Phenol, 2-[[(4-nitrophenyl)imino]methyl]-, (E)- | 788-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Phenol, 2-[[(4-nitrophenyl)imino]methyl]-, (E)-
• 英文别名: (6E)-6-[(4-nitroanilino)methylidene]cyclohexa-2,4-dien-1-one；2-{[(E)-4-Nitro-phenylimino]-methyl}-phenol；(E)-2-(((4-nitrophenyl)imino)methyl)phenol；N-(2'-hydroxybenzylidene)-4-nitroaniline；N-(4'-nitrophenyl)-2-hydroxybenzaldimine；2-(4-nitrophenyliminomethyl)phenol；N-(2-hydroxybenzylidene)-4-nitroaniline；N--salicylaldehydimin
• CAS: 788-25-0；117909-28-1
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂O₃
• 分子量: 242.234
• InChiKey: OEJXTWLBSDOISG-NTEUORMPSA-N

物化性质

• 熔点：
  156-157 °C
• 沸点：
  443.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.05
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  75.73
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Phenol, 2-[[(4-nitrophenyl)imino]methyl]-, (E)- 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以64%的产率得到2-((4-硝基苯基氨基)甲基)苯酚
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structure–antibacterial activity relationship studies of 4-substituted phenyl-4,5-dihydrobenzo[f][1,4]oxazepin-3(2H)-thiones

  摘要：

  The synthesis and characterization of a series of 4-substituted phenyl-4,5-dihydrobenzo[f][1,4]oxazepin-3(2H)-thiones were presented. Preliminary in vitro antimicrobial activity of the compounds was assessed against a panel of microorganisms including S. aureus, E. faecalis, P. aeruginosa, E. coli, and C. albicans. Some of the compounds exhibited significantly in vitro antimicrobial activity. The pMIC values were correlated with physicochemical descriptors: Hammett substituent constants (sigma (m) and sigma (p) ) and the lipophilic constant (pi). One statistical significant 2D-QSAR model was obtained with para-substituted compounds. The pMIC values were also correlated with some theoretical descriptors as independent variables and four statistical significant 2D-QSAR models were also obtained with meta-substituted compounds.

  DOI：

  10.1007/s00044-010-9457-4
• 作为产物：
  描述：

  6-[1-(4-Nitro-phenylamino)-meth-(Z)-ylidene]-cyclohexa-2,4-dienone 以 甲醇 为溶剂， 生成 Phenol, 2-[[(4-nitrophenyl)imino]methyl]-, (E)-
  参考文献：
  名称：

  A study of the tautomers of N-salicylidene-p-X-aniline compounds in methanol

  摘要：

  我们研究了以 X = Me、OMe、NMe2 为电子给体取代基和以 X = COMe、CN 和 NO2 为电子受体取代基的 N-水杨酰-p-X-苯胺化合物的烯醇-亚胺→酮胺同分异构平衡。通过激发荧光光谱法，我们测量并计算了不同温度下甲醇溶液中的平衡常数（K°tau）和标准热力学性质ΔG°tau、ΔH°tau 和 ΔS°tau。我们通过哈米特参数 σ 分析了对苯胺取代对 K°tau 和热力学性质的影响。我们在半经验 AM1 和 ab initio HF/3-21G 水平上进行了分子轨道计算，以解释实验结果，其中明确包括通过水杨烯分子和甲醇分子之间形成分子间氢键而产生的溶质-溶剂相互作用。这些计算结果与实验值显示出良好的相关性。根据烯醇-亚胺→酮-胺同分异构反应中产生的分子结构变化，提出了对 TΔS° 实验值的解释。

  DOI：

  10.1039/b101041g

文献信息

• NMR spectra of intramolecularly hydrogen-bonded compounds—II
  作者：N.M.D. Brown、D.C. Nonhebel

  DOI：10.1016/0040-4020(68)88164-5

  日期：1968.1

  Schiff bases of aromatic amines and β-diketones including those containing Ph end-groups have been shown to exist as the keto-amine tautomer using NMR spectroscopy. The Schiff bases derived from aromatic amines and 2-hydroxyl-1-naphthaldehyde were concluded to be an equilibrium mixture of the ketoenamine and enolimine forms. The influence of electronic effects in the aromatic amines on the hydrogen-bond

  使用NMR光谱法已显示芳香胺和β-二酮的席夫碱（包括含Ph端基的席夫碱）作为酮胺互变异构体存在。衍生自芳族胺和2-羟基-1-萘醛的席夫碱被认为是酮烯胺和烯醇胺形式的平衡混合物。还研究了芳族胺中电子效应对氢键强度的影响。
• Ground- and excited-state prototropic tautomerism in anils of aromatic α-hydroxy aldehydes studied by electronic absorption, fluorescence and¹H and¹³C NMR spectroscopies and semi-empirical calculations
  作者：Sergio H. Alarcón、Alejandro C. Olivieri、Raquel M. Cravero、Guillermo Labadie、Manuel González-Sierra

