Procédé de préparation de la (+,-) vincadifformine et d'autres dérivés pentacycliques apparentés
申请人:OMNICHEM Société anonyme
公开号:EP0011059A1
公开(公告)日:1980-05-14
Procédé de préparation de la (±) vincadifformine et d'autres dérivés indoliques pentacycliques de formule
dans laquelle RI représente un atome d'hydrogène ou d'halogène, un groupe hydroxy ou un groupe alkyle, acyloxy ou alkoxy comportant de 1 à 4 atomes de carbone,
R2 représente un atome d'hydrogène ou un groupe hydroxyle,
R3 représente un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle comportant de 1 à 4 atomes de carbone,
R4 représente un groupe alkyle éventuellement substitué par un radical hydroxy ou alkoxy, comportant de 1 à 7 atomes de carbone,
R5 est un groupe méthyle ou un groupe alkoxy comportant de 1 à 4 atomes de carbone.
Le procédé consiste en une condensation d'un composé de formule
avec un aldéhyde de formule
dans laquelle X représente un bon groupe partant tel un halogène, un groupe arylsulfoxy, alkyle ou fluoroalkylsulf- oxy,
cette condensation étant effectuée dans un solvant inerte et l'adéhyde utilisé pouvant éventuellement se présenter sous une forme acétalisée ou hémiacétalisée.
Ces composés sont utiles en tant que produits de départ pour la synthèse de la vincamine ou de ses dérivés et des alcaloïdes bis-indoliques.
制备(±)长春花醛及其他式(±)五环吲哚衍生物的工艺
其中 RI 代表氢原子或卤素原子、羟基或含有 1 至 4 个碳原子的烷基、酰氧基或 烷氧基、
R2 代表氢原子或羟基、
R3 代表氢原子或含有 1 至 4 个碳原子的烷基、
R4 代表任选被羟基或烷氧基取代的烷基,含有 1 至 7 个碳原子、
R5 是甲基或含有 1 至 4 个碳原子的烷氧基。
该工艺包括将式化合物
与式
其中 X 代表一个良好的离去基团,如卤素、芳基磺基、烷基或氟烷基磺基、
这种缩合反应在惰性溶剂中进行,所用的醛可能是乙缩醛或半乙缩醛形式。
这些化合物可作为合成长春胺或其衍生物和双吲哚生物碱的起始产物。