2-氨基-4-(1-氰基-2-乙氧基-2-氧乙基)-4H-色烯-3-羧酸乙酯 | 144490-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: 2-氨基-4-(1-氰基-2-乙氧基-2-氧乙基)-4H-色烯-3-羧酸乙酯
• 英文名称: 2-amino-3-carbetossi-4H-<1>benzopirano-4-cianacetato di etile
• 英文别名: ethyl 2-amino-4-(1-cyano-2-ethoxy-2-oxoethyl)-4H-chromene-3-carboxylate；ethyl-2-amino-4-(1-cyano-2-ethoxy-2-oxoethyl)-4H-chromene-3-carboxylate；2-amino-3-carbethoxy-4-(1-carbethoxy-1-nitrilomethyl)4[H]chromene；2-amino-4-(1-cyano-2-ethoxy-2-oxoethyl)4H-chromene-3-carboxylate；2-amino-4-(cyano-ethoxycarbonyl-methyl)-4H-chromene-3-carboxylic acid ethyl ester
• CAS: 144490-25-5；65673-61-2
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O₅
• 分子量: 330.34
• InChiKey: WTICPMGJMIXVNO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-4-(1-氰基-2-乙氧基-2-氧乙基)-4H-色烯-3-羧酸乙酯 在 盐酸 、 ammonium hydroxide 、 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 314.0h， 生成 1,2,3,4-tetraidro-5H-<1>benzopirano<3,4-c>piridin-2,4,5-trione
  参考文献：
  名称：

  Checchi; Pecori Vettori; Bruni, Farmaco, Edizione Scientifica, 1980, vol. 35, # 2, p. 120 - 125

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 、 氰乙酸乙酯 在 calcium oxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以98 %的产率得到2-氨基-4-(1-氰基-2-乙氧基-2-氧乙基)-4H-色烯-3-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  煅烧蛋壳作为合成2-氨基4H-色烯衍生物的高效催化剂

  摘要：

  描述了一种使用高效天然催化剂煅烧蛋壳（CES）在乙醇-水体系中合成2-氨基4H-色烯衍生物的高效、便捷的绿色方法。新型廉价绿色催化剂CES是从废弃自然资源中获得的。该方法在环境温度下提供温和的反应条件，反应时间短且后处理程序清洁。这是现有方法的经济且绿色的替代方案。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s11164-023-05109-0

文献信息

• First report of the application of simple molecular complexes as organo-catalysts for Knoevenagel condensation
  作者：Sumit Kumar Panja、Nidhi Dwivedi、Satyen Saha

  DOI：10.1039/c5ra09036a

  日期：——

  Knoevenagel condensation is used to synthesize a series of important cyano group containing synthetic precursors for synthesis of biologically active molecules at RT using a minimum amount of catalyst (∼5 mol%) without the need for chromatographic separation techniques. Detailed mechanistic studies and substituent effects of aromatic aldehydes on the reaction have been investigated. In addition, biologically

  为了非常有效的Knoevenagel缩合反应，首次设计，合成了一系列分子配合物并将其用作有机催化剂。分子配合物是热稳定的，易于回收，并且制备成本低。酸性质子在Knoevenagel缩合的分子复合物中的作用已被确定为关键因素，可帮助我们提供有关反应途径的有用信息。催化剂的酸性质子增强了醛的亲电性，并加速了室温（RT）下反应的脱水过程。环保，用于Knoevenagel缩合反应的绿色合成方案用于合成一系列重要的含氰基的合成前体，用于在室温下使用最少量的催化剂（〜5 mol％）合成生物活性分子，而无需色谱分离技术。已经研究了详细的机理研究和芳族醛对反应的取代作用。此外，具有生物活性的2-氨基-4还可以通过水杨醛与活性亚甲基化合物的Knoevenagel缩合反应，然后进行分子内环化（通过Michael加成反应），在RT较短的反应时间内获得更高的收率，而无需色谱分离，从而合成了H-色烯衍生物。
• Electrocatalytic chain transformation of salicylaldehyde and CH acids into substituted 4H-chromenes
  作者：S. K. Feducovich、M. N. Elinson、A. S. Dorofeev、S. V. Gorbunov、R. F. Nasybullin、N. O. Stepanov、G. I. Nikishin

  DOI：10.1007/s11172-008-0093-9

  日期：2008.3

  Electrochemically initiated catalytic chain transformation of salicylaldehydes and CH acids containing the cyano group in an ethanolic solution in an undivided cell produced substituted 4H-chromenes in 85–95% yields.

