5-oxo-3-phenylhexanal | 75359-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-oxo-3-phenylhexanal
• CAS: 75359-70-5
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: SLPNRCMDPFEFJW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  137 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.063 g/cm3(Temp: 25 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-oxo-3-phenylhexanal 在 三氟化硼乙醚 、 双氧水 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以70%的产率得到1-methyl-3-phenyl-6,7,8-trioxabicyclo[3.2.1]octane
  参考文献：
  名称：

  合成过氧化物通过抑制P-糖蛋白ABCB5促进癌细胞的凋亡。

  摘要：

  本文揭示了过氧化物在医学化学中的应用新前景。稳定的环状过氧化物被证明对癌细胞具有细胞毒活性。另外，提出了细胞毒性作用的机制。合成桥接1,2,4,5- tetraoxanes和（对于化合物的选择性指标臭氧化物反对的HepG2肿瘤细胞和一些臭氧化物选择性地靶向肝癌细胞有效部11b和12是图8和5，分别地）。在某些情况下，四恶烷和臭氧化物比紫杉醇，青蒿素和青蒿琥酯更具选择性。Annexin V流式细胞仪分析发现活性臭氧化物22a和23a通过凋亡诱导HepG2细胞死亡。进一步的研究表明，化合物22a和23a对过表达P-糖蛋白（P-gp / ABCB5）的HepG2癌细胞具有强烈的抑制作用。ABCB5是肝癌多药耐药表型的关键因素。过氧化物未能证明氧化电位与其生物学活性之间存在直接关系。据我们所知，这是首次发现过氧化物非对映异构体对恶性疟原虫的氯喹敏感3D7菌株具有立体定向的抗疟作用。立体异构体的臭氧

  DOI：

  10.1002/cmdc.202000042
• 作为产物：
  描述：

  d'ethoxy-2 methyl-6 phenyl-4 dihydro-3,4 2H-pyranne 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以65%的产率得到5-oxo-3-phenylhexanal
  参考文献：
  名称：

  Thuy, Vu Moc; Maitte, Pierre, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1987, vol. 24, p. 497 - 499

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Neighboring group participation in Lewis acid-promoted [3 + 4] and [3 + 5] annulations. The synthesis of oxabicyclo[3.n.1]alkan-3-ones
  作者：Gary A. Molander、Kimberly O. Cameron

  DOI：10.1021/ja00056a002

  日期：1993.2

  2-(alkoxycarbon)-m-oxabicyclo[3.n.1]alkan-3-ones can be constructed by this process in which two new carbon-carbon bonds are generated. Unusually high regioncontrol is observed, and good to excellent stereochemical control can be achieved at virtually every position on the new carbocycles. Intramolecular neighboring group participation is proposed to explain the unusually high selectivities attained in the annulation

  路易斯酸用作 1,4- 和 1,5- 二羰基亲电试剂与 β-二酮和 β-酮酯的双（三甲基甲硅烷基）烯醇醚环化的催化剂。多种 2-(烷氧基碳)-m-氧杂双环[3.n.1]alkan-3-ones 可以通过该过程构建，其中产生两个新的碳-碳键。观察到异常高的区域控制，并且几乎可以在新碳环的每个位置实现良好到出色的立体化学控制。提出分子内相邻基团参与来解释在环化反应中获得的异常高的选择性
• Route to Highly Substituted Pyridines
  作者：Justin A. Hilf、Michael S. Holzwarth、Scott D. Rychnovsky

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01370

  日期：2016.11.4

  Pyridine rings are common structural motifs found in a number of biologically active compounds, including some top-selling pharmaceuticals. We have developed a new approach to access substituted pyridines. The method aims to provide a reliable synthesis of a diverse range of substituted pyridines through a three-step procedure. Readily available enones are first converted into 1,5-dicarbonyls through

