5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)pentan-2-ol | 126680-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)pentan-2-ol
• 英文别名: 5-[(Tert-butyldimethylsilyl)oxy]pentan-2-ol；5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypentan-2-ol
• CAS: 126680-65-7
• 化学式: C₁₁H₂₆O₂Si
• 分子量: 218.412
• InChiKey: GAAOKOSJNUIMRV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  245.0±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.873±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.17
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)pentan-2-ol 在 calcium hypochlorite 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 48.75h， 生成 5-(N-邻苯二甲酰亚氨基)-2-戊酮
  参考文献：
  名称：

  仲甲基醚氧化为酮

  摘要：

  我们提出了一种使用次氯酸钙在乙腈水溶液中以乙酸为活化剂将仲甲基醚转化为酮的温和方法。该反应与各种含氧和氮的官能团相容，并以高达98％的产率提供了相应的酮。该方法的使用可以扩大甲基作为有用的保护基的应用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00632
• 作为产物：
  描述：

  5-羟基-2-戊酮 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)pentan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  在未活化的末端位置通过钯催化的定向脱氢环化合成环醚

  摘要：

  在这里，描述了钯催化的未活化 sp(3) CH 键与内部醇亲核试剂的功能化。在肟掩蔽的醇的指导下，环化化学选择性地发生在 β 位置，导致一系列具有四到七元环的脂肪族环醚。束缚的伯、仲和叔游离羟基都可以反应生成相应的环化产物。此外，苄基和甲硅烷基保护的醇也可以直接偶联。提出了 sp(3) CH 激活/分子内 SN2 通路。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b07384

文献信息

• Intramolecular thermal stepwise [2 + 2] cycloadditions: investigation of a stereoselective synthesis of [n.2.0]-bicyclolactones
  作者：Adam Throup、Laurence H. Patterson、Helen M. Sheldrake

  DOI：10.1039/c6ob01661h

  日期：——

  formation of these motifs in a straightforward and easy manner represents an interesting synthetic challenge. To this end we investigated an intramolecular variant of the thermal enamine [2 + 2] cyclisation, developing a diastereoselective intramolecular enamine [2 + 2] cyclisation furnishing δ lactone and lactam fused cyclobutenes in good yield and excellent diastereoselectivity.

  稠合环丁烷存在于一系列天然产物中，以简单易行的方式形成这些基序是一项有趣的合成挑战。为此，我们研究了热烯胺 [2 + 2] 环化的分子内变体，开发了非对映选择性分子内烯胺 [2 + 2] 环化，以良好的收率和出色的非对映选择性提供 δ 内酯和内酰胺稠合的环丁烯。
• A heavy-metal-free desulfonylative Giese-type reaction of benzothiazole sulfones under visible-light conditions
  作者：Tetsuya Sengoku、Daichi Ogawa、Haruka Iwama、Toshiyasu Inuzuka、Hidemi Yoda

  DOI：10.1039/d1cc03833h

  日期：——

  A visible-light-induced desulfonylative Giese-type reaction has been developed. Essential to the success is the employment of Hantzsch ester to activate benzothiazole sulfones without any heavy-metal additives. Not only benzylic benzothiazole sulfones but also alkyl ones were viable substrates and reacted with electron-deficient alkenes and a propiol amide.

  已开发出可见光诱导的脱磺酰化 Giese 型反应。成功的关键是使用 Hantzsch 酯在没有任何重金属添加剂的情况下激活苯并噻唑砜。不仅苄基苯并噻唑砜而且烷基砜都是可行的底物，并与缺电子烯烃和丙二醇酰胺反应。
• Total Synthesis of Brevetoxin B. 2. Second Generation Strategies and Construction of the Dioxepane Region [DEFG]
  作者：K. C. Nicolaou、E. A. Theodorakis、F. P. J. T. Rutjes、M. Sato、J. Tiebes、X.-Y. Xiao、C.-K. Hwang、M. E. Duggan、Z. Yang

  DOI：10.1021/ja00146a009

  日期：1995.10

  examined with a variety of aldehydes (e.g., 39, 59, and 62). Construction of 38 was thus achieved from vinyl triflate 36 and the ring B aldehyde 39. However, the projected intramolecular Michael addition (41 — ■ 1 42) and reductive hydroxy ketone cyclization (47 48) failed to yield ring C. Fetizon cyclization afforded the pentacyclic lactone (CDEFG) (51 — * 52), which resisted further useful functionalization