  电化学引发的水杨醛和含有氰基的 CH 酸在乙醇溶液中的催化链转化在未分开的电池中产生了取代的 4H-色烯，产率为 85-95%。
• Aegle marmelos in heterocyclization: greener, highly efficient, one-pot three-component protocol for the synthesis of highly functionalized 4H-benzochromenes and 4H-chromenes
  作者：Sachin Shinde、Shashikant Damate、Smita Morbale、Megha Patil、Suresh S. Patil

  DOI：10.1039/c6ra28779d

  日期：——

  A facile, one-pot three-component protocol for the synthesis of 2-amino-4H-chromene derivatives has been demonstrated using Bael Fruit Extract (BFE) as a natural catalyst in a green reaction medium. This method offers a mild, efficient and highly economical protocol since the reaction proceeds in natural BFE-catalyst at room temperature under aerobic conditions with a very short reaction time (30 min)

  使用Bael水果提取物（BFE）作为绿色反应介质中的天然催化剂，已经证明了用于合成2-氨基-4 H-色烯衍生物的一种简便的一锅三组分方案。该方法提供了温和，有效和高度经济的方案，因为该反应在需氧条件下于室温下在天然BFE催化剂中进行，在配体/外部催化剂/无外部助催化剂的条件下，反应时间非常短（30分钟），因此，它是现有协议的绿色环保选择。通过热处理，然后水提取Aegle marmelos（bael）果皮的外皮得到催化剂。还发现它是清洁的，高产率的并且具有大规模合成的能力。
• Choice of Solvent in the Synthesis of Chromeno[3,4-<i>c</i>]pyridines and Chromene-3-carboxylates
  作者：Mansing M. Mane、Suyog N. Korade、Sarika M. Chinchkar、Dattaprasad M. Pore

  DOI：10.1080/00304948.2018.1468989

  日期：2018.7.4

  variety of condensation procedures have been used for the synthesis of chromenopyridine derivatives. Marta Costa reported a two component method for synthesis of 4amino-2-hydroxy-5-methylidene-5H-chromeno [3,4-c]pyridine-1-carbonitriles (4) from 2-oxo-2H-1-benzopyran-3-carbonitrile and cyanoacetamide in the presence of triethylamine, which were active at adenosine receptors. O’Callaghan and co-workers carried

  多种缩合程序已用于合成色诺吡啶衍生物。Marta Costa 报道了一种从 2-oxo-2H-1-benzopyran-3 合成 4amino-2-hydroxy-5-methylidene-5H-chromeno [3,4-c]pyridine-1-carbonitriles (4) 的两组分方法-甲腈和氰基乙酰胺在三乙胺存在下对腺苷受体有活性。O'Callaghan 和同事在乙酸铵存在下进行了相同的反应。然而，他们观察到通过开环机制形成了不同种类的色基吡啶。（方案1）。尽管可以通过前一种方法获得腺苷受体 4，但产率较低（26-35%）。为了提高产量，有效的多组分策略是必不可少的。本研究中提出的方法允许从水杨醛合成 4，氰基乙酸乙酯和乙酸铵（方案 1）。水杨醛、氰基乙酸乙酯和乙酸铵在乙醇中回流条件下多组分反应生成预期产物4，收率良好。当反应在水中回流进行时，意外地形成了乙基-2-氨基-4
• Electrochemically induced chain transformation of salicylaldehydes and alkyl cyanoacetates into substituted 4H-chromenes
  作者：Michail N. Elinson、Alexander S. Dorofeev、Sergey K. Feducovich、Sergey V. Gorbunov、Ruslan F. Nasybullin、Nikita O. Stepanov、Gennady I. Nikishin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.08.053

  日期：2006.10

  Electrolysis of salicylaldehydes and alkyl cyanoacetates in ethanol in an undivided cell in the presence of sodium bromide results in the formation of substituted alkyl 2-amino-4-(1-cyano-2-alkoxy-2-oxoethyl)-4H-chromene-3-carboxylates in 85-95% yields. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.