(R)-1-(pentafluorophenyl)propane-1,3-diol | 1025044-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-1-(pentafluorophenyl)propane-1,3-diol
• 英文别名: (1R)-1-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)propane-1,3-diol
• CAS: 1025044-97-6
• 化学式: C₉H₇F₅O₂
• 分子量: 242.145
• InChiKey: HJZSSWYUZXAUFW-GSVOUGTGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-(pentafluorophenyl)propane-1,3-diol 、 苯甲酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  二芳基脯氨醇在乙醛的不对称，催化和直接交叉-羟醛反应中发生。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200704870
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (R)-1-(pentafluorophenyl)propane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  二芳基脯氨醇在乙醛的不对称，催化和直接交叉-羟醛反应中发生。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200704870

文献信息

• Enantioselective Aldol Addition of Acetaldehyde to Aromatic Aldehydes Catalyzed by Proline-Based Carboligases
  作者：Mohammad Saifuddin、Chao Guo、Lieuwe Biewenga、Thangavelu Saravanan、Simon J. Charnock、Gerrit J. Poelarends

  DOI：10.1021/acscatal.0c00039

  日期：2020.2.21

  Moreover, an efficient one-pot two-step chemoenzymatic route toward chiral aromatic 1,3-diols has been developed. This one-pot chemoenzymatic strategy successfully combined a highly enantioselective aldol addition step catalyzed by a proline-based carboligase [4-OT(M45T/F50A) or TAUT015] with a chemical reduction step to convert enzymatically prepared aromatic β-hydroxyaldehydes into the corresponding

  芳香族β-羟醛，1,3-二醇和α，β-不饱和醛是生物活性天然产物和药物分子的宝贵前体。本文中，我们报告了乙醛与各种芳族醛的生物催化醛醇缩合反应，使用4-草酸巴豆酸酯互变异构酶[4-OT（M45T / F50A）]预先设计的变体作为碳酰化酶，得到许多芳族α，β-不饱和醛。此外，已开发出一种有效的一锅两步化学酶法，用于手性芳族1,3-二醇。这种一锅式化学酶策略成功地将基于脯氨酸的碳连接酶[4-OT（M45T / F50A）或TAUT015]催化的高对映选择性羟醛加成步骤与化学还原步骤相结合，从而将酶法制备的芳香族β-羟基醛转化为相应的1光学纯度高的，3-二醇（er （> 99：1）和良好的孤立收率（51-92％）。这些发达的（化学）酶学方法为制备各种重要的药物前体提供了替代的合成选择。