2,3-dihydro-3-(2-thienylmethylene)-4H-1-benzopyran-4-one | 256485-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2,3-dihydro-3-(2-thienylmethylene)-4H-1-benzopyran-4-one
• 英文别名: (E)-3-[(thiophen-2-yl)methylene]chroman-4-one；3-(thiophen-2-ylmethyl)chroman-4-one；(3E)-3-(thiophen-2-ylmethylidene)chromen-4-one
• CAS: 256485-62-8
• 化学式: C₁₄H₁₀O₂S
• 分子量: 242.298
• InChiKey: ZNSDCNJMPKNYLO-CSKARUKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dihydro-3-(2-thienylmethylene)-4H-1-benzopyran-4-one 在 四氯化钛 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以82%的产率得到2',9b'-trans-3',9b'-cis-9b'-hydroxy-2',3'-di(2-thienyl)-2',3',3a',9b'-tetrahydro-4H,4'H-spiro[chromene-3,1'-cyclopenta[c]chromen]-4-one
  参考文献：
  名称：

  低价钛试剂促进环状α,β-不饱和酮的分子间还原环二聚：一些新型螺环化合物的简便合成

  摘要：

  α,β-不饱和酮如 2-benzylideneindan-1-ones、2-benzylidene-1-tetralones、3-benzylidenechroman-4-ones 和 3-benzylidenethiochroman-4-ones 的分子间还原环二聚反应对低价钛试剂进行了研究。一些新的螺环化合物在中性和温和条件下以高收率制备。实现了高立体选择性，并通过 X 射线衍射分析证实了产物的立体化学。

  DOI：

  10.1055/s-2007-983707
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 在 potassium phosphate 、 氯化亚砜 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 正丁基二(1-金刚烷基)膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 2,3-dihydro-3-(2-thienylmethylene)-4H-1-benzopyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  便捷的钯催化羰基化合成（E）-3-苄叉亚苯并四氢呋喃-4-酮

  摘要：

  已经开发了一种便捷的钯催化羰基化反应，可有效合成（E）-3-亚苄基苯并二氢吡喃-4-酮。使用TFBen作为固体CO源，以2-碘苯酚和烯丙基氯为底物，以中等至良好的收率制备了一系列取代的（E）-3-苄叉基苯并四氢吡喃-4-酮。另外，也可以以2-碘苯胺为起始原料获得取代的喹啉-4（1 H）-1 。

  DOI：

  10.1002/chem.201900015

文献信息

• Chiral Squaramide-Catalyzed Michael/­Alkylation Cascade Reaction for the Asymmetric Synthesis of Nitro-Spirocyclopropanes
  作者：Bo-Liang Zhao、Da-Ming Du

  DOI：10.1002/ejoc.201500533

  日期：2015.8

  diastereoselective and enantioselective cyclopropanation reaction has been developed by employing a Michael/alkylation cascade reaction between (E)-3-arylenechroman-4-one or (E)-2-arylideneindan-1-one derivatives and a bromonitroalkane with a chiral squaramide catalyst. This reaction constitutes a facile asymmetric synthesis for nitro-spirocyclopropanes that have three adjacent stereogenic centers, including

  通过在 (E)-3-arylenechroman-4-one 或 (E)-2-arylideneindan-1-one 衍生物和带有手性方酸酰胺的溴硝基烷烃之间进行迈克尔/烷基化级联反应，开发了一种新的非对映选择性和对映选择性环丙烷化反应催化剂。该反应构成了具有三个相邻立体中心（包括一个四元中心）的硝基-螺环丙烷的简便不对称合成，产率中等至良好（高达 90 %），具有出色的对映体 - [高达 > 99 % ee（对映体过量）]和非对映选择性 [高达 >99:1 dr（非对映比）]。
• Enantioselective heterocyclic synthesis of spiro chromanone–thiochroman complexes catalyzed by a bifunctional indane catalyst
  作者：Yaojun Gao、Qiao Ren、Hao Wu、Maoguo Li、Jian Wang

  DOI：10.1039/c0cc03489d

  日期：——

  benzylidenechroman-4-ones and 2-mercaptobenzaldehydes for efficient construction of spiro chromanone-thiochroman complexes were accomplished with high yields and excellent selectivities via a novel bifunctional indane catalyst.

