6-hydroxybenzocyclohepten-7-one | 27982-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物 - 环庚三烯酮
• 英文名称: 6-hydroxybenzocyclohepten-7-one
• 英文别名: 2-hydroxy-4,5-benzotropone；4,5-benzotropolone；5,6-benzene fused tropolone；6-hydroxy-benzocyclohepten-7-one；6-Hydroxy-benzocyclohepten-7-on；2-Hydroxy-benzotropolon；7-Hydroxy-6h-benzo[7]annulen-6-one；7-hydroxybenzo[7]annulen-6-one
• CAS: 27982-20-3
• 化学式: C₁₁H₈O₂
• 分子量: 172.183
• InChiKey: QNVQFWMESMXFLQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-hydroxybenzocyclohepten-7-one 在 甲醇 、 potassium permanganate 、 铂 作用下， 生成 3-[2-(羧甲基)苯基]丙酸
  参考文献：
  名称：

  4,5-Benztropolone and Related Compounds¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01157a102
• 作为产物：
  描述：

  6,7,8,9-四氢-5H-苯并环庚烯-5-醇 在 potassium hydrogensulfate 、 selenium(IV) oxide 作用下， 生成 6-hydroxybenzocyclohepten-7-one
  参考文献：
  名称：

  Christol et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1959, p. 1238,1242

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Biomimetic Formation of 2-Tropolones by Dioxygenase-Catalysed Ring Expansion of Substituted 2,4-Cyclohexadienones
  作者：Meite Xin、Timothy D. H. Bugg

  DOI：10.1002/cbic.200900631

  日期：2010.1.25

  sixes and sevens: We have demonstrated experimentally the proposed ring expansion in the biosynthesis of substituted 2‐tropolones. Treatment of four cyclohexa‐2,4‐dienones with the non‐haem iron(II)‐dependent extradiol catechol dioxygenase MhpB from E. coli resulted in the formation of 2‐tropolones through a pinacol‐type rearrangement. This ring expansion could also be effected nonenzymatically by treatment

  在六岁和七岁时：我们已在实验上证明了拟议的取代2-对羟基苯甲酮生物合成中的环扩展。用来自大肠杆菌的非血红素依赖铁（II）的额外二元二醇邻苯二酚儿茶酚双加氧酶MhpB处理4个环己-2,4-二壬烯导致通过频哪醇型重排形成2-对苯二酮。通过1,4,7-三氮杂环壬烷和FeCl 2处理也可以非酶促地实现这种环的扩展。
• Halogenated ketenes. XXII. Solvolysis of alkylhaloketene-cyclopentadiene adducts to 2-alkyltropones
  作者：William T. Brady、J. Paul Hieble

  DOI：10.1021/ja00767a041

  日期：1972.6
• Diemer, Rolf; Keppler, Bernhard, K.; Dittes, Uwe, Chemische Berichte, 1995, vol. 128, # 4, p. 335 - 342
  作者：Diemer, Rolf、Keppler, Bernhard, K.、Dittes, Uwe、Nuber, Bernhard、Seifried, Volker、Opferkuch, Wolfgang

  DOI：——

  日期：——
• The Properties of 4,5-Benztropolone and Related Compounds, as Compared to Those of Colchicine and Other Tropolones^1,2
  作者：D. S. Tarbell、J. C. Bill

  DOI：10.1021/ja01125a028

  日期：1952.3
• Eberle, Marcel K.; Kahle, Gerard G., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1981, vol. 18, p. 525 - 526
  作者：Eberle, Marcel K.、Kahle, Gerard G.

  DOI：——

  日期：——