Hexakis-(trifluormethyl)-bicyclo<2.2.0>hexadien-2,5, Hexakis-(trifluormethyl)-Dewar-benzol | 23174-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氟化物
• 英文名称: Hexakis-(trifluormethyl)-bicyclo<2.2.0>hexadien-2,5, Hexakis-(trifluormethyl)-Dewar-benzol
• 英文别名: Hexakis(trifluormethyl)bicyclo<2.2.0>hexa-2,5-dien；Hexakis(trifluormethyl)bicyclo[2.2.0]hexa-2,5-dien；Perfluorohexamethyl dewar benzene；1,2,3,4,5,6-hexakis(trifluoromethyl)bicyclo[2.2.0]hexa-2,5-diene
• CAS: 23174-55-2
• 化学式: C₁₂F₁₈
• 分子量: 486.103
• InChiKey: UHFLOEPBRVWBKP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  18

安全信息

• 海关编码：
  2903890090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Hexakis-(trifluormethyl)-bicyclo<2.2.0>hexadien-2,5, Hexakis-(trifluormethyl)-Dewar-benzol 在 1,3-环己二烯 作用下， 生成 1,2,3,4,5,6-hexakis(trifluoromethyl)bicyclo[2.2.0]hex-2-ene
  参考文献：
  名称：

  有机氟化合物的研究。第26部分。六（三氟甲基）双环[2.2.0] hexa-2,5-二烯的狄尔斯-阿尔德反应

  摘要：

  六（三氟甲基）双环[2.2.0] hexa-2，5-二烯（1）。据报道，二烯与二烯不发生反应，将其与二烯在140°C加热，可得到高产率的Diels-Alder加合物。由于起始原料是在较低的温度下回收的，而（1）的异构化是在较高的温度下进行的，因此必须严格保持温度。（1）与环己-1，3-二烯的反应可能通过烯反应得到苯和（1）的3，4-二氢异构体。

  DOI：

  10.1039/p19790002253
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4,5,6-六(三氟甲基)苯 以 苯 为溶剂， 生成 Hexakis-(trifluormethyl)-bicyclo<2.2.0>hexadien-2,5, Hexakis-(trifluormethyl)-Dewar-benzol
  参考文献：
  名称：

  Valence isomers of (CCF3)6 [hexakis(trifluoromethyl)benzene]

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01040a047

文献信息

• Valence isomers of (CCF3)6 [hexakis(trifluoromethyl)benzene]
  作者：David M. Lemal、James V. Staros、Volkhard Austel

  DOI：10.1021/ja01040a047

  日期：1969.6
• KOBAYASHI Y.; NAKANO T.; TAKAHASHI R.; KUMADAKI I., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PART 1, 1979, NO 9, 2253-2254
  作者：KOBAYASHI Y.、 NAKANO T.、 TAKAHASHI R.、 KUMADAKI I.

  DOI：——

  日期：——
• Studies on organic fluorine compounds. Part 26. Diels–Alder reaction of hexakis(trifluoromethyl)bicyclo[2.2.0]hexa-2,5-diene
  作者：Yoshiro Kobayashi、Takaharu Nakano、Ryoji Takahashi、Itsumaro Kumadaki

  DOI：10.1039/p19790002253

  日期：——

  Hexakis(trifluoromethyl)bicyclo[2.2.0]hexa-2, 5-diene (1). which had been reported to be unreactive with dienes, was heated with dienes at 140° to give Diels–Alder adducts in good yields. The temperature must be strictly maintained, since starting materials were recovered at lower temperature, and isomerization of (1) occurred at higher temperature. Reaction of (1) with cyclohexa-1, 3-diene gave benzene

  六（三氟甲基）双环[2.2.0] hexa-2，5-二烯（1）。据报道，二烯与二烯不发生反应，将其与二烯在140°C加热，可得到高产率的Diels-Alder加合物。由于起始原料是在较低的温度下回收的，而（1）的异构化是在较高的温度下进行的，因此必须严格保持温度。（1）与环己-1，3-二烯的反应可能通过烯反应得到苯和（1）的3，4-二氢异构体。
• The valence-bond isomers of hexakis(trifluoromethyl)- and hexakis(pentafluoroethyl)-benzenes
  作者：M. G. Barlow、R. N. Haszeldine、R. Hubbard

  DOI：10.1039/c29690000202

  日期：——