6,7-dihydro-5H-benzo[6,7]cyclohepta[1,2-b]quinoline | 52146-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并环庚烷吡啶
• 英文名称: 6,7-dihydro-5H-benzo[6,7]cyclohepta[1,2-b]quinoline
• 英文别名: 6,7-dihydro-5H-benzo[6,7]cyclohepta[1,2-b]quinolone；6,7-Dihydro-5H-benzo[6,7]cyclohepta[1,2-b]chinolin；19-azatetracyclo[9.8.0.02,7.013,18]nonadeca-1(19),2,4,6,11,13,15,17-octaene
• CAS: 52146-07-3
• 化学式: C₁₈H₁₅N
• 分子量: 245.324
• InChiKey: WHIFSYKDTNFOTO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  452.7±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.161±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯基-1-丙炔 、 6,7-dihydro-5H-benzo[6,7]cyclohepta[1,2-b]quinoline 在 (C₅Me₄SiMe₃)Sc(CH₂C₆H₄NMe₂-o)₂ 、 三苯碳四(五氟苯基)硼酸盐 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以66%的产率得到14-methyl-13-phenyl-4,5,6,12-tetrahydrobenzo[8,1]azuleno[3a,4-b]quinoline
  参考文献：
  名称：

  通过钪催化喹啉与炔烃的脱芳环化制备螺二氢喹啉

  摘要：

  从有机合成和药物发现的角度来看，从平面芳烃（如喹啉）催化对映选择性构建三维分子结构具有重要意义，但仍存在许多挑战。在这里，我们报告了喹啉与炔烃的钪催化不对称脱芳环环化。该协议提供了一种有效且选择性的途径，用于从易于获得的喹啉和多种炔烃中合成含有季碳立体中心和未保护的 N-H 基团的螺二氢喹啉衍生物，具有高产率、高对映选择性、100% 原子效率和广泛的基材范围。实验和密度泛函理论研究表明，该反应通过烷基钪（或酰胺基）物质对喹啉底物中的 2-芳基取代基进行 C-H 活化，然后将炔烃插入 Sc-芳基键和随后的脱芳烃得到的钪烯基物质与喹啉部分的 C=N 单元进行 1,2-加成。这项工作为喹啉的去芳构化开辟了一条新途径，导致高效和选择性地构建以前难以通过其他方式获得的螺分子结构。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c10743
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 联苯 作用下， 生成 6,7-dihydro-5H-benzo[6,7]cyclohepta[1,2-b]quinoline
  参考文献：
  名称：

  Cagniant; Deluzarche, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1946, vol. 223, p. 808

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Direct synthesis of ring-fused quinolines and pyridines catalyzed by <i>NN</i>_<i>H</i><i>Y</i>-ligated manganese complexes (Y = NR₂ or SR)
  作者：Zheng Wang、Qing Lin、Ning Ma、Song Liu、Mingyang Han、Xiuli Yan、Qingbin Liu、Gregory A. Solan、Wen-Hua Sun

  DOI：10.1039/d1cy01945g

  日期：——

  Four cationic manganese(I) complexes, [(fac-NNHN)Mn(CO)3]Br (Mn-1–Mn-3) and [(fac-NNHS)Mn(CO)3]Br (Mn-4) (where NNH is a 5,6,7,8-tetrahydro-8-quinolinamine moiety), have been synthesized and evaluated as catalysts for the direct synthesis of quinolines and pyridines by the reaction of a γ-amino alcohol with a ketone or secondary alcohol; NNHS-ligated Mn-4 proved the most effective of the four catalysts

