2-(1,2,3,4-Tetrahydronaphthalen-1-yloxy)oxane | 195064-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 2-(1,2,3,4-Tetrahydronaphthalen-1-yloxy)oxane
• CAS: 195064-75-6
• 化学式: C₁₅H₂₀O₂
• 分子量: 232.323
• InChiKey: VGCPVSPYNSOARK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  354.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1,2,3,4-Tetrahydronaphthalen-1-yloxy)oxane 在 sodium bromate 、 三氯化铝 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 以95%的产率得到3,4-二氢-1(2H)-萘酮
  参考文献：
  名称：

  Efficient and Selective Oxidative Deprotection of Tetrahydropyranyl Ethers, Ethylene Acetals and Ketals with Silver and Sodium Bromates in the Presence of Aluminum Chloride

  摘要：

  伯和仲四氢吡喃(THP)醚可被AgBrO3和NaBrO3/AlCl3高效地转化为羰基化合物。乙缩醛和缩酮在回流的乙腈中被AgBrO3/AlCl3分别转化为羧酸和酮。AgBrO3/AlCl3还能在回流的四氯化碳中，高产率地将乙缩醛转化为醛。乙缩醛和缩酮在回流的乙腈中被NaBrO3/AlCl3转化为醛和酮。我们还发现，在这些试剂的存在下，四氢吡喃醚能在乙缩醛和缩酮存在下被选择性氧化。

  DOI：

  10.1055/s-1999-3410
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 、 1,2,3,4-四氢-1-萘酚 在 N_.N'-bis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]thiourea 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 31.0h， 以93%的产率得到2-(1,2,3,4-Tetrahydronaphthalen-1-yloxy)oxane
  参考文献：
  名称：

  Generally Applicable Organocatalytic Tetrahydropyranylation of Hydroxy Functionalities with Very Low Catalyst Loading

  摘要：

  本文介绍了首个无酸、有机催化的四氢吡喃和2-甲氧基丙烯对醇、酚及其他ROH衍生物的保护方法，利用了特权的N,N'-双[3,5-双(三氟甲基)苯基]硫脲及其聚苯乙烯结合类似物。这些反应广泛适用于（包括制备规模）对酸敏感的底物，如醛醇产物、羟基酯、缩醛、硅烷保护的醇和氰醇。催化效率非常高，转化数达到10万，转化频率高达每小时5700次，催化剂负载量低至0.001 mol%。通过计算支持的机理解释强调了氢键辅助的醇异裂和过渡态中氧阴离子穴的优先稳定。

  DOI：

  10.1055/s-2007-965917

文献信息

• Selective, Convenient and Efficient Deprotection of Trimethylsilyl and Tetrahydropyranyl Ethers, Ethylene Acetals and Ketals with Oxone under Non-aqueous Conditions
  作者：Iraj Mohammadpoor-Baltork、Mohammad Kazem Amini、Siyamak Farshidipoor

  DOI：10.1246/bcsj.73.2775

  日期：2000.12

  An efficient and selective method for the deprotection of trimethylsilyl (TMS) and tetrahydropyranyl (THP) ethers, ethylene acetals and ketals to their corresponding alcohols and carbonyl compounds using oxone in refluxing acetonitrile is described. Excellent chemoselectivity of this method makes it a useful and practical procedure in organic synthesis.

  描述了在回流乙腈中使用 oxone 将三甲基甲硅烷基 (TMS) 和四氢吡喃基 (THP) 醚、乙缩醛和缩酮脱保护为相应的醇和羰基化合物的有效和选择性方法。该方法优异的化学选择性使其成为有机合成中有用且实用的方法。
• OXIDATIVE DEPROTECTION OF TRIMETHYLSILYL ETHERS, TETRAHYDROPYRANYL ETHERS, AND ETHYLENE ACETALS WITH BENZYLTRIPHENYLPHOSPHONIUM PEROXYMONOSULFATE UNDER MICROWAVE IRRADIATION
  作者：A. R. Hajipour、S. E. Mallakpour、I. M. Baltork、H. Adibi

  DOI：10.1081/scc-100103980

  日期：2001.1

  This paper describes the oxidation deprotection of trimethylsilyl ethers, tetrahydrophyranyl ethers and deprotection of ethylene acetals to afford carbonyl compounds using benzyltriphenylphosphonium peroxymonosulfate (1) (PhCH2PPh3HSO5) in the presence of a catalytic amount of bismuth chloride under microwave irradiation. This reagent is a stable white powder, which has been prepared by the dropwise

