N-tolyl-1,2,3-benzotriazin-4(3H)-one | 21119-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-tolyl-1,2,3-benzotriazin-4(3H)-one
• 英文别名: 3-(toluene-4-sulfonyl)-3H-benzo[d][1,2,3]triazin-4-one；3-(p-Toluolsulfonyl)-3,4-dihydro-1,2,3-benzotriazinon-(4)；3-(4-Methylphenyl)sulfonyl-1,2,3-benzotriazin-4-one；3-(4-methylphenyl)sulfonyl-1,2,3-benzotriazin-4-one
• CAS: 21119-30-2
• 化学式: C₁₄H₁₁N₃O₃S
• 分子量: 301.326
• InChiKey: VXAJLHAZPXQJFX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  482.0±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  87.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-tolyl-1,2,3-benzotriazin-4(3H)-one 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-苯甲酰基-4-甲基-苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  Ege,G., Chemische Berichte, 1968, vol. 101, # 9, p. 3079 - 3088

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enantioselective Synthesis of 3,4-Dihydroisoquinolin-1(2<i>H</i>)-ones by Nickel-Catalyzed Denitrogenative Annulation of 1,2,3-Benzotriazin-4(3<i>H</i>)-ones with Allenes
  作者：Motoshi Yamauchi、Masao Morimoto、Tomoya Miura、Masahiro Murakami

  DOI：10.1021/ja909603j

  日期：2010.1.13

  A denitrogenative annulation reaction of 1,2,3-benzotriazin-4(3H)-ones with allenes catalyzed by a nickel-phosphine complex to produce a variety of substituted 3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-ones in a regioselective manner is described. A highly enantioselective version, as well as structural evidence for the mechanistic course of this reaction, is also presented.

  镍-膦配合物催化 1,2,3-苯并三嗪-4(3H)-酮与丙二烯的脱氮环化反应，以区域选择性方式生产各种取代的 3,4-二氢异喹啉-1(2H)-酮被描述。还提供了一种高度对映选择性的版本，以及该反应机理过程的结构证据。