2-(4-chlorophenyl)-N-(4-cyanophenyl)-2-oxoacetamide | 1267481-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-chlorophenyl)-N-(4-cyanophenyl)-2-oxoacetamide
• CAS: 1267481-34-4
• 化学式: C₁₅H₉ClN₂O₂
• 分子量: 284.702
• InChiKey: AQJPTBULDLFYBU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  70
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4-氯苯基)乙醛 、 对氨基苯腈 在 吡啶 、 氧气 、 copper(I) bromide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 90.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.0h， 以78%的产率得到2-(4-chlorophenyl)-N-(4-cyanophenyl)-2-oxoacetamide
  参考文献：
  名称：

  铜催化的芳族乙醛与苯胺的有氧氧化偶联导致α-酮体酰胺

  摘要：

  高效实用：标题反应为α-酮酰胺化合物提供了一条有效途径，α-酮酰胺化合物是许多生物活性化合物中普遍存在的结构单元。N-取代的苯胺是该转化的合适底物。两个C  H键以及一种C  H和一个N-  H键被裂解在该反应中。分子氧（1个大气压）用作氧化剂，反应涉及双氧活化。

  DOI：

  10.1002/anie.201105285

文献信息

• Iron-TEMPO-Catalyzed Domino Aerobic Alcohol Oxidation/Oxidative Cross-Dehydrogenative Coupling for the Synthesis of α-Keto Amides
  作者：Surya Srinivas Kotha、Selvaraj Chandrasekar、Samrat Sahu、Govindasamy Sekar

  DOI：10.1002/ejoc.201402961

  日期：2014.11

  An iron-TEMPO-catalyzed (TEMPO = 2,2,6,6-tetramethyl-1-piperidinyloxy), aerobic process was developed to synthesize α-keto amides. This reaction proceeds through a domino alcohol oxidation/oxidative cross-dehydrogenative coupling sequence, uses 2-hydroxyacetophenones and amines as the starting materials, and takes place under molecular oxygen, which makes the transformation highly efficient, practical

  开发了铁-TEMPO 催化（TEMPO = 2,2,6,6-四甲基-1-哌啶基氧基）的有氧工艺来合成 α-酮酰胺。该反应通过多米诺醇氧化/氧化交叉脱氢偶联序列进行，以2-羟基苯乙酮和胺类为起始原料，在分子氧下进行，使转化高效、实用且环保。
• A Palladium(II)-Catalyzed Synthesis of α-Ketoamides<i>via</i>Chemoselective Aroyl Addition to Cyanamides
  作者：Srimanta Guin、Saroj Kumar Rout、Anupal Gogoi、Wajid Ali、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1002/adsc.201400011

  日期：2014.8.11

  AbstractAn acyl moiety generated from α‐oxocarboxylic acids via decarboxylation undergoes a palladium‐catalyzed chemoselective insertion into organic cyanamides to afford N‐monosubstituted α‐ketoamides.magnified image