5-amino-2'-deoxyuridine hydrochloride | 73446-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 5-amino-2'-deoxyuridine hydrochloride
• 英文别名: 5-Amino-2'-deoxyuridine hcl；5-amino-1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione;hydrochloride
• CAS: 73446-40-9
• 化学式: C₉H₁₃N₃O₅*ClH
• 分子量: 279.68
• InChiKey: RGACLPLUQKOHFJ-VWZUFWLJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.82
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-二甲氧基四氢呋喃 、 5-amino-2'-deoxyuridine hydrochloride 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 以38%的产率得到5-pyrrol-1-yl-2'-deoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  5-杂芳基取代的2'-脱氧尿苷的合成及抗病毒活性。

  摘要：

  描述了5-杂芳基取代的2'-脱氧尿苷的合成。杂芳族化合物获自三种不同的5-取代的2'-脱氧尿苷。腈氧化物在5-乙炔基衍生物1上的环加成反应得到异恶唑4a-e。噻唑衍生物14a-c从5-硫代羧酰胺11获得，而5-吡咯-1-基-2'-脱氧尿苷（17）可以直接从5-氨基-2'-脱氧尿苷合成。评价化合物的抗病毒活性。注意到针对5-（3-溴异x唑-5-基）-2'-脱氧尿苷（4c）的针对1型单纯疱疹病毒（HSV-1）和水痘带状疱疹病毒（VZV）的选择性活性。该化合物对单纯疱疹病毒2型，巨细胞病毒和缺乏胸腺嘧啶激酶（TK）的HSV-1和VZV突变体无活性，这表明最有可能的是，

  DOI：

  10.1021/jm00110a003

文献信息

• Derivatives of 2'-deoxyuridine substituted in the 5-,3'-or 5'-position
  申请人：Institut de Recherches Chimiques et Biologiques Appliquees (I.R.C.E.B.A.)

  公开号：US05212161A1

  公开（公告）日：1993-05-18

  The present invention relates to novel derivatives of 2'-deoxyuridine substituted in the 5-, 3'- or 5'-position by .alpha.-aminoacyl groups, to a process for their preparation and the drugs in which they are present. These derivatives have the following general formula: ##STR1## in which R is selected from an alkyl or alkenyl radical having from 1 to 4 carbon atoms, an aryl radical or a halogen, it being possible for said alkyl, alkenyl and aryl radicals to contain at least one halogen substituent, and a radical of the formula --NH--R.sub.1, in which R.sub.1 is an amino acid residue or a peptide residue containing from 2 to 6 amino acids; and R' and R" are selected from a hydroxyl radical and a radical of the formula --NH--R.sub.1, in which R.sub.1 is as defined above, with the proviso that R' and R" are not simultaneously --NH--R.sub.1 and that, when R is --NH--R.sub.1, R' and R" are simultaneously a hydroxyl group. Application: treatment of cancers and viral infections.

  本发明涉及2'-去氧尿苷的新颖衍生物，其在5-、3'-或5'-位置被α-氨基酰基团取代，以及其制备过程和所含药物。这些衍生物具有以下通用公式： 其中R从含有1至4个碳原子的烷基或烯基基团、芳基基团或卤素中选择，其中所述烷基、烯基和芳基基团可能含有至少一个卤素取代基，以及公式--NH--R.sub.1中的基团，其中R.sub.1是含有2至6个氨基酸的氨基酸残基或肽残基；R'和R"从羟基基团和公式--NH--R.sub.1中选择，其中R.sub.1如上定义，但R'和R"不能同时为--NH--R.sub.1，当R为--NH--R.sub.1时，R'和R"同时为一个羟基团。应用：治疗癌症和病毒感染。
• WIGERINCK, P.;SNOECK, R.;CLAES, P.;DE, CLERCQ E.;HERDEWIJN, P., J. MED. CHEM., 34,(1991) N, C. 1767-1772
  作者：WIGERINCK, P.、SNOECK, R.、CLAES, P.、DE, CLERCQ E.、HERDEWIJN, P.

  DOI：——

  日期：——
• US5212161A
  申请人：——

  公开号：US5212161A

  公开（公告）日：1993-05-18
• Synthesis and antiviral activity of 5-heteroaryl-substituted 2'-deoxyuridines
  作者：P. Wigerinck、R. Snoeck、P. Claes、E. De Clercq、P. Herdewijn

  DOI：10.1021/jm00110a003

  日期：1991.6

  The synthesis of 5-heteroaryl-substituted 2'-deoxyuridines is described. The heteroaromatics were obtained from three different 5-substituted 2'-deoxyuridines. Cycloaddition reaction of nitrile oxides on the 5-ethynyl derivative 1 gave the isoxazoles 4a-e. The thiazole derivatives 14a-c were obtained from the 5-thiocarboxamide 11, while 5-pyrrol-1-yl-2'-deoxyuridine (17) could be synthesized directly

  描述了5-杂芳基取代的2'-脱氧尿苷的合成。杂芳族化合物获自三种不同的5-取代的2'-脱氧尿苷。腈氧化物在5-乙炔基衍生物1上的环加成反应得到异恶唑4a-e。噻唑衍生物14a-c从5-硫代羧酰胺11获得，而5-吡咯-1-基-2'-脱氧尿苷（17）可以直接从5-氨基-2'-脱氧尿苷合成。评价化合物的抗病毒活性。注意到针对5-（3-溴异x唑-5-基）-2'-脱氧尿苷（4c）的针对1型单纯疱疹病毒（HSV-1）和水痘带状疱疹病毒（VZV）的选择性活性。该化合物对单纯疱疹病毒2型，巨细胞病毒和缺乏胸腺嘧啶激酶（TK）的HSV-1和VZV突变体无活性，这表明最有可能的是，