：KROHN, KARSTEN、RIEGER, HAGEN、BRUGGMANN, KAI

  DOI：——

  日期：——
• MURALI, D.;RAO, G. S. KRISHNA, INDIAN J. CHEM., 26,(1987) N 7, 668-670
  作者：MURALI, D.、RAO, G. S. KRISHNA

  DOI：——

  日期：——
• Transition Metal Catalyzed Oxidations; 4.¹Improved Method for the Oxidation of 1- and 2-Naphthols to 1,2-Napthoquinones
  作者：Karsten Krohn、Hagen Rieger、Kai Brüggmann

  DOI：10.1055/s-1990-27116

  日期：——

  A specific oxidation of 1- and 2-naphthols to the corresponding 1,2-naphthoquinones can be achieved by slow addition of the preformed complex of the naphthols with titanium tetraisopropylate with a syringe pump to excess tert-butyl hydroperoxide (TBHP). A previously described method gave mainly coupling products from the Michael reaction.

  将1-和2-萘醇选择性氧化为相应的1,2-萘醌，可以通过使用注射泵将预先形成的萘醇与四异丙基钛的复合物缓慢添加到过量的叔丁基过氧化氢(TBHP)中来实现。之前描述的方法主要产生了来自迈克尔反应的偶联产物。