2-deoxy-3,4;5,6-di-O-isopropylidene-2-C-nitromethyl-1-S-phenyl-1-thio-D-glucitol | 116386-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-deoxy-3,4;5,6-di-O-isopropylidene-2-C-nitromethyl-1-S-phenyl-1-thio-D-glucitol
• 英文别名: 1,2-dideoxy-3,4:5,6-di-O-isopropylidene-1-nitro-2-C-(phenylthio)methyl-D-mannitol；(4S,5R)-4-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-5-[(2R)-1-nitro-3-phenylsulfanylpropan-2-yl]-1,3-dioxolane
• CAS: 116386-28-8
• 化学式: C₁₉H₂₇NO₆S
• 分子量: 397.492
• InChiKey: FFRZXBKEGTVUEV-RKTXRCNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-deoxy-3,4;5,6-di-O-isopropylidene-2-C-nitromethyl-1-S-phenyl-1-thio-D-glucitol 生成 1-acetamido-1,2-dideoxy-3,4:5,6-di-O-isopropylidene-2-C-methyl-D-mannitol
  参考文献：
  名称：

  BAER, HANS H.;WILLIAMS, URSULA;RADATUS, BRUNO, CARBOHYDR. RES., 174,(1988) 291-303

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-chloro-2-deoxy-3,4;5,6-di-O-isopropylidene-2-C-nitromethyl-1-S-phenyl-1-thio-D-glucitol 生成 2-deoxy-3,4;5,6-di-O-isopropylidene-2-C-nitromethyl-1-S-phenyl-1-thio-D-glucitol
  参考文献：
  名称：

  BAER, HANS H.;SANTOYO, GONZALEZ FRANCISCO, CARBOHYDR. RES., 205,(1990) C. 247-259

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthetically useful transformations of a branched-chain, deoxynitro-1-thio-d-glucitol, including a novel mode of 1-thioglycoside formation
  作者：Hans H. Baer、Francisco Santoyo Gonza´lez

  DOI：10.1016/0008-6215(90)80144-r

  日期：1990.9

  -(acetamido)methyl derivatives. Mild hydrolysis of the 1-chloro derivative of 2 gave a 2-deoxy-2- C -methylene- aldehydo sugar 3,4;5,6-diacetal by concomitant elimination of nitrous acid, whereas a 2-deoxy-2- C -(nitromethyl)- d -glucitol 3,4;5,6-diacetal was obtained under reducing conditions. Pummerer rearrangement of the sulfoxide derived from 2 gave, depending on the reaction conditions, the corresponding

  摘要2-脱氧-3,4; 5,6-二-O-异亚丙基-2-C-（硝基甲基）-1-S-苯基-1-硫代-d-葡萄糖醇（2），可从d-甘露糖中获得经过几步，总收率良好，将其转化为相应的亚砜，α-氯硫化物，α-乙酰氧基硫化物和类似的2-C-（乙酰氨基）甲基衍生物。2的1-氯衍生物的轻度水解可通过同时消除亚硝酸得到2-脱氧-2-C-亚甲基-醛糖3,4; 5,6-二缩醛，而2-脱氧-2-C-在还原条件下获得（硝基甲基）-d-葡萄糖醇3,4; 5,6-二缩醛。由2衍生的亚砜的Pummerer重排取决于反应条件，得到相应的α-乙酰氧基硫化物或苯基2-脱氧-2-C-（硝基甲基）-1-硫代-β-d-吡喃葡萄糖苷3,4,6-三乙酸酯。
• Nucleophilic ring-opening in a carbohydrate nitrocyclopropane: A stereospecific approach to chiral isoalkyl structures
  作者：Hans H. Baer、Ursula Williams、Bruno Radatus

  DOI：10.1016/0008-6215(88)85098-5

  日期：1988.3

  Chemical reactions to open the cyclopropane ring in (1R)-1,2-dideoxy-3,4:5,6-di-O-isopropylidene-1,2-C-methylene-1-nitro-D-m annitol (1) were investigated. Catalytic hydrogenation over Pd-C produced the corresponding 1-amino compound, isolated as its N-acetyl derivative, but failed to cleave the ring. However, ring opening succeeded by nucleophilic addition of sodium thiophenoxide to 1, giving 1,2-dideoxy-3

  （1R）-1,2-二脱氧-3,4：5,6-二-O-异亚丙基-1,2-C-亚甲基-1-硝基-Dm甘露醇中打开环丙烷环的化学反应为（1）调查。在Pd-C上的催化氢化产生了相应的1-氨基化合物，其N-乙酰基衍生物被分离出来，但是未能裂解该环。然而，开环是通过将苯硫醚钠亲核加成到1而得到的，从而得到1,2-二脱氧-3,4：5,6-二-O-异亚丙基-1-硝基-2-C-（苯硫基）甲基-D-甘露醇。后者进一步与噻吩氧化物反应，得到苯基2-脱氧-3,4：5,6-二-O-异亚丙基-2-C-（苯硫基）甲基-D-甘露糖基氢氧肟酸酯。阮内镍将这两种硫代糖衍生物转化为相同的产物，即1-乙酰氨基-1,2-二脱氧-3,4：5,6-二-O-异亚丙基-2-C-甲基-D-甘露糖醇。