12-Methyltridec-1-yne | 136319-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 乙炔化物
• 英文名称: 12-Methyltridec-1-yne
• CAS: 136319-74-9
• 化学式: C₁₄H₂₆
• 分子量: 194.36
• InChiKey: OACONLWLFYABHX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12-Methyltridec-1-yne 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium hydroxide 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 双氧水 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 氯仿 为溶剂， 生成 (2R,3R,3'R)-3-hydroxy-2-(3'-hydroxy-15'-methylhexadecanoylamino)-15-methyl-hexadecan-1-sulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  合成的硫代霉素A和B，新的脂脂分离自Chryseobacterium sp.。

  摘要：

  硫杆菌素A（1）和B（2），新的磺脂从金黄葡萄菌中分离。von Willebrand因子拮抗剂，是从l-半胱氨酸开始立体选择性合成的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01456-7
• 作为产物：
  描述：

  9-decenyl p-toluenesulfonate 在 18-冠醚-6 、 potassium tert-butylate 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 12-Methyltridec-1-yne
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of sphingosine relatives. Part 22. Synthesis of sulfobacin A, B and flavocristamide A, new sulfonolipids isolated from Chryseobacterium sp.

  摘要：

  硫宝卡辛A（1）、B（2）以及黄晶酰胺A（3），是从黄杆菌属中分离得到的新型磺酸脂类化合物，它们通过以L-半胱氨酸为起始原料进行了立体选择性合成。

  DOI：

  10.1039/a904258j

文献信息

• Synthesis of sulfobacin A and B, new sulfonolipids isolated from Chryseobacterium sp.
  作者：Hirosato Takikawa、Shin-etsu Muto、Dai Nozawa、Akihiro Kayo、Kenji Mori

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01456-7

  日期：1998.9

  Sulfobacin A (1) and B (2), new sulfonolipids isolated from Chryseobacterium sp. as von Willebrand factor antagonists, were synthesized stereoselectively by starting from l-cysteine.

  硫杆菌素A（1）和B（2），新的磺脂从金黄葡萄菌中分离。von Willebrand因子拮抗剂，是从l-半胱氨酸开始立体选择性合成的。
• A First Total Synthesis of Ganglioside HLG-2
  作者：Yuki Iwayama、Hiromune Ando、Hideharu Ishida、Makoto Kiso

  DOI：10.1002/chem.200802706

  日期：2009.4.27

  A neuritegenic ganglioside from sea cucumber, HLG‐2 (see figure), has been synthesized for the first time. The unique tandem of sialic acids, Neu5Gc‐α(2,4)‐NeuAc, was established by the combination of a reactive N‐Troc sialyl donor and a 1,5‐lactamized sialyl acceptor. The ceramide counterpart was assembled in a stereoselective manner. Direct connection of the trisaccharide and the ceramide successfully

  首次合成了海参中的神经突神经节苷脂HLG-2（见图）。唾液酸的独特串联，Neu5Gc-α（2,4）-NeuAc，是由反应性N- Troc唾液酸供体和1,5-内酰胺化的唾液酸受体共同建立的。以立体选择性的方式组装神经酰胺对应物。三糖和神经酰胺的直接连接成功提供了HLG-2的前体，该前体已以纯净形式转化为神经节苷脂HLG-2。
• Synthesis of a New Cerebroside from a Chondropsis sp. Sponge.
  作者：Masanori HONDA、Yoshitaka UEDA、Shigeo SUGIYAMA、Tetsuya KOMORI

  DOI：10.1248/cpb.39.1385

  日期：——

  A cerebroside, 1-O-(β-D-galactopyranosyloxy)-(2S, 3S, 4R, 6E)-2-[(R)-2-hydroxytetracosanoylamino]-17-methyl-6-octadecene-3, 4-diol (2), was asymmetrically synthesized from isobutyraldehyde. On the basis of a comparison of the physical data, the absolute structure of a new cerebroside 1b from a Chondropsis sp. sponge is thought to be the same at that of 2.

  一种脑苷脂 1-O-(β-D-吡喃半乳糖氧基)-(2S, 3S, 4R, 6E)-2-[(R)-2-hydroxytetracosanoylamino]-17-methyl-6-octadecene-3, 4-diol (2)由异丁醛不对称合成。根据物理数据的比较，认为来自软骨鱼类海绵的新脑苷脂 1b 的绝对结构与 2 相同。
• Synthesis of the Rosette-Inducing Factor RIF-1 and Analogs
  作者：Christine Beemelmanns、Arielle Woznica、Rosanna A. Alegado、Alexandra M. Cantley、Nicole King、Jon Clardy

  DOI：10.1021/ja5046692

  日期：2014.7.23

  Studies on the origin of animal multicellularity have increasingly focused on one of the closest living relatives of animals, the choanoflagellate Salpingoeca rosetta. Single cells of S. rosetta can develop into multicellular rosette-shaped colonies through a process of incomplete cytokinesis. Unexpectedly, the initiation of rosette development requires bacterially produced small molecules. Previously, our laboratories reported the planar structure and femtomolar rosette-inducing activity of one rosette-inducing small molecule, dubbed rosette-inducing factor 1 (RIF-1), produced by the Gram-negative Bacteroidetes bacterium Algoriphagus machipongonensis. RIF-1 belongs to the small and poorly explored class of sulfonolipids. Here, we report a modular total synthesis of RIF-1 stereoisomers and structural analogs. Rosette-induction assays using synthetic RIF-1 stereoisomers and naturally occurring analogs defined the absolute stereochemistry of RIF-1 and revealed a remarkably restrictive set of structural requirements for inducing rosette development.
• Synthesis of sphingosine relatives. Part 22. Synthesis of sulfobacin A, B and flavocristamide A, new sulfonolipids isolated from Chryseobacterium sp.
  作者：Hirosato Takikawa、Dai Nozawa、Akihiro Kayo、Shin-etsu Muto、Kenji Mori

  DOI：10.1039/a904258j

  日期：——

  Sulfobacin A (1), B (2), and flavocristamide A (3), new sulfonolipids isolated from Chryseobacterium sp. were synthesized stereoselectively by starting from L-cysteine.

  硫宝卡辛A（1）、B（2）以及黄晶酰胺A（3），是从黄杆菌属中分离得到的新型磺酸脂类化合物，它们通过以L-半胱氨酸为起始原料进行了立体选择性合成。