  DOI：10.1002/poc.610081104

  日期：1995.11

  in anils of aromatic α-hydroxyaldehydes (salicylaldehyde, 2-hydroxynaphthalene-1-carbaldehyde and the novel 10-hydroxyphenanthrene-9-carbaldehyde) have been studied by a combination of spectroscopic techniques. Solution 1H and 13C NMR is used to establish the position of the tautomeric equilibria. UV-visible absorption and fluorescence spectral data help to characterize the existence, in all cases

  结合光谱技术研究了芳香族α-羟基醛（水杨醛，2-羟基萘-1-甲醛和新型10-羟基菲-9-甲醛）在基态和激发态中的质子转移过程。使用溶液1 H和13 C NMR确定互变异构平衡的位置。在所有情况下，紫外可见吸收和荧光光谱数据有助于表征激发态分子内质子转移（ESIPT）现象。半经验计算包括完整的几何优化和基态的地层热（AM1）以及垂直激发能和振子强度（INDO / S）的计算与实验观察一致。
• Indium(III) chloride catalyzed in situ generation of enamines and cyclization with imines: a novel route for synthesis of hexahydroxanthene-9-N-arylamines
  作者：Marimuthu Anniyappan、D Muralidharan、Paramasivan T Perumal、Jagadese J Vittal

  DOI：10.1016/j.tet.2004.02.009

  日期：2004.3

  A simple, efficient, and novel method has been developed for the synthesis of hexahydroxanthene-9-N-arylamine derivatives through a one-pot reaction of cyclohexanone and morpholine with salicylaldehyde imines in the presence of indium(III) chloride as a catalyst. 1-(4-Morpholino)-cyclohexene enamine prepared in situ from cyclohexanone and morpholine in presence of 20 mol% InCl3 in acetonitrile under

  已经开发了一种简单，有效和新颖的方法，用于在氯化铟（III）催化剂存在下，通过环己酮和吗啉与水杨醛亚胺的一锅反应，合成六氢氧杂蒽-9 - N-芳基胺衍生物。在回流条件下，由环己酮和吗啉在乙腈中存在20 mol％InCl 3的条件下，由环己酮和吗啉原位制备的1-（4-Morpholino）-环己烯烯胺无需进一步纯化即可用于与水杨醛席夫碱的环化反应。
• Synthesis and biological activities of a nitro-shiff base compound as a potential anti-inflammatory agent
  作者：Beatriz Cardoso Roriz、Danieli Fernanda Buccini、Beatriz Fuzinato dos Santos、Suellen Rolon de Sousa Silva、Nelson Luís de Campos Domingues、Susana Elisa Moreno

  DOI：10.1016/j.ejps.2020.105300

  日期：2020.5

  In order to discover a new compound having anti-inflammatory activity, a nitro-Schiff base was evaluated. The compound was synthesized and characterized by 1H NMR and 13C NMR. The cytotoxic activity was evaluated in vitro by hemolysis and MTT cell viability assay. To evaluate genotoxicity, the micronucleus assay was performed in vivo. The anti-inflammatory effects of the compound were examined using

  为了发现具有抗炎活性的新化合物，对硝基席夫碱进行了评价。合成该化合物，并通过1 H NMR和13 C NMR进行表征。通过溶血和MTT细胞活力测定在体外评价细胞毒性活性。为了评估遗传毒性，在体内进行了微核分析。使用诸如中性粒细胞迁移测定，爪水肿和渗出测定之类的体内炎症模型检查化合物的抗炎作用。还估计了体内和体外NO的产生。数据显示该化合物在所有测试浓度下均未诱导溶血。类似地，该化合物不诱导对细胞的细胞毒性和遗传毒性。中性粒细胞迁移测定表明，在所有测试浓度下，该化合物均减少了募集至腹膜腔的中性粒细胞数量约60％。在渗出测定中，该化合物显示出渗出减少了24％。爪水肿模型在所有评估的时间点均显示爪体积明显减少。在体外和体内NO的产生均降低。这些结果表明，硝基席夫碱化合物可有效抑制炎症，可能是治疗炎症相关疾病的良好候选者。爪水肿模型在所有评估的时间点均显示爪体积明显减少。在体外和体内NO的产生均降
• Grummt, U.-W., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1985, vol. 327, # 2, p. 227 - 234
  作者：Grummt, U.-W.

  DOI：——

  日期：——

表征谱图