2-(naphthalen-2-ylmethyl)-1H-indole | 1447423-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(naphthalen-2-ylmethyl)-1H-indole
• CAS: 1447423-13-3
• 化学式: C₁₉H₁₅N
• 分子量: 257.335
• InChiKey: RLNMWIOTLADLJZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  475.0±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.194±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(naphthalen-2-ylmethyl)-1H-indole 在 palladium(II) trifluoroacetate 、 5,5'-decamethylenedioxy-2,2'-bis(diphenylphosphino)biphenyl 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 35.0 ℃ 、6.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以94%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  （S）-C 10 -BridgePHOS作为手性配体对N-未保护的吲哚进行高度对映选择性氢化

  摘要：

  （S）-C 10 -BridgePHOS已成功地应用于高效Pd催化的取代吲哚的对映选择性氢化。该方法适合于在2-，3-和2,3-位取代的吲哚的氢化。以定量转化和高达98％ee的价格获得了产品。已经提出了2-位取代基在氢化过程中起的作用。该方法可以用作从N-未保护的吲哚合成极其重要的手性二氢吲哚的替代方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.06.016
• 作为产物：
  描述：

  2-溴甲基萘 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-(naphthalen-2-ylmethyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  （S）-C 10 -BridgePHOS作为手性配体对N-未保护的吲哚进行高度对映选择性氢化

  摘要：

  （S）-C 10 -BridgePHOS已成功地应用于高效Pd催化的取代吲哚的对映选择性氢化。该方法适合于在2-，3-和2,3-位取代的吲哚的氢化。以定量转化和高达98％ee的价格获得了产品。已经提出了2-位取代基在氢化过程中起的作用。该方法可以用作从N-未保护的吲哚合成极其重要的手性二氢吲哚的替代方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.06.016

文献信息

• Protocols for the Syntheses of 2,2′-Bis(indolyl)arylmethanes, 2-Benzylated Indoles, and 5,7-Dihydroindolo[2,3-<i>b</i>]carbazoles
  作者：Ferruh Lafzi、Haydar Kilic、Nurullah Saracoglu

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02124

  日期：2019.9.20

  The electrophilic substitution reaction of 4,7-dihydroindole with aryl-aldehydes as an electrophilic partner followed by an oxidation step to deliver 2,2′-bis(indolyl)arylmethanes was studied for the first time. The reaction afforded regioselectivity at the 2,2′-positions of indole in an operationally simple and inexpensive procedure with a variety of substrates. To the best of our knowledge, this

  首次研究了4,7-二氢吲哚与芳基醛作为亲电伙伴的亲电取代反应，然后进行氧化步骤以生成2,2'-双（吲哚基）芳基甲烷。该反应在操作简单且廉价的过程中使用多种底物在吲哚的2,2'-位提供了区域选择性。据我们所知，这是以无取代基方式获得的2,2'-双（吲哚基）芳基甲烷的第一组实例。还报道了一种从二吡咯甲烷到相应的2-苄基吲哚的简便方法。另外，将2,2'-双（吲哚基）芳基甲烷转化为5,7-二氢吲哚并[2,3- b ]咔唑。
• Solvent-promoted catalyst-free regioselective <i>N</i>-incorporation multicomponent domino reaction: rapid assembly of π-functionalized [60]fullerene-fused dihydrocarbolines
  作者：Tong-Xin Liu、Shuaishuai Yue、Changgeng Wei、Nana Ma、Pengling Zhang、Qingfeng Liu、Guisheng Zhang

  DOI：10.1039/c8cc07580h

  日期：——

  Described here is the first example of solvent-promoted catalyst-free N-incorporation multicomponent domino reaction for the direct construction of novel π-extension [60]fullerene-fused dihydrocarbolines from simple hydrocarbons. This unprecedented transformation is proposed to proceed by a sequential N-incorporation/[4+2] cycloaddition/elimination process, involving multiple types of bond cleavage and formation