  本文描述了使用苄基三苯基鏻过硫酸盐 (1) (PhCH2PPh3HSO5) 在催化量的氯化铋存在下，在微波辐射下氧化脱保护三甲基甲硅烷基醚、四氢吡喃基醚和脱除乙缩醛得到羰基化合物。该试剂是一​​种稳定的白色粉末，它是通过在室温下将苄基三苯基氯化鏻的水溶液滴加到 oxone® 的水溶液中制备的。
• AN EASY AND FAST METHOD FOR OXIDATIVE DEPROTECTION OF TRIMETHYLSILYL ETHERS, TETRAHYDROPYRANYL ETHERS, AND ETHYLENE ACETALS WITH KMnO₄ SUPPORTED ON ALUMINA UNDER SOLVENT-FREE CONDITIONS
  作者：A. R. Hajipour、S E. Mallakpour、I. M. Baltork、H. Backnezhad

  DOI：10.1081/scc-120002518

  日期：2002.1.1

  ABSTRACT A manipulatively simple and rapid method for oxidation deprotection of trimethylsilyl ethers, tetrahydropyranyl ethers and deprotection of ethylene acetals to afford carbonyl compounds under solvent-free conditions in the presence or absence of alumina with potassium permanganate.

  摘要 一种操作简单、快速的氧化脱保护三甲基甲硅烷基醚、四氢吡喃基醚和脱乙烯缩醛的方法，在无溶剂条件下，在高锰酸钾存在或不存在氧化铝的情况下，得到羰基化合物。
• Efficient and Selective Oxidative Deprotection of Tetrahydropyranyl Ethers, Ethylene Acetals and Ketals with Silver and Sodium Bromates in the Presence of Aluminum Chloride
  作者：Iraj Mohammadpoor-Baltork、Ali Reza Nourozi

  DOI：10.1055/s-1999-3410

  日期：1999.3

  Primary and secondary tetrahydropyranyl (THP) ethers are efficiently transformed to their carbonyl compounds with AgBrO3 and NaBrO3/AlCl3. Ethylene acetals and ketals are transformed to their carboxylic acids and ketones respectively with AgBrO3/AlCl3 in refluxing acetonitrile. AgBrO3/AlCl3 is also able to transform ethylene acetals to aldehydes in refluxing carbon tetrachloride in high yields. In refluxing acetonitrile, ethylene acetals and ketals are transformed to aldehydes and ketones with NaBrO3/AlCl3. We have also found that tetrahydropyranyl ethers are oxidized selectively in the presence of ethylene acetals and ketals with these reagents.

  伯和仲四氢吡喃(THP)醚可被AgBrO3和NaBrO3/AlCl3高效地转化为羰基化合物。乙缩醛和缩酮在回流的乙腈中被AgBrO3/AlCl3分别转化为羧酸和酮。AgBrO3/AlCl3还能在回流的四氯化碳中，高产率地将乙缩醛转化为醛。乙缩醛和缩酮在回流的乙腈中被NaBrO3/AlCl3转化为醛和酮。我们还发现，在这些试剂的存在下，四氢吡喃醚能在乙缩醛和缩酮存在下被选择性氧化。
• Deprotection of Trimethylsilyl and Tetrahydropyranyl Ethers and of Ethylene Acetals with Tetramethylammonium Chlorochromate
  作者：Abdol R. Hajipour、Arnold E. Ruoho

  DOI：10.1081/scc-120016344

  日期：2003.1.4

  Abstract This paper describes the preparation of tetramethylammonium chlorochromate (TMACC) as a new and efficient reagent for the oxidative deprotection of trimethylsilyl and tetrahydropyranyl ethers or ethylene acetals and ketals to the corresponding carbonyl compounds in refluxing acetonitrile in the presence of catalytic amounts of aluminum chloride.

  摘要 本文描述了四甲基氯铬酸铵 (TMACC) 的制备，它是一种新型高效试剂，用于在催化量的氯化铝存在下，在回流乙腈中将三甲基甲硅烷基和四氢吡喃基醚或乙烯缩醛和缩酮氧化脱保护为相应的羰基化合物。