2-氨基-4-乙基-5-甲基噻吩-3-甲腈 | 4651-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 中文名称: 2-氨基-4-乙基-5-甲基噻吩-3-甲腈
• 中文别名: 2-氨基-4-乙基-5-甲基-3-氰基噻吩
• 英文名称: 2-amino-4-ethyl-5-methylthiophene-3-carbonitrile
• CAS: 4651-92-7
• 化学式: C₈H₁₀N₂S
• mdl: MFCD01114970
• 分子量: 166.247
• InChiKey: QJJHYLODDMKXJT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  80-82 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  155-159 °C(Press: 18 Torr)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.375
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-4-乙基-5-甲基噻吩-3-甲腈 在 氯化亚砜 、 硫酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 4-氯-5-乙基-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶
  参考文献：
  名称：

  SUBSTITUTED 4-(SELENOPHEN-2(OR-3)-YLAMINO)PYRIMIDINE COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF

  摘要：

  Selenophene化合物的化学式（I）在此描述。在化合物的化学式（I）中，环A是一个6元芳香融合环，可选地含有一个、两个或三个氮原子；一个5元杂芳融合环；或者至少有一个环成员选自N、O、S、SO和SO2的单环或双环饱和杂环融合环；环B中的Y是氮或取代碳；X是NR6、O、S、S（O）或S（O）2。R1、R2、R3、R4和R6在规范中有定义。化学式（I）的Selenophene化合物可用于治疗细胞增殖紊乱的方法，特别是癌症。含有化学式（I）的Selenophene化合物的药物组合物可用于治疗、抑制或控制癌症。

  公开号：

  US20130266563A1
• 作为产物：
  描述：

  3-戊酮 、 丙二腈 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 2.0h， 以66%的产率得到2-氨基-4-乙基-5-甲基噻吩-3-甲腈
  参考文献：
  名称：

  两种合成2-氨基噻吩和四氢苯并[ b ]吡喃的有效催化剂的简便合成途径

  摘要：

  摘要 我们在此报告了一种新型的可磁循环催化剂，该催化剂由接枝在改性的Fe 3 O 4上的铁取代的Keggin型杂多酸（HPA）组成纳米粒子。合成的杂化纳米材料在无溶剂条件下制备四氢苯并[b]吡喃的缩合反应以及通过Gewald反应合成2-氨基噻吩中均具有优异的催化效率。必须注意的是，HPA负载的磁铁矿纳米颗粒催化了四氢苯并[b]吡喃的制备，而对于Gewald反应，胺官能化的磁铁矿纳米颗粒充当了催化剂。使用不同的表征技术，例如傅立叶变换红外（FT-IR），X射线粉末衍射（XRD），场发射扫描电子显微镜（FESEM），透射电子显微镜（TEM）和振动样品磁力计（VSM）来表征。杂化纳米材料。通过连续运行五次来确认催化剂的可重复使用性。将制得的催化剂的性能与先前报道的各种催化剂进行了比较。发现新合成的催化剂在反应时间，产率和催化剂分离容易性方面是最有效的。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s11164-017-3223-x

文献信息

• TiO₂/nanoclinoptilolite as an efficient nanocatalyst in the synthesis of substituted 2‐aminothiophenes
  作者：Farzad Javadi、Reza Tayebee、Bahram Bahramian

  DOI：10.1002/aoc.3779

  日期：2017.11

  TiO2/nanoclinoptilolite (TiO2/NCP) was prepared by the mediation of hexadecyltrimethylammonium (HDTMA) as surfactant and used as an effective heterogeneous nanocatalyst for the preparation of substituted 2‐aminotiophenes. The modified HDTMA/NCP was impregnated with titanium(IV) chloride solution followed by calcination at 500 °C for 20 h. The obtained nanocomposite was characterized using Fourier transform

  TiO 2 /纳米斜发沸石（TiO 2 / NCP）是通过十六烷基三甲基铵（HDTMA）介导的表面活性剂制备的，并用作制备取代的2-氨基噻吩的有效多相纳米催化剂。改性的HDTMA / NCP用氯化钛（IV）溶液浸渍，然后在500°C下煅烧20 h。使用傅立叶变换红外光谱，场发射扫描电子显微镜，电感耦合等离子体发射光谱和X射线衍射对获得的纳米复合材料进行表征。此外，制备的纳米复合材料在温和无溶剂条件下具有很高的稳定性和可回收性。
• Synthesis, structural properties, and pharmacological evaluation of 2-(acylamino)thiophene-3-carboxamides and analogues thereof
  作者：Claudia Mugnaini、Valentina Pedani、Daniela Giunta、Barbara Sechi、Maurizio Solinas、Alberto Casti、Maria Paola Castelli、Gianluca Giorgi、Federico Corelli

