7-Methyl-2,3,4-triphenylisoquinolin-1-one | 1253388-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 7-Methyl-2,3,4-triphenylisoquinolin-1-one
• CAS: 1253388-60-1
• 化学式: C₂₈H₂₁NO
• 分子量: 387.481
• InChiKey: KWMAWFGCPKISIB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲基苯甲酰苯胺 、 二苯基乙炔 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 silver carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以85%的产率得到7-Methyl-2,3,4-triphenylisoquinolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  伯，仲苯甲酰胺与炔烃之间的Rh催化氧化偶联：多环酰胺的合成

  摘要：

  已开发出一种方法，可通过苯甲酰胺的氧化邻位C-H活化从苯甲酰胺和炔烃高产且轻松地合成异喹诺酮。当以MeCN为溶剂和[RhCp * Cl 2 ] 2时，Ag 2 CO 3被证明是最佳氧化剂。被用作有效的催化剂。N-烷基和N-芳基仲苯甲酰胺都可以用作有效的底物。此外，一级苯甲酰胺与两个炔烃单元反应，通过双重CH活化和氧化偶合生成三环产物。还证明了与结构相关的1-羟基异喹啉的反应性，其中可以同时生成含N和O的rhodocyclic中间体，从而导致构建不同的含O或N的杂环。

  DOI：

  10.1021/jo101596d

文献信息

• Rh-Catalyzed Oxidative Coupling between Primary and Secondary Benzamides and Alkynes: Synthesis of Polycyclic Amides
  作者：Guoyong Song、Dan Chen、Cheng-Ling Pan、Robert H. Crabtree、Xingwei Li

  DOI：10.1021/jo101596d

  日期：2010.11.5

  synthesis of isoquinolones from benzamides and alkynes via the oxidative ortho C−H activation of benzamides has been developed. Ag2CO3 proved to be an optimal oxidant when MeCN was used as a solvent, and [RhCp*Cl2]2 was utilized as an efficient catalyst. Both N-alkyl and N-aryl secondary benzamides can be applied as effective substrates. Furthermore, primary benzamides react with two alkyne units, leading

  已开发出一种方法，可通过苯甲酰胺的氧化邻位C-H活化从苯甲酰胺和炔烃高产且轻松地合成异喹诺酮。当以MeCN为溶剂和[RhCp * Cl 2 ] 2时，Ag 2 CO 3被证明是最佳氧化剂。被用作有效的催化剂。N-烷基和N-芳基仲苯甲酰胺都可以用作有效的底物。此外，一级苯甲酰胺与两个炔烃单元反应，通过双重CH活化和氧化偶合生成三环产物。还证明了与结构相关的1-羟基异喹啉的反应性，其中可以同时生成含N和O的rhodocyclic中间体，从而导致构建不同的含O或N的杂环。
• Nickel-catalyzed C–O/N–H, C–S/N–H, and C–CN/N–H annulation of aromatic amides with alkynes: C–O, C–S, and C–CN activation
  作者：Yasuaki Iyori、Rina Ueno、Aoi Morishige、Naoto Chatani

  DOI：10.1039/d0sc06056a

  日期：——

  The Ni-catalyzed reaction of ortho-phenoxy-substituted aromatic amides with alkynes in the presence of LiOtBu as a base results in C–O/N–H annulation with the formation of 1(2H)-isoquinolinones. The use of a base is essential for the reaction to proceed. The reaction proceeds, even in the absence of a ligand, and under mild reaction conditions (40 °C). An electron-donating group on the aromatic ring

  在 LiO t Bu 作为碱存在下， Ni 催化的邻苯氧基取代的芳族酰胺与炔烃的反应导致 C-O/N-H 环化，形成 1( 2H )-异喹啉酮。碱的使用对于反应进行是必不可少的。即使在没有配体的情况下，在温和的反应条件（40°C）下，反应也会继续进行。芳环上的给电子基团促进反应。该反应也适用于氨基甲酸酯（C-O 键活化）、甲硫基（C-S 键活化）和氰基（C-CN 键活化）作为离去基团。
• Pd/C-catalyzed synthesis of N -aryl and N -alkyl isoquinolones via C H/N H activation
  作者：Zhen Shu、Yuntao Guo、Wei Li、Baiquan Wang

  DOI：10.1016/j.cattod.2017.02.005

  日期：2017.11

  Pd/C-catalyzed direct synthesis of N-aryl and N-alkyl isoquinolones was developed via the annulation reactions of benzamides and alkynes in high yields (up to 99%) through the cleavage of CH/NH bonds. The reaction was ligand-free and air was used as oxidant. High regioselectivities were found when unsymmetrical alkynes or meta-benzamides were used as substrates. The heterocyclic carboxamide substrates

  通过苯甲酰胺和炔烃的环化反应，通过C H / N H键的裂解，Pd / C催化直接合成N-芳基和N-烷基异喹诺酮。该反应不含配体，将空气用作氧化剂。当使用不对称炔烃或间苯甲酰胺作为底物时，具有较高的区域选择性。杂环羧酰胺底物，例如呋喃和噻吩衍生物，也以高收率提供了相应的产物。