2-氨基-4-乙基-3-糠腈 | 170170-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 2-氨基-4-乙基-3-糠腈
• 英文名称: 2-amino-4-ethyl-3-furonitrile
• 英文别名: 2-Amino-4-ethylfuran-3-carbonitrile
• CAS: 170170-12-4
• 化学式: C₇H₈N₂O
• mdl: MFCD00974266
• 分子量: 136.153
• InChiKey: RYYCYHVAASCEKV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.285
• 拓扑面积：
  63
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-4-乙基-3-糠腈 在 lithium aluminium tetrahydride 、 4-氯吡啶盐酸盐 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 1-[4-ethyl-2-(1-pyrrolyl)-3-furyl]methylamine
  参考文献：
  名称：

  4 H-呋喃并[3,2- f ]吡咯并[1,2- a ] [1,4]二氮杂s的合成

  摘要：

  导致4- H-呋喃并[3,2- f ]吡咯并[1,2- a ] [1,4]二氮杂的合成途径从2-羟基酮经2-氨基-3-呋喃腈开始，分五个步骤进行了描述。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570330671
• 作为产物：
  描述：

  1-羟基-2-丁酮 、 丙二腈 在 TEA 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以82%的产率得到2-氨基-4-乙基-3-糠腈
  参考文献：
  名称：

  4 H-呋喃并[3,2- f ]吡咯并[1,2- a ] [1,4]二氮杂s的合成

  摘要：

  导致4- H-呋喃并[3,2- f ]吡咯并[1,2- a ] [1,4]二氮杂的合成途径从2-羟基酮经2-氨基-3-呋喃腈开始，分五个步骤进行了描述。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570330671

文献信息

• Design and Synthesis of Classical and Nonclassical 6-Arylthio-2,4-diamino-5-ethylpyrrolo[2,3-<i>d</i>]pyrimidines as Antifolates
  作者：Aleem Gangjee、Yibin Zeng、Tina Talreja、John J. McGuire、Roy L. Kisliuk、Sherry F. Queener

  DOI：10.1021/jm070165j

  日期：2007.6.1

  The classical antifolate N-4-[(2,4-diamino-5-ethyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-6-yl)sulfanyl]benzoyl}-l-gl utamic acid (2) and 15 nonclassical analogues (3-17) were synthesized as potential dihydrofolate reductase (DHFR) inhibitors and as antitumor agents. 5-Ethyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-2,4-diamine (20) served as the key intermediate to which various aryl thiols and a heteroaryl thiol were appended

  经典的抗叶酸N- 4-[（2,4-二氨基-5-乙基-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-6-基）硫烷基]苯甲酰基} -1-gl utamic酸（2）和合成了15种非经典类似物（3-17）作为潜在的二氢叶酸还原酶（DHFR）抑制剂和抗肿瘤剂。5-乙基-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-2,4-二胺（20）是关键中间体，通过氧化加成反应在6-位连接了各种芳基硫醇和杂芳基硫醇。经典的类似物2是通过将苯甲酸衍生物18与1-谷氨酸二乙酯偶联，然后进行皂化而合成的。经典化合物2是人类DHFR的优异抑制剂（IC50 = 66 nM），也是培养中几个肿瘤细胞生长的两位数纳摩尔（<100 nM）抑制剂。
• A One-Step Ring Transformation/Ring Annulation Approach to Pyrrolo[2,3-d]pyrimidines. A New Synthesis of the Potent Dihydrofolate Reductase Inhibitor TNP-351
  作者：Edward C. Taylor、Hemantkumar H. Patel、Jong-Gab Jun

  DOI：10.1021/jo00126a017

  日期：1995.10

  Condensation of amidines with 2-amino-3-cyanofurans gives 2-substituted-4-aminopyrrolo[2,3-d]-pyrimidines by a ring-opening, ring-recyclization sequence of reactions through which the starting furan 2-amino nitrogen becomes the pyrrole nitrogen of the final product and one of the amidine nitrogens becomes N-1 of the fused pyrimidine ring. 2,4-Diamino-5-[2-(4-carbethoxyphenyl)ethyl]- pyrrolo[2,3-d]pyrimidine, a key intermediate in the synthesis of the DHFR inhibitor TNP-351, has been prepared in one step by reaction of ethyl 4-[2-(2-amino-3-cyanofuran-4-yl)ethyl]be with guanidine.