4-(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl)benzonitrile | 70730-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 4-(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl)benzonitrile
• CAS: 70730-22-2
• 化学式: C₁₁H₈N₂O₂
• mdl: MFCD09951092
• 分子量: 200.197
• InChiKey: ZERZCYHGQUPSEU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  170 °C(Solv: water (7732-18-5))
• 沸点：
  508.4±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  61.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-二溴吡啶 、 4-(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl)benzonitrile 在 4-二甲氨基吡啶 、 二茂铁 、 nickel(II) para-toluenesulfonate 、 dichloro(cycloocta-1,5-diene)palladium (II) 、 cobalt(II) nitrate 、 双(2-二苯基磷苯基)醚 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 8.0h， 以97.3%的产率得到2,6-bis<4-cyanophenyl>pyridine
  参考文献：
  名称：

  一种医药中间体二芳基取代吡啶衍生物的合 成方法

  摘要：

  本发明涉及一种下式(III)所示二芳基取代吡啶衍生物的合成方法，所述方法包括：在有机溶剂中，于催化剂、膦配体、碱和促进剂的存在下，下式(I)化合物和下式(II)化合物发生反应，从而得到所述(III)化合物，其中，R1为H或C1‑C6烷基；R2为C1‑C6烷基、C1‑C6烷氧基、氰基或卤素；X为卤素。该方法通过催化剂、配体、碱、促进剂和有机溶剂等的综合选择与协同，从而可以高产率得到目的产物，在有机化学合成领域尤其是医药中间体合成领域具有良好的应用前景和广泛的工业化生产潜力。

  公开号：

  CN105111139B
• 作为产物：
  描述：

  对氨基苯腈 在 氯仿 作用下， 生成 4-(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Bogert; Wise, Journal of the American Chemical Society, 1912, vol. 34, p. 701

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reduction of Activated Alkenes by P ^III /P ^V Redox Cycling Catalysis
  作者：Lars Longwitz、Thomas Werner

  DOI：10.1002/anie.201912991

  日期：2020.2.10

  using a phosphetane oxide catalyst in the presence of a simple organosilane as the terminal reductant and water as the hydrogen source. Quantitative hydrogenation was observed when 1.0 mol % of a methyl‐substituted phosphetane oxide was employed as the catalyst. The procedure is highly selective towards activated double bonds, tolerating a variety of functional groups that are usually prone to reduction

  在简单的有机硅烷作为末端还原剂和水作为氢源的情况下，使用氧化膦催化剂可以轻松地还原不饱和羰基化合物的碳-碳双键。当使用1.0 mol％的甲基取代的氧化膦作为催化剂时，可以观察到定量氢化。该方法对活化的双键具有高度选择性，可以耐受通常易于还原的各种官能团。总共将25个烯烃和两个炔烃氢化成相应的烷烃，产率高达99％。值得注意的是，活性较低的聚（甲基氢硅氧烷）也可以用作末端还原剂。
• Comparison of Copper(II) Acetate Promoted N-Arylation of 5,5-Dimethyl Hydantoin and Other Imides with Triarylbismuthanes and Aryl Boronic Acids
  作者：Helmut Hügel、Colin Rix、Karin Fleck

  DOI：10.1055/s-2006-949638

  日期：2006.9

  This work demonstrates that the copper acetate promoted N-arylation of imides with boronic acids can be employed as a ­major method for the synthesis of N3-aryl hydantoins.

  这项工作表明，使用乙酸铜促进的亚胺与硼酸的N-芳基化反应可以作为合成N3-芳基海因的主要方法。
• Nickel-Catalyzed Selective C–H Cyanation via Aromatic Thianthrenium Salts
  作者：Guofu Zhang、Zijin Luo、Chenfei Guan、Xianghao Zhang、Chengrong Ding

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00814

  日期：2023.7.7

  Here, we report the first case of nickel-catalyzed C–H cyanation via arylthianthrenium salts. The reaction features the use of air-stable and inexpensive NiCl2·6H2O as a catalyst for the highly selective construction of cyanation products by aromatic pre-thianthrenation. The mechanism study shows that the formation of aryl radicals is involved. Also, this protocol can be applied to the late-stage functionalization

  在这里，我们报告了第一例通过芳基噻铼盐进行镍催化的 C-H 氰化反应。该反应的特点是使用空气稳定且廉价的NiCl 2 ·6H 2 O作为催化剂，通过芳族预噻虫胺化高选择性地构建氰化产物。机理研究表明涉及芳基自由基的形成。此外，该协议还可应用于生物活性分子的后期功能化，并且易于扩展，进一步展示了合成实用性。
• 10.1039/d4ta04268a
  作者：Guo, Qing、Lu, Jun-Lin、Qin, Bin、Shan, Qi-Chao、Liu, Le、Zhang, Jin-Dan、Liu, Xi、Duan, Xin-Hua、Guo, Li-Na

  DOI：10.1039/d4ta04268a

  日期：——

  confirmed as a feasible method to regulate the performance of photocatalysts. Here we take photoinduced decarboxylative cyclization of N-aryl glycine and N-aryl maleimide as a model reaction to explore the influence of metal halide perovskite nanocrystal facets on the photocatalytic performance of organic synthesis. In terms of promoted charge-carrier dynamics and the suitable adsorption potentials for the

  面工程已被证实是调节光催化剂性能的可行方法。本文以N-芳基甘氨酸和N-芳基马来酰亚胺的光诱导脱羧环化为模型反应，探讨金属卤化物钙钛矿纳米晶面对有机合成光催化性能的影响。就促进载流子动力学以及底物和中间体的合适吸附电位而言，具有四个（110）和两个（002）面的立方体表现出比多面体更高的光催化级联环化活性。
• MERKEL W.; MANIA D.; BORMANN D., LIEBIGS ANN. CHEM., 1979, NO 4, 461-469
  作者：MERKEL W.、 MANIA D.、 BORMANN D.

  DOI：——

  日期：——