(S)-(+)-7-bromo-3-methyl-3,4-dihydro-1H-2-benzopyran-5,8-dione | 233253-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (S)-(+)-7-bromo-3-methyl-3,4-dihydro-1H-2-benzopyran-5,8-dione
• 英文别名: (S)-7-bromo-3-methyl-3,4-dihydro-1H-2-benzopyran-5,8-dione；(3S)-7-bromo-3-methyl-3,4-dihydro-1H-isochromene-5,8-dione
• CAS: 233253-23-1
• 化学式: C₁₀H₉BrO₃
• 分子量: 257.084
• InChiKey: DBFSTVVUGBXULV-YFKPBYRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(+)-7-bromo-3-methyl-3,4-dihydro-1H-2-benzopyran-5,8-dione 在 溴 作用下， 以 四氯化碳 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (±)-thysanone
  参考文献：
  名称：

  胸苷的合成与绝对立体化学

  摘要：

  thysanone 3是一种具有有效的人鼻病毒3C蛋白酶抑制活性的真菌苯并异苯并二氢醌，其结构和绝对立体化学是通过从（S）-环氧丙烷上完全合成其对映体1来建立的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00570-5
• 作为产物：
  描述：

  (S)-5,7-Dibromo-8-methoxy-3-methyl-isochroman-1-ol 在 sodium tetrahydroborate 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 二苄基二硒醚 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (S)-(+)-7-bromo-3-methyl-3,4-dihydro-1H-2-benzopyran-5,8-dione
  参考文献：
  名称：

  胸苷的合成与绝对立体化学

  摘要：

  thysanone 3是一种具有有效的人鼻病毒3C蛋白酶抑制活性的真菌苯并异苯并二氢醌，其结构和绝对立体化学是通过从（S）-环氧丙烷上完全合成其对映体1来建立的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00570-5

文献信息

• Organocatalytic enantioselective formal synthesis of HRV 3C-protease inhibitor (1R,3S)-thysanone
  作者：Rajiv T. Sawant、Suresh B. Waghmode

  DOI：10.1016/j.tet.2008.12.060

  日期：2009.2

  A short and efficient organocatalytic enantioselective formal synthesis of HRV 3C-protease inhibitor (1R,3S)-thysanone is achieved in a nine-step with 98.7% enantiomeric excess, by employing L-proline-catalyzed asymmetric of alpha-aminooxylation of aldehyde and Oxa-Pictet-Spengler cyclization as the key steps. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and absolute stereochemistry of thysanone
  作者：Christopher D. Donner、Melvyn Gill

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00570-5

  日期：1999.5

  The structure and absolute stereochemistry of thysanone 3, a fungal benzoisochromanquinone with potent human rhinovirus 3C-protease inhibitory activity, is established by the total synthesis of its antipode 1 from (S)-propylene oxide.

  thysanone 3是一种具有有效的人鼻病毒3C蛋白酶抑制活性的真菌苯并异苯并二氢醌，其结构和绝对立体化学是通过从（S）-环氧丙烷上完全合成其对映体1来建立的。
• Pigments of fungi. Part 68.1 Synthesis and absolute configuration of thysanone2
  作者：Christopher D. Donner、Melvyn Gill

  DOI：10.1039/b111446h

  日期：2002.3.25

  The (1R,3S)-absolute stereochemistry of thysanone 1, a fungal benzoisochromanquinone with potent human rhinovirus 3C-protease inhibitory activity, is established for the first time by total synthesis of the natural product from ethyl (S)-lactate and CD comparison with authentic material.

  所述（1 - [R，3小号） -绝对的立体化学thysanone 1，真菌benzoisochromanquinone具有强效人鼻病毒3C蛋白酶的抑制活性，被建立在第一时间通过从乙酸乙酯（天然产物的总合成用于小号） -乳和CD与真实材料进行比较。