  介绍了短杆菌毒素 B (1) 全合成的第二代策略。根据该策略，七环 (ABCDEFG) 碘化鏻 4 和三环 (UK) 醛 3 被定义为短毒素 B 骨架的前体。Yamaguchi 内酯化成功地分别用于形成 (EFG) 和 (DEFG) 内酯 (15 -* 7) 和 (29 6)。环 (E) 上所需的附属物通过 Murai 偶联有效引入，包括将衍生自碘化物 20 的高级有机铜酸盐添加到内酯衍生的烯醇三氟甲磺酸酯 16 (16-25) 中。然后使用Ir(I)催化剂通过氢化将所得产物6fi的次要差向异构体转化为所需异构体6a。考虑了多种方法来进一步细化内酯 6。其中开发了一种方便的 Cr/Ni 促进的偶联反应，并将其应用于在环 D 上引入侧链。该反应的范围和一般性用各种醛（例如，39、59 和 62 ）。因此，由三氟甲磺酸乙烯酯 36 和环 B 醛 39 构建了 38。然而，预计的分子内迈克尔加成
• Catalytic Enantioselective Amination of Alcohols by the Use of Borrowing Hydrogen Methodology: Cooperative Catalysis by Iridium and a Chiral Phosphoric Acid
  作者：Yao Zhang、Ching-Si Lim、Derek Sui Boon Sim、Hui-Jie Pan、Yu Zhao

  DOI：10.1002/anie.201307789

  日期：2014.1.27

  synthesis of chiral amines, with reductants ranging from Hantzsch esters, silanes, and formic acid to H2 gas. Alternatively, the amination of alcohols by the use of borrowing hydrogen methodology has proven a highly atom economical and green method for the production of amines without an external reductant, as the alcohol substrate serves as the H2 donor. A catalytic enantioselective variant of this

  酮亚胺的催化不对称还原已经广泛地用于手性胺的合成，还原剂的范围从汉茨（Hantzsch）酯，硅烷和甲酸到H 2气体。或者，由于使用醇底物作为H 2，通过借用氢方法进行的醇胺化已被证明是一种高度原子经济且绿色的方法，无需外部还原剂即可生产胺。捐赠者。然而，用于合成手性胺的该方法的催化对映选择性变体是未知的。我们已经研究了由不对称氢化反应已知的手性配体所支持的各种过渡金属配合物，以及手性布朗斯台德酸，它们被证明对于亚胺中间体的形成和转移加氢步骤至关重要。我们的研究导致了醇的不对称胺化，从而提供了具有良好或优异的对映选择性的多种手性胺。
• Antibacterial Agents
  申请人：Das Biswajit

  公开号：US20080318878A1

  公开（公告）日：2008-12-25

  The present invention provides acylide derivatives, which can be used as antibacterial agents. Compounds disclosed herein can be used for treating or preventing conditions caused by or contributed to by Gram-positive, Gram-negative or anaerobic bacteria, more particularly against, for example, Staphylococci, Streptococci, Enterococci, Haemophilus, Moraxalla spp., Chlamydia spp., Mycoplasm, Legionella spp., Mycobacterium, Helicobacter, Clostridium, Bacteroides, Corynebacterium, Bacillus, Enterobactericeae or any combination thereof. Also provided are processes for preparing compounds disclosed herein, pharmaceutical compositions thereof, and method of treating bacterial infections.

  本发明提供了酰亚胺衍生物，可用作抗菌剂。本文披露的化合物可用于治疗或预防由革兰氏阳性、革兰氏阴性或厌氧细菌引起或促成的疾病，更具体地针对例如葡萄球菌、链球菌、肠球菌、流感嗜血杆菌、嗜盐杆菌、沙眼衣原体、支原体、军团菌、分枝杆菌、幽门螺杆菌、梭菌、拟杆菌、棒状杆菌、肠杆菌科细菌或其任意组合。还提供了制备本文披露的化合物的方法、其药物组合物以及治疗细菌感染的方法。