  吡啶环是在许多生物活性化合物（包括一些畅销药物）中发现的常见结构基序。我们已经开发出一种新的方法来获得取代的吡啶。该方法旨在通过三步法提供可靠的合成范围广泛的取代吡啶。易于获得的烯酮首先通过两步Hosomi-Sakurai烯丙基化/氧化裂解序列转化为1,5-二羰基，然后使用盐酸羟胺将其环化为相应的吡啶。使用该方法已经合成了多种取代的吡啶。
• Stereoelectronic Control in the Ozone‐Free Synthesis of Ozonides
  作者：Gabriel dos Passos Gomes、Ivan A. Yaremenko、Peter S. Radulov、Roman A. Novikov、Vladimir V. Chernyshev、Alexander A. Korlyukov、Gennady I. Nikishin、Igor V. Alabugin、Alexander O. Terent'ev

  DOI：10.1002/anie.201610699

  日期：2017.4.24

  The value of stereoelectronic guidelines is illustrated by the discovery of a convenient, ozone‐free synthesis of bridged secondary ozonides from 1,5‐dicarbonyl compounds and H2O2. The tetraoxane products generally formed in reactions of carbonyl and dicarbonyl compounds with H2O2 were not detected because the structural distortions imposed on the tetraoxacyclohexane subunit in [3.2.2]tetraoxanonanes

  立体电子指导原则的价值通过发现一种由1,5-二羰基化合物和H 2 O 2方便，无臭氧合成桥连的次级恶臭化合物的方法来说明。未检测到通常在羰基和二羰基化合物与H 2 O 2反应中形成的四恶烷产物，因为通过三碳桥作用在[3.2.2]四恶烷中的四氧杂环己烷亚基上的结构变形会导致端基异构化作用的部分失活。新程序易于扩展以生产克量的臭氧化物。该反应使得可以在不使用臭氧的情况下选择性制备臭氧化物。
• Ozone-Free Synthesis of Ozonides: Assembling Bicyclic Structures from 1,5-Diketones and Hydrogen Peroxide
  作者：Ivan A. Yaremenko、Gabriel dos Passos Gomes、Peter S. Radulov、Yulia Yu. Belyakova、Anatoliy E. Vilikotskiy、Vera A. Vil’、Alexander A. Korlyukov、Gennady I. Nikishin、Igor V. Alabugin、Alexander O. Terent’ev

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00130

  日期：2018.4.20

  Reactions of 1,5-diketones with H2O2 open an ozone-free approach to ozonides. Bridged ozonides are formed readily at room temperature in the presence of strong Brønsted or Lewis acids such as H2SO4, p-TsOH, HBF4, or BF3·Et2O. The expected bridged tetraoxanes, the products of double H2O2 addition, were not detected. This procedure is readily scalable to produce gram quantities of the ozonides. Bridged

  1,5-二酮与H 2 O 2的反应开创了一种无臭氧的臭氧化物方法。在强布朗斯台德酸或路易斯酸（例如H 2 SO 4，p -TsOH，HBF 4或BF 3 ·Et 2 O）存在下，室温下容易形成桥连的臭氧化物。预期的桥连四恶烷是双H 2的产物Ø 2此外，未检测到。该程序易于扩展以生产克量的臭氧化物。桥接的臭氧化物是稳定的，可用作生物结合和进一步合成转化的基础。尽管与双过氧化物相比，异头物的稳定性差，但臭氧化物具有固有的优势，即仅具有一个弱的O-O键。在双过氧化物中，端粒效应的协同框架的作用是克服这一固有的缺点。如计算数据所示，这仅在双过氧化物中的所有端基异构化作用均被充分激活时才可行。因此，环化选择性由二酮的两个羰基之间的桥的长度决定。当将1，5-二酮用作双环化前体时，对于形成环状双过氧化物的一般大的热力学偏好消失了。立体电子分析表明，缺乏双过氧化物的原因是[3.2.2]四恶烷酮骨架中的异头
• Synergistic Cu–amine catalysis for the enantioselective synthesis of chiral cyclohexenones
  作者：A. Quintard、J. Rodriguez

  DOI：10.1039/c5cc02987b

  日期：——

  An unprecedented utilization of 1,3-acetonedicarboxylic acid as a 1,3-bis-pro-nucleophile and a reactive acetone surrogate in enantioselective catalysis has been reported.

  一项前所未有的利用1,3-丙二酸作为1,3-双质子亲核试剂和反应性丙酮替代物在对映选择性催化中的应用已经报道。