(4-methoxyphenyl)(pyrido[2,1-a]isoindol-6-yl)methanone | 1133726-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (4-methoxyphenyl)(pyrido[2,1-a]isoindol-6-yl)methanone
• 英文别名: (4-Methoxyphenyl)-pyrido[1,2-b]isoindol-6-ylmethanone
• CAS: 1133726-74-5
• 化学式: C₂₀H₁₅NO₂
• 分子量: 301.345
• InChiKey: PYPLNNRLRMXQQS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4-methoxyphenyl)-2-(2-(pyridin-2-yl)phenyl)ethan-1-one 在 对甲苯磺酰叠氮 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以45%的产率得到(4-methoxyphenyl)(pyrido[2,1-a]isoindol-6-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  铑催化的2-芳基吡啶与3-芳基-2 H-叠氮基的C–H活化反应形成选择性的C–C键†

  摘要：

  通过探索使用DFT计算的原型反应并在计算机制的指导下进行有针对性的实验，开发了一种使用3-芳基-2 H-叠氮基合成酰基甲基取代的2-芳基吡啶衍生物的新方法。2小时最初假设-Azirine在金属中心开环，以提供可能经历C–N偶联的熟悉的金属腈络合物。计算研究迅速揭示，原型实验工作证实，形成预期的金属氮配合物和C–N偶联均不可行。取而代之的是，发现将叠氮基开环然后进行C-C偶联更有利于生成在水性条件下易于水解以形成酰基甲基取代产物的亚胺。这种新方法用途广泛，对具有高官能团耐受性的多种底物具有选择性。通过方便地一锅合成生物相关的杂环（例如吡啶并异吲哚和吡啶并异喹啉酮）证明了该新方法的实用性。

  DOI：

  10.1039/c8sc05142a

文献信息

• 아실메틸피리딘 화합물 및 이의 제조방법
  申请人：KNU-Industry Cooperation Foundation 강원대학교산학협력단(220040088571) BRN ▼221-82-10213

  公开号：KR102007956B1

  公开（公告）日：2019-08-06

  본 발명은 아실메틸피리딘 화합물 및 이의 제조방법에 관한 것으로, 보다 상세하게는 아지린 화합물을 이용한 아실메틸화를 통해 아실메틸피리딘 화합물을 제조하는 방법 및 제조된 아실메틸피리딘 화합물에 관한 것이다.

  本发明涉及阿齐尔甲基吡啶化合物及其制备方法，更详细地说，涉及利用阿齐林化合物进行阿齐尔甲基化以制备阿齐尔甲基吡啶化合物的方法以及所制得的阿齐尔甲基吡啶化合物。
• Novel Synthesis of Pyrido[2,1-<i>a</i>]isoindoles via a Three-Component Assembly Involving Benzynes
  作者：Yuhong Zhang、Chunsong Xie、Peixin Xu

  DOI：10.1055/s-0028-1087417

  日期：——

  A novel three-component assembly involving benzynes has beendeveloped for the synthesis of pyrido[2,1- A]isoindolesin moderate yields. Reaction conditions have been optimized andthe scope of the reaction has been studied. A plausible mechanismhas been proposed to account for the three-component reaction.

  已经开发了一种涉及苄的新型三组分组件，用于合成中等产率的吡啶并 [2,1-A] 异吲哚。优化了反应条件，研究了反应范围。已经提出了一种可能的机制来解释三组分反应。
• Rhodium-Catalyzed Direct Oxidative CH Acylation of 2-Arylpyridines with Terminal Alkynes: A Synthesis of Pyrido[2,1-<i>a</i>]isoindoles
  作者：Binlin Zhao、Mengxuan Yu、Hui Liu、Yu Chen、Yu Yuan、Xuejian Xie

  DOI：10.1002/adsc.201400198

  日期：2014.11.3

  AbstractA synthesis of pyrido[2,1‐a]isoindoles is reported by the rhodium‐catalyzed direct oxidative CH acylation of 2‐aryl pyridines with terminal alkynes. The desired products were obtained in moderate to excellent yields. This is an efficient and clean method to construct CC/CN bonds in one step. In addition, the effective rhodium(III) catalyst was isolated and characterized by X‐ray crystallography.magnified image
• Selective C–C bond formation from rhodium-catalyzed C–H activation reaction of 2-arylpyridines with 3-aryl-2<i>H</i>-azirines
  作者：Yonghyeon Baek、Jinwoo Kim、Hyunseok Kim Hyunseok Kim、Seung Jin Jung、Ho Ryu、Suyeon Kim、Jeong-Yu Son、Kyusik Um、Sang Hoon Han、Hyung Jin Seo、Juyoung Heo、Kooyeon Lee、Mu-Hyun Baik、Phil Ho Lee

  DOI：10.1039/c8sc05142a

  日期：——

  coupling. Computational studies quickly revealed and prototype experimental work confirmed that neither the formation of the expected metal nitrene complexes nor the C–N coupling were viable. Instead, azirine ring-opening followed by C–C coupling was found to be much more favorable to give imines that readily underwent hydrolysis in aqueous conditions to form acylmethyl-substituted products. This new method

  通过探索使用DFT计算的原型反应并在计算机制的指导下进行有针对性的实验，开发了一种使用3-芳基-2 H-叠氮基合成酰基甲基取代的2-芳基吡啶衍生物的新方法。2小时最初假设-Azirine在金属中心开环，以提供可能经历C–N偶联的熟悉的金属腈络合物。计算研究迅速揭示，原型实验工作证实，形成预期的金属氮配合物和C–N偶联均不可行。取而代之的是，发现将叠氮基开环然后进行C-C偶联更有利于生成在水性条件下易于水解以形成酰基甲基取代产物的亚胺。这种新方法用途广泛，对具有高官能团耐受性的多种底物具有选择性。通过方便地一锅合成生物相关的杂环（例如吡啶并异吲哚和吡啶并异喹啉酮）证明了该新方法的实用性。