2-氨基-4-乙基-3-噻吩甲腈 | 95204-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 中文名称: 2-氨基-4-乙基-3-噻吩甲腈
• 英文名称: 2-Amino-4-ethylthiophene-3-carbonitrile
• CAS: 95204-44-7
• 化学式: C₇H₈N₂S
• 分子量: 152.22
• InChiKey: WIBSUGRBLQDHRV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  296.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙醛 、 丙二腈 在 Na₂S₆ 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.83h， 以79%的产率得到2-氨基-4-乙基-3-噻吩甲腈
  参考文献：
  名称：

  First Gewald reaction ignited by sodium polysulfide: greener ultrasound-promoted synthesis of substituted 2-aminothiophenes in the absence of catalyst

  摘要：

  In this paper, a modified and facile Gewald reaction triggered by sodium polysulfide in the absence of catalytic base was developed. This approach involves a one-pot ultrasound-irritated aqueous reaction between ketones or aldehydes, malononitrile, and sodium polysulfide, which are converted into the corresponding 2-aminothiophene derivatives in moderate to high yields. In comparison with conventional methods, the prominent features of this sonocatalyzed procedure are experimental simplicity, good functional group tolerance, atom efficiency, and the use of water as a green solvent.[GRAPHICS].

  DOI：

  10.1080/17415993.2012.754892

文献信息

• Thienylharnstoff-Derivate
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0224140A1

  公开（公告）日：1987-06-03

  Thienylharnstoff-Derivate der Formel (I) in welcher X und R bis R5 die in der Beschreibung angegebenen Bedeutungen haben, und deren Säureadditions-Salze, sowie deren Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel im Pflanzenschutz. Die Verbindungen der Formel (I) können hergestellt werden, indem man z.B. geeignete Thienylamine mit geeigneten Iso(thio)cyanaten umsetzt oder geeignete Thienyli- so(thio)cyante mit geeigneten Aminosäuren bzw. deren Säureadditionssalzen gegebenenfalls in Gegenwart eines Katalysators und gegebenenfalls in Gegenwart von Verdünnungsmitteln umsetzt und gegebenenfalls physiologisch verträgliche Säuren addiert.

  式（I）的噻吩基脲衍生物（其中 X 和 R 至 R5 具有说明中给出的含义）及其酸加成盐，以及它们在植物保护中作为杀虫剂的用途。 式（I）的化合物可通过例如合适的噻吩基胺与合适的异（硫代）氰酸酯反应，或通过合适的噻吩基如此（硫代）氰酸酯与合适的氨基酸或其酸加成盐反应来制备，如果合适的话，可在催化剂存在下进行，如果合适的话，可在稀释剂存在下进行，如果合适的话，可加入生理上可耐受的酸。
• A facile and practical one-pot synthesis of multisubstituted 2-aminothiophenes via imidazole-catalyzed Gewald reaction
  作者：Xian-Gui Huang、Jia Liu、Jiangmeng Ren、Tao Wang、Weidong Chen、Bu-Bing Zeng

  DOI：10.1016/j.tet.2011.06.061

  日期：2011.8

  A simple and efficient procedure was developed for the synthesis of multisubstituted 2-aminothiophene derivatives. In the presence of catalytic amount of imidazole, ketones or aldehydes, dicyanomethane and elemental sulfur were converted into the corresponding 2-aminothiophene derivatives in moderate to high yields in DMF at 60 degrees C. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US4180503A
  申请人：——

  公开号：US4180503A

  公开（公告）日：1979-12-25
• US4692461A
  申请人：——

  公开号：US4692461A

  公开（公告）日：1987-09-08
• First Gewald reaction ignited by sodium polysulfide: greener ultrasound-promoted synthesis of substituted 2-aminothiophenes in the absence of catalyst
  作者：Chengyuan Liang、Dong Lei、Xiuzhen Wang、Qingqing Zhang、Qizheng Yao

  DOI：10.1080/17415993.2012.754892

  日期：2013.10.1

  In this paper, a modified and facile Gewald reaction triggered by sodium polysulfide in the absence of catalytic base was developed. This approach involves a one-pot ultrasound-irritated aqueous reaction between ketones or aldehydes, malononitrile, and sodium polysulfide, which are converted into the corresponding 2-aminothiophene derivatives in moderate to high yields. In comparison with conventional methods, the prominent features of this sonocatalyzed procedure are experimental simplicity, good functional group tolerance, atom efficiency, and the use of water as a green solvent.[GRAPHICS].