  四种阳离子锰( I )配合物，[( fac-NN H N )Mn(CO) 3 ]Br ( Mn-1 – Mn-3 ) 和 [( fac-NN H S )Mn(CO) 3 ]Br ( Mn -4 )（其中N H是 5,6,7,8-四氢-8-喹啉胺部分），已被合成并评估为通过 γ-氨基醇与酮或仲醇；NN H S -连接的Mn-4被证明是四种催化剂中最有效的。在催化剂负载量为 0.5-5.0 mol% 的情况下，反应进行得很好，并且可以耐受不同的官能团，如烷基、环烷基、烷氧基、氯化物和杂芳基。基于 DFT 计算和实验证据，提出了一种涉及无受体脱氢偶联 (ADC) 的机制。值得注意的是，这种基于锰的催化方案为广泛合成重要的取代单环、双环和三环N-杂环（包括 50 个喹啉和 26 个吡啶实例）提供了一条有前途的绿色环保途径，分离产率高达 93 %。
• Acid/base-co-catalyzed cyclization of ketones with o-amino-benzylamines: Direct synthesis of quinoline compounds
  作者：Xiaoyong Zhang、Jing Chen、Shengli Yong、Yulong Zhao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2023.154700

  日期：2023.9

  The reaction provides an efficient and general strategy for the construction of fused N-heterocyclic compounds, such as dihydrobenzo[c]acridines, indeno[1,2-b]quinolines, dihydro-5H-benzo[6,7]cyclohepta[1,2-b]- quinolines and quinolones in a single step. The broad scope and the use of oxygen as the sole oxidant make this transformation an attractive approach for the synthesis of the above mentioned scaffolds

  描述了一种采用分子氧作为清洁氧化剂的各种酮与邻氨基苄胺的新型酸/碱共催化串联环化反应。该反应为稠合N-杂环化合物的构建提供了有效且通用的策略，例如二氢苯并[ c ]吖啶、茚并[1,2- b ]喹啉、二氢-5H-苯并[6,7]环庚[1 ,2- b ]-喹啉和喹诺酮一步完成。氧气作为唯一氧化剂的广泛范围和使用使得这种转化成为合成上述支架的有吸引力的方法。
• Copper-Catalyzed Formal [3 + 3] Annulations of Arylketoximes and <i>o</i>-Fluorobenzaldehydes: An Entry to Quinoline Compounds
  作者：Zhenhua Xu、Hongbiao Chen、Guo-Jun Deng、Huawen Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04138

  日期：2021.2.5
• Cagniant; Deluzarche, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1946, vol. 223, p. 808
  作者：Cagniant、Deluzarche

  DOI：——

  日期：——
• Modular Access to Spiro-dihydroquinolines via Scandium-Catalyzed Dearomative Annulation of Quinolines with Alkynes
  作者：Shao-Jie Lou、Gen Luo、Shigeru Yamaguchi、Kun An、Masayoshi Nishiura、Zhaomin Hou

  DOI：10.1021/jacs.1c10743

  日期：2021.12.8

  three-dimensional molecular architectures from planar aromatics such as quinolines is of great interest and importance from the viewpoint of both organic synthesis and drug discovery, but there still exist many challenges. Here, we report the scandium-catalyzed asymmetric dearomative spiro-annulation of quinolines with alkynes. This protocol offers an efficient and selective route for the synthesis of spiro-dihydroquinoline

  从有机合成和药物发现的角度来看，从平面芳烃（如喹啉）催化对映选择性构建三维分子结构具有重要意义，但仍存在许多挑战。在这里，我们报告了喹啉与炔烃的钪催化不对称脱芳环环化。该协议提供了一种有效且选择性的途径，用于从易于获得的喹啉和多种炔烃中合成含有季碳立体中心和未保护的 N-H 基团的螺二氢喹啉衍生物，具有高产率、高对映选择性、100% 原子效率和广泛的基材范围。实验和密度泛函理论研究表明，该反应通过烷基钪（或酰胺基）物质对喹啉底物中的 2-芳基取代基进行 C-H 活化，然后将炔烃插入 Sc-芳基键和随后的脱芳烃得到的钪烯基物质与喹啉部分的 C=N 单元进行 1,2-加成。这项工作为喹啉的去芳构化开辟了一条新途径，导致高效和选择性地构建以前难以通过其他方式获得的螺分子结构。