2-(methoxy(methylthio)methyl)-1-tosylpyrrolidine | 1070799-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(methoxy(methylthio)methyl)-1-tosylpyrrolidine
• 英文别名: 2-[Methoxy(methylsulfanyl)methyl]-1-(4-methylphenyl)sulfonylpyrrolidine；2-[methoxy(methylsulfanyl)methyl]-1-(4-methylphenyl)sulfonylpyrrolidine
• CAS: 1070799-44-8
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₃S₂
• 分子量: 315.458
• InChiKey: BGSHRDDDSWJWQN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-N-(5-(methylthio)pent-4-en-1-yl)benzenesulfonamide 、 lithium methanolate 以 甲醇 为溶剂， 以91%的产率得到2-(methoxy(methylthio)methyl)-1-tosylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  分子内阳极烯烃偶联反应与环胺的合成

  摘要：

  已经研究了使用甲苯磺胺捕获基团的阳极烯烃偶联反应。使用极性较小的自由基阳离子和碱性更强的反应条件有利于环化。获得良好的环状产物收率的最重要因素是使用更碱性的反应条件。然而，包括所用溶剂和电解质的性质在内的许多因素会影响环化的产率。环化允许快速合成取代的脯氨酸和哌啶酸类型的衍生物。

  DOI：

  10.1021/ja910586v

文献信息

• Intramolecular Anodic Olefin Coupling Reactions: The Use of a Nitrogen Trapping Group
  作者：Hai-Chao Xu、Kevin D. Moeller

  DOI：10.1021/ja806259z

  日期：2008.10.15

  Anodic olefin coupling reactions using a tosylamine trapping group have been studied. The cyclizations are favored by the use of a less-polar radical cation and more basic reaction conditions. The most significant factor for obtaining good yields of cyclic product is the use of the more basic reaction conditions. The cyclizations allow for the rapid synthesis of substituted proline derivatives.

  已经研究了使用甲苯磺胺捕获基团的阳极烯烃偶联反应。使用极性较小的自由基阳离子和碱性更强的反应条件有利于环化。获得良好的环状产物收率的最重要因素是使用更碱性的反应条件。环化允许快速合成取代的脯氨酸衍生物。
• Anodic oxidations and polarity: exploring the chemistry of olefinic radical cations
  作者：Feili Tang、Kevin D. Moeller

  DOI：10.1016/j.tet.2009.09.028

  日期：2009.12

  The cyclization chemistry of radical cations derived from electron-rich olefins has been examined and the relationship between the polarization of the radical cation and the chemoselectivity of the reaction probed. It was found that more polarized radical cations favor carbon–carbon bond formation while less polarized radical cations favor carbon–heteroatom bond formation. A new approach to the synthesis

  已经研究了衍生自富含电子的烯烃的自由基阳离子的环化化学性质，并探讨了自由基阳离子的极化与反应的化学选择性之间的关系。研究发现，极化程度更高的阳离子倾向于形成碳-碳键，而极化程度更低的阳离子则倾向于形成碳-杂原子键。发现了一种合成季碳的新方法，并研究了烯二醇醚与阳极烯烃偶联反应的相容性。
• Intramolecular Anodic Olefin Coupling Reactions and the Synthesis of Cyclic Amines
  作者：Hai-Chao Xu、Kevin D. Moeller

  DOI：10.1021/ja910586v

  日期：2010.3.3

  Anodic olefin coupling reactions using a tosylamine trapping group have been studied. The cyclizations are favored by the use of a less-polar radical cation and more basic reaction conditions. The most significant factor for obtaining good yields of cyclic product is the use of the more basic reaction conditions. However, a number of factors including the nature of both the solvent and the electrolyte

  已经研究了使用甲苯磺胺捕获基团的阳极烯烃偶联反应。使用极性较小的自由基阳离子和碱性更强的反应条件有利于环化。获得良好的环状产物收率的最重要因素是使用更碱性的反应条件。然而，包括所用溶剂和电解质的性质在内的许多因素会影响环化的产率。环化允许快速合成取代的脯氨酸和哌啶酸类型的衍生物。