(Z)-2-(2-chloro-2-nitroethenyl)naphthaline | 127143-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (Z)-2-(2-chloro-2-nitroethenyl)naphthaline
• 英文别名: (Z)-2-(2-chloro-2-nitrovinyl)naphthalene；2-(2-Chloro-2-nitrovinyl)naphthalene；2-[(Z)-2-chloro-2-nitroethenyl]naphthalene
• CAS: 127143-31-1
• 化学式: C₁₂H₈ClNO₂
• 分子量: 233.654
• InChiKey: SLPAQKJHJMITCB-XYOKQWHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl benzylpyruvate 、 (Z)-2-(2-chloro-2-nitroethenyl)naphthaline 在 1-[3,5-双(三氟甲基)苯基]-3-[(1R,2R)-(-)-2-(二甲氨基)环己基]硫脲 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  由α-酮酯和（Z）-β-氯-β-硝基苯乙烯对映体选择性催化连续合成4,5-二氢呋喃-2-羧酸烷基酯

  摘要：

  献给教授迪特尔·恩德斯在他70之际个生日 抽象的 通过α-酮酸酯和（Z）-（2-氯-2-硝基乙烯基）苯之间的对映选择性有机催化连续反应，可以有效地获得4，5-二氢呋喃-2-羧酸烷基酯。整个序列结合了（R，R）-TUC催化的迈克尔加成与DABCO促进的分子内O-烷基化，得到标题产物，为单一非对映异构体，对映体过量从86％到97％。 通过α-酮酸酯和（Z）-（2-氯-2-硝基乙烯基）苯之间的对映选择性有机催化连续反应，可以有效地获得4，5-二氢呋喃-2-羧酸烷基酯。整个序列结合了（R，R）-TUC催化的迈克尔加成与DABCO促进的分子内O-烷基化，得到标题产物，为单一非对映异构体，对映体过量从86％到97％。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1562446
• 作为产物：
  描述：

  溴代硝基甲烷 、 2-萘甲醛 在 potassium fluoride 、 盐酸二甲胺 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 2.0h， 以83%的产率得到(Z)-2-(2-chloro-2-nitroethenyl)naphthaline
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis of 3-Chloro-3,4-dihydro-4-hydroxy-3-nitro-2-phenyl-2H-1-benzopyrans

  摘要：

  以取代苯甲醛1为起始原料，通过简便高效的两步法制备了新颖标题化合物5。报道了一条便捷的途径，用于合成为合成所需的中间体——(2-氯-2-硝基乙烯基)苯3。

  DOI：

  10.1055/s-1990-26791

文献信息

• Expeditious, Metal-Free, Domino, Regioselective Synthesis of Highly Substituted 2-Carbonyl- and 2-Phosphorylfurans by Formal [3+2] Cycloaddition
  作者：Wilfried Raimondi、Daniel Dauzonne、Thierry Constantieux、Damien Bonne、Jean Rodriguez

  DOI：10.1002/ejoc.201201192

  日期：2012.11

  the dual electrophilic properties of (2-chloro-2-nitroethenyl)benzenes in a one-pot, formal [3+2] cycloaddition. Using a base (DBU), the desired trisubstituted heterocycles were formed rapidly (10–30 min) in good to excellent yields (51–92 %), and this versatile, metal-free methodology was applied to the synthesis of 2-acyl- and 2-carboalkoxyfurans and furan-2-carboxamides. Additionally, by using 2-ketophosphonate

  通过利用 1,2-二羰基的双重亲核特性和（2-氯-2-硝基乙烯基）苯的双重亲电特性，在一锅正式 [3+2] 环加成反应中，可以很容易地合成 2-官能化呋喃。使用碱 (DBU)，所需的三取代杂环以良好到极好的产率 (51–92%) 快速（10–30 分钟）形成，这种多功能、无金属的方法用于合成 2-酰基-和 2-carboalkoxyfurans 和 furan-2-carboxamides。此外，通过使用 2-酮膦酸酯衍生物作为双亲核试剂，相应的 2-磷酰呋喃以良好的产率 (53–74%) 形成。
• Simultaneous Control of Central and Helical Chiralities: Expedient Helicoselective Synthesis of Dioxa[6]helicenes
  作者：Peng Liu、Xiaoze Bao、Jean-Valère Naubron、Sara Chentouf、Stéphane Humbel、Nicolas Vanthuyne、Marion Jean、Laurent Giordano、Jean Rodriguez、Damien Bonne

  DOI：10.1021/jacs.0c07995

  日期：2020.9.23

  An expedient synthesis of a new family of configurationally stable dioxa[6]helicenes was established using a sequential helicoselective organocatalyzed heteroannulation/eliminative aromatization via enantioenriched fused 2-nitro dihydrofurans featuring both central and helical chiralities. Starting from simple achiral precursors, a broad range of these previously unknown chiral heterocyclic scaffolds

  使用顺序螺旋选择性有机催化杂环化/消除芳构化，通过具有中心和螺旋手性的对映体富集的稠合 2-硝基二氢呋喃，建立了构型稳定的二氧杂环 [6] 螺旋新家族的便利合成。从简单的非手性前体开始，以良好的效率获得了范围广泛的这些先前未知的手性杂环支架，并且在大多数情况下它们的芳构化以非常高的对映纯度保留进行。
• Dauzonne, Daniel; Demerseman, Pierre, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1990, vol. 27, # 6, p. 1581 - 1584
  作者：Dauzonne, Daniel、Demerseman, Pierre

  DOI：——

  日期：——