  通过新型双功能茚满催化剂以高收率和优异的选择性完成了亚苄基苯并二氢吡喃-4-酮和2-巯基苯甲醛的新型不对称多米诺反应，可高效构建螺并苯并二氢吡喃酮-硫代苯并二氢吡喃配合物。
• Enantioselective Synthesis of Densely Functionalized Pyranochromenes via an Unpredictable Cascade Michael-Oxa-Michael-Tautomerization Sequence
  作者：Qiao Ren、Yaojun Gao、Jian Wang

  DOI：10.1002/chem.201002490

  日期：2010.12.10

  A surprising example of enantioselective cascade Michael–oxa‐Michael–tautomerization reactions of malononitrile and benzylidenechromanones has been developed. In this case, malononitrile functions as both nucleophile and electrophile. Meanwhile, a simple bifunctional indane amine–thiourea catalyst has been discovered to promote this process to afford high yields (up to 99%) and high to excellent enantiomeric

  已经开发出令人惊讶的丙二腈和亚苄基苯并二氢呋喃酮的对映选择性级联迈克尔-氧杂-迈克尔-互变异构反应的例子。在这种情况下，丙二腈同时具有亲核试剂和亲电子试剂的功能。同时，已经发现一种简单的双功能茚满胺-硫脲催化剂可以促进这一过程，从而提供高收率（高达99％）和高到极好的对映体过量（81-99％ee）。
• Facile synthesis of spiro chromanone-tetrahydrothiophenes with three contiguous stereocenters via sulfa-Michael/aldol cascade reactions
  作者：Ya-Jian Hu、Xiao-Bing Wang、Su-Yi Li、Sai-Sai Xie、Kelvin D.G. Wang、Ling-Yi Kong

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.11.026

  日期：2015.1

  A novel sulfa-Michael/aldol cascade reaction of (E)-3-arylidenechroman-4-ones with 1,4-dithiane-2,5-diol has been developed. This method provides a new practical and facile approach to 4′-hydroxy-2′-aryl-4′,5′-dihydro-2′H-spiro[chroman-3,3′-thiophen]-4-ones with three contiguous stereocenters in high yields. The transformation is atom-economic with good to excellent diastereoselectivities.

  （E）-3-芳基苯并二氢吡喃-4-酮与1，4-二噻吩-2，5-二醇的新型磺胺-迈克尔/羟醛级联反应已得到开发。此方法提供了一种新的实用的和容易的方法来4'-羟基-2'-芳基-4'，5'-二氢-2' ħ -螺[色满-3,3'-噻吩] -4-酮用三个连续高产量的立体中心。该转化是原子经济的，具有良好的至优异的非对映选择性。
• Substituted 3-<i>E-</i>Styryl-2<i>H</i>-chromenes and 3-<i>E-</i>Styryl-2<i>H</i>-thiochromenes: Synthesis, Photophysical Studies, Anticancer Activity, and Exploration to Tricyclic Benzopyran Skeleton
  作者：Rimi Roy、Soumyadipta Rakshit、Tanmoy Bhowmik、Sagar Khan、Avishek Ghatak、Sanjay Bhar

  DOI：10.1021/jo5011125

  日期：2014.7.18

  of densely substituted 2H-chromenes and 2H-thiochromenes were synthesized in good yield through cyanuric chloride-dimethylformamide mediated cleavage of different spiro-4-hydroxychroman-3,1′-cyclopropanes and similar thiochroman analogues. This protocol involves operationally very simple, facile and cost-effective reactions using easily accessible reagents under mild reaction condition with tolerance

  通过氰尿酰氯-二甲基甲酰胺介导的不同的螺-4-羟基苯并吡喃-3，1'-环丙烷和类似的硫代苯并吡喃类似物的裂解，以高收率合成了一系列紧密取代的2 H-苯并二苯并2 H-苯并二苯并噻吩。该方案涉及在温和的反应条件下使用容易获得的试剂，对多种敏感部分具有耐受性，操作上非常简单，简便且具有成本效益的反应。稳态和时间分辨吸收和发射光谱的结果突出了这些化合物作为荧光探针的潜力，并指定了其对亚细胞生物成像的适用性。准备的2 H-色烯显示出对MCF-7细胞系的深层细胞毒活性。DFT计算是在代表性化合物上进行的，结果表明标题化合物作为给电子二烯具有良好的反应活性。作为延续，这些化合物中的一些在缺乏任何活化剂或催化剂的情况下与缺电子的亲二烯物进行了[4 + 2] Diels–Alder环加成反应，从而轻松获得了迄今为止尚未报道的与生物活性大麻素骨架有关的分子骨架。 。这些新构建的Diels–Alder加合物还具有重要的抗增殖特性。