  在此描述的是第一个通过溶剂促进的无催化剂的N结合多组分多米诺反应的例子，该反应可从简单的烃类直接构建新的π延伸[60]富勒烯稠合的二烃基。提出这种空前的转化是通过顺序的N-掺入/ [4 + 2]环加成/消除过程进行的，该过程涉及在单一化学操作中的多种类型的键裂解和形成。机理研究发现，溶剂对于成功完成转化至关重要，并且涉及多个溶剂辅助的去质子和质子转移是关键步骤。
• Copper-Catalyzed N–H/C–H Sequential Relay Oxidative Radical Carboannulation: Construction of Diversely Substituted [60]Fullerene-Fused Tetrahydrocyclopenta[<i>b</i>]indoles
  作者：Tong-Xin Liu、Juan Wei、Pengling Zhang、Yifei Ru、Jinliang Ma、Xingjie Zhang、Nana Ma、Guisheng Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02354

  日期：2019.8.16

  carboannulation of [60]fullerene with C2-functionalized free indoles for the direct construction of novel [60]fullerene-fused tetrahydrocyclopenta[b]indoles. The transformation shows high regioselectivity and atom economy, broad substrate scope, and good functional group tolerance, providing an efficient and practical approach to access diversely substituted fullerene-fused polycyclic derivatives from simple

  本文报道了一种新的铜催化的[60]富勒烯与C2官能化的吲哚的铜催化N–H / C–H顺序中继氧化自由基碳环化反应，用于直接构建新颖的[60]富勒烯稠合的四氢环戊[ b ]吲哚。该转化显示出高的区域选择性和原子经济性，广泛的底物范围和良好的官能团耐受性，提供了一种有效且实用的方法来从简单的烃类中获得各种取代的富勒烯稠合的多环衍生物。
• 一种[60]富勒烯并四氢环戊[2,3-b]吲哚衍生物的合成方法
  申请人：河南师范大学

  公开号：CN110343064B

  公开（公告）日：2022-10-25

  本发明公开了一种[60]富勒烯并四氢环戊[2,3‑b]吲哚衍生物的合成方法，属于富勒烯衍生物的合成技术领域。本发明的技术方案要点为：一种[60]富勒烯并四氢环戊[2,3‑b]吲哚衍生物的合成方法，具体合成过程为：以碘化铜为催化剂，以无水氯苯为溶剂，[60]富勒烯与C2‑取代的吲哚类化合物在4‑二甲氨基吡啶和过氧化二叔丁基的作用下，通过在氮气保护下于40~85℃直接氧化脱氢发生自由基加成反应实现C‑C键构建合成目标产物[60]富勒烯并四氢环戊[2,3‑b]吲哚衍生物。本发明具有较高的原子经济性，底物范围广，通过直接氧化脱氢的方法一锅法合成目标产物，与PCBM具有相近的还原电势，可成为有机太阳能电池潜在的受体材料。
• Diboron-mediated palladium-catalyzed asymmetric transfer hydrogenation using the proton of alcohols as hydrogen source
  作者：Bo Wu、Jimin Yang、Shu-Bo Hu、Chang-Bin Yu、Zi-Biao Zhao、Yi Luo、Yong-Gui Zhou

  DOI：10.1007/s11426-021-1049-9

  日期：2021.10

  The developments of hydrogen sources stand at the forefront of asymmetric reduction. In contrast to the well-studied alcohols as hydrogen sources via β-hydride elimination, the direct utilization of the proton of alcohols as a hydrogen source for activator-mediated asymmetric reduction is rarely explored. Herein we report the proton of alcohols as a hydrogen source in diboron-mediated palladium-catalyzed

  氢源的发展站在不对称还原的前沿。与经过充分研究的醇作为氢源相比，通过β-氢化物消除，很少探索直接利用醇的质子作为活化剂介导的不对称还原的氢源。在此，我们报告了醇的质子作为二硼介导的钯催化的 1,3-二酮和吲哚的不对称转移氢化中的氢源，提供了一系列具有优异产率和对映选择性的手性 β-羟基酮和二氢吲哚。由于氘标记醇的容易获得，该策略可用于合成手性氘标记化合物。机理研究和 DFT 计算表明，活性手性 Pd-H 物种是通过活化四羟基二硼从醇的质子产生的，氢转移是速率决定步骤，并且反应优选 Pd(0) 催化机制。