β-hydroxy-benzo[b]thiophene-2-propanenitrile | 1094405-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: β-hydroxy-benzo[b]thiophene-2-propanenitrile
• 英文别名: 3-(1-benzothiophen-2-yl)-3-hydroxypropanenitrile
• CAS: 1094405-12-5
• 化学式: C₁₁H₉NOS
• 分子量: 203.265
• InChiKey: BQJKTEAZMMVDIS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  72.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苯并噻酚-2-羧醛 、 三甲基硅烷氰化甲烷 在 2,8,9-三异丙基-2,5,8,9-四硫唑嘌呤-1-磷杂二环[3.3.3]十一烷 、 盐酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到β-hydroxy-benzo[b]thiophene-2-propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  P(i-PrNCH₂CH₂)₃N as a Lewis Base Catalyst for the Synthesis of β-Hydroxynitriles Using TMSAN

  摘要：

  Proazaphosphatrane 1a was found to be an efficient catalyst for synthesis of beta-hydroxynitriles via the reaction of trimethylsilylacetonitrile (TMSAN) with aldehydes under mild reaction conditions and typically low catalyst loading (ca. 2 mol%). A variety of functional groups were tolerated, and good to excellent product yields were obtained.

  DOI：

  10.1021/jo900814t