  DOI：10.1039/c3ra45546g

  日期：——

  previously reported the synthesis and the pharmacological characterization of a family of methyl 2-(acylamino)thiophene-3-carboxylates as GABAB positive allosteric modulators active both in vitro and in vivo. In the present work, we describe the synthesis of new compounds based on the bioisosteric replacement of the ester moiety with amido or heterocyclic groups as well as of thieno[2,3-d]pyrimidine derivatives

  我们之前已经报道了2-（酰基氨基）噻吩-3-羧酸甲酯作为GABA B阳性变构调节剂在体外和体内均具有活性，其合成和药理学表征。在当前的工作中，我们描述了基于酰胺基或杂环基团的酯部分的生物等位取代以及作为其刚性类似物的噻吩并[2,3- d ]嘧啶衍生物的合成，合成新化合物。4 H-噻吩并[2,3- d ] [1,3]恶嗪-4-酮被用作合成中间体，以制备其中一些化合物。恶嗪酮11b，16和17的结构X射线晶体学研究确定了这些化合物的存在，这无疑排除了先前为这些化合物所假定的同分异构的β-内酰胺结构。无论是变构还是正构配体，这些新分子均未在GABA B受体上显示出显着活性。
• 一种噻吩并[2,3-d]嘧啶类化合物及其制备方 法和应用
  申请人：湖北民族学院

  公开号：CN106380475B

  公开（公告）日：2018-03-09

  本发明涉及有机合成领域，公开了一种噻吩并[2,3‑d]嘧啶类化合物及其应用。本发明的噻吩并[2,3‑d]嘧啶类化合物为式(1)所示结构的化合物，其中，R1和R2各自独立地表示H或C1‑6的烷基，或者R1和R2相互键合形成C5‑8的脂肪环；R3表示C1‑6的卤代烷基；R4表示H、卤素、C1‑6的烷基或C1‑6的烷氧基。本发明的噻吩并[2,3‑d]嘧啶类化合物具有良好的抑制肿瘤细胞增殖活性。
• Preparation of magnetically recyclable ZnFe ₂ O ₄ nanoparticles by easy single‐step co‐precipitation method and their catalytic performance in the synthesis of 2‐aminothiophenes
  作者：N. Erfaninia、R. Tayebee、E.L. Foletto、M.M. Amini、M. Dusek、F.M. Zonoz

  DOI：10.1002/aoc.4047

  日期：2018.2

  In this work, a new synthetic route for the preparation of ZnFe2O4 nanoparticles through the chemical co‐precipitation using Fe2+ and Fe3+ ions in an alkaline solution was developed. The synthesized nanoparticles were characterized by XRD, FTIR, SEM, ICP‐MS, DRS, TGA, VSM and elemental analysis. Characterization results confirmed the formation of single ZnFe2O4 phase, with an average particle size

  在这项工作中，开发了通过在碱性溶液中使用Fe 2+和Fe 3+离子进行化学共沉淀来制备ZnFe 2 O 4纳米颗粒的新合成途径。合成的纳米粒子通过XRD，FTIR，SEM，ICP-MS，DRS，TGA，VSM和元素分析进行​​了表征。表征结果证实形成了ZnFe 2 O 4单相，平均粒径为40 nm，高饱和磁化强度为34 emu g -1。所制备的材料用作通过Gewald反应合成2-氨基噻吩衍生物的催化剂。该热和化学稳定的纳米催化剂在环境上是无害的，经济的和可重复使用的，其可以使用外部磁体容易地回收。因此，看来该方法可以简单地扩展到工业目的。
• Pyrazolopyrimidines
  申请人：Atkinson N. Robert

  公开号：US20050215569A1

  公开（公告）日：2005-09-29

  Compounds, compositions and methods are provided which are useful in the treatment of diseases through the inhibition of sodium ion flux through voltage-dependent sodium channels. More particularly, the invention provides pyrazolopyrimidines, compositions and methods that are useful in the treatment of central or peripheral nervous system disorders, particularly pain and chronic pain by blocking sodium channels associated with the onset or recurrance of the indicated conditions. The compounds, compositions and methods of the present invention are of particular use for treating neuropathic or inflammatory pain by the inhibition of ion flux through a channel that includes a PN3 subunit.

  本发明提供了一种通过抑制电压依赖性钠通道中的钠离子流来治疗疾病的化合物、组合物和方法。更具体地，本发明提供了吡唑并[3,4-d]吡咯、组合物和方法，其用于治疗中枢或外周神经系统疾病，特别是疼痛和慢性疼痛，通过阻断与所述疾病的发生或复发相关的钠通道。本发明的化合物、组合物和方法特别适用于通过抑制包括PN3亚单位的通道中的离子流来治疗神经病理性或炎性疼痛。