2-氨基-4-氧代-4,7-二氢-3H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-6-羧酸乙酯 | 188062-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 中文名称: 2-氨基-4-氧代-4,7-二氢-3H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-6-羧酸乙酯
• 英文名称: 8-ethoxycarbonyl-7-deazaguanine
• 英文别名: 8-carboxyethyl-7-deazaguanine；Ethyl 2-amino-4-oxo-4,7-dihydro-3H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-6-carboxylate；ethyl 2-amino-4-oxo-3,7-dihydropyrrolo[2,3-d]pyrimidine-6-carboxylate
• CAS: 188062-43-3
• 化学式: C₉H₁₀N₄O₃
• 分子量: 222.203
• InChiKey: FWQJILPSHSIMHB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-4-氧代-4,7-二氢-3H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-6-羧酸乙酯 在 N,N'-羰基二咪唑 、 sodium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 methyl 4-[(2-amino-4-oxo-4,7-dihydro-3H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-6-yl)carbonylaminomethyl]phenylcarboxylate
  参考文献：
  名称：

  SUBSTITUTED PYRROLO[2,3-D]DIPYRIMIDINES FOR SELECTIVELY TARGETING TUMOR CELLS WITH FR-ALPHA AND FR-BETA TYPE RECEPTORS

  摘要：

  本文披露了对癌症患者进行治疗有用的吡咯并[2,3-d]嘧啶衍生物及其药用盐。这些化合物选择性地靶向癌症肿瘤细胞的叶酸受体（FR），抑制嘌呤合成，从而抑制DNA合成。

  公开号：

  US20160229857A1
• 作为产物：
  描述：

  3-bromo-2-hydroxyimino-propionic acid ethyl ester 在 盐酸 、 苯甲醛 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-氨基-4-氧代-4,7-二氢-3H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-6-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of potential inhibitors of GTP-cyclohydrolase I: an efficient synthesis of 8-substituted 7-deazaguanines

  摘要：

  开发了一种新颖的两步合成8-取代-7-脱氮鸟嘌呤的方法，该方法包括选择性烷基化嘧啶酮1a和1b与由α-卤代肟衍生的亚硝基烯烃的反应，随后进行转肟反应，以总产率41-65%得到7-脱氮鸟嘌呤6a-d。

  DOI：

  10.1039/a608297a

文献信息

• Improved conditions for a direct and regioselective synthesis of 8-carboxyethyl-7-deazaguanine
  作者：Jeff M. Pruet、Ilia Kevlishvili

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.03.055

  日期：2017.4

  8-Carboxyethyl-7-deazaguanine (1) had failed to form through the typical cyclization conditions and previously required a considerably more longwinded synthetic approach to form over the furo-isomer (2). We report herein a more direct, simplified approach to 1 by iterative modification of the cyclization reaction conditions, which resulted in a complete reversal of regiochemistry in favor of the desired

  由于脱氮鸟嘌呤具有广泛的应用范围，从医学研究到超分子组装，因此重要的是通往该杂环的功能化形式的简单途径。已知仅在某些情况下，导致脱氮鸟嘌呤的环化反应还导致呋喃-异构体。在典型的环化条件下，无法形成8-羧乙基-7-脱氮鸟嘌呤（1），并且以前需要在糠醛-异构体（2）上形成更长效的合成方法。我们在此报告了一种更直接，更简化的方法，该方法通过迭代修饰环化反应条件来实现，从而导致区域化学反应完全逆转，有利于所需的脱氮鸟嘌呤。
• Gibson, Colin L.; Ohta, Kyuji; Paulini, Klaus, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 18, p. 3025 - 3031
  作者：Gibson, Colin L.、Ohta, Kyuji、Paulini, Klaus、Suckling, Colin J.

  DOI：——

  日期：——
• SUBSTITUTED PYRROLO[2,3-D]PYRIMIDINES FOR SELECTIVELY TARGETING TUMOR CELLS WITH FR-ALPHA AND FR-BETA TYPE RECEPTORS
  申请人：DUQUESNE UNIVERSITY OF THE HOLY GHOST

  公开号：US20170015672A1

  公开（公告）日：2017-01-19

  Pyrrolo[2,3-d]pyrimidine derivatives, and pharmaceutical acceptable salts thereof, useful in therapeutically treating patients with cancer are disclosed. These compounds selectively target folate receptors (FR) of cancerous tumor cells and inhibit purine synthesis and hence, DNA synthesis.
• US9481678B2
  申请人：——

  公开号：US9481678B2

  公开（公告）日：2016-11-01
• Synthesis of potential inhibitors of GTP-cyclohydrolase I: an efficient synthesis of 8-substituted 7-deazaguanines
  作者：Colin L. Gibson、Klaus Paulini、Colin J. Suckling

  DOI：10.1039/a608297a

  日期：——

  A novel two step synthesis of 8-substituted 7-deazaguanines is developed and involves the regioselective alkylation of pyrimidinones 1a and 1b with nitrosoalkenes derived from α-halo oximes followed by transoximation to give the 7-deazaguanines 6a–d in 41–65% overall yield

  开发了一种新颖的两步合成8-取代-7-脱氮鸟嘌呤的方法，该方法包括选择性烷基化嘧啶酮1a和1b与由α-卤代肟衍生的亚硝基烯烃的反应，随后进行转肟反应，以总产率41-65%得到7-脱氮鸟嘌呤6a-d。