2-(4-bromophenyl)-5-chlorobenzo[d]thiazole | 1233730-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-(4-bromophenyl)-5-chlorobenzo[d]thiazole
• 英文别名: 2-(4-Bromophenyl)-5-chloro-1,3-benzothiazole；2-(4-bromophenyl)-5-chloro-1,3-benzothiazole
• CAS: 1233730-99-8
• 化学式: C₁₃H₇BrClNS
• 分子量: 324.628
• InChiKey: AJRYLOSSBJHMDH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯乙酮 在 吡啶 、 selenium(IV) oxide 、 sodium meta bi sulfate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-(4-bromophenyl)-5-chlorobenzo[d]thiazole
  参考文献：
  名称：

  α-酮酸作为酰化剂用于合成 2-取代苯并噻唑和苯并硒唑

  摘要：

  本文报道了由焦亚硫酸钠 (Na2S2O5) 促进的 α-酮酸的第一次脱羧氧化，以获得 2-取代的苯并噻唑和苯并硒唑。二芳基二硫化物和二硒化物用作硫属元素源，并且以中等至极好的收率获得了所需产物。该协议不需要惰性气氛、过渡金属或剧烈的反应条件，并且 CO2 作为环境良性副产品释放。Na2S2O5 的存在对于保证反应完成和产物的最大产率是必不可少的。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700648

文献信息

• Ru(III)-catalyzed oxidative reaction in ionic liquid: an efficient and practical route to 2-substituted benzothiazoles and their hybrids with pyrimidine nucleoside
  作者：Xuesen Fan、Yangyang Wang、Yan He、Xinying Zhang、Jianji Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.04.050

  日期：2010.7

  environmentally benign synthesis of 2-substituted benzothiazoles was developed through RuCl3-catalyzed oxidative condensation of 2-aminothiophenol with aldehyde in ionic liquid by using air as the oxidant. With this procedure, a series of 2-substituted benzothiazoles and benzothiazole/pyrimidine nucleoside hybrids with antimicrobial activities were efficiently prepared from easily accessible starting materials

  通过使用空气作为氧化剂，通过RuCl 3催化2-氨基硫酚与醛在离子液体中的氧化缩合反应，开发了一种高效，实用且对环境有益的合成2-取代的苯并噻唑的方法。通过这种方法，可以从易于获得的起始原料中高效制备一系列具有抗菌活性的2-取代的苯并噻唑和苯并噻唑/嘧啶核苷杂化物。
• Niobium-promoted reaction of α-phenylglyoxylic acid with ortho-functionalized anilines: synthesis of 2-arylbenzothiazoles and 3-aryl-2H-benzo[b][1,4]benzoxazin-2-ones
  作者：Filipe Penteado、Marcelo M. Vieira、Gelson Perin、Diego Alves、Raquel G. Jacob、Claudio Santi、Eder J. Lenardão

  DOI：10.1039/c6gc02495e

  日期：——

  A new and general method to prepare 2-arylbenzothiazoles and 3-aryl-2H-benzo[b][1,4]benzoxazin-2-ones by the reaction of -arylglyoxylic acid with o-aminothiophenol and o-aminophenol respectively is described. The use of ammonium niobium oxalate (ANO)...

  描述了通过α-芳基乙醛酸分别与邻氨基苯硫酚和邻氨基苯酚反应制备2-芳基苯并噻唑和3-芳基-2H-苯并[b] [1,4]苯并恶嗪-2-酮的新的通用方法。 。草酸铌铌（ANO）的使用...
• Synthesis of benzothiazoles using fluorescein as an efficient photocatalyst under visible light
  作者：Wuji Sun、Haodong Chen、Kaixuan Wang、Xueyao Wang、Mayan Lei、Chunyan Liu、Qidi Zhong

  DOI：10.1016/j.mcat.2021.111693

  日期：2021.6

  This work reports a novel and efficient method for the synthesis of benzothiazoles using 2-aminothiophenol derivatives in conjunction with aromatic aldehyde as starting materials via visible-light-induced condensation cyclization. Utilizing fluorescein as the photocatalyst and blue LED lamp as the light source, the reaction proceeds in the presence of a molecular oxygen atmosphere without the need

  这项工作报告了一种使用 2-氨基苯硫酚衍生物与芳香醛作为起始材料，通过可见光诱导的缩合环化合成苯并噻唑的新型有效方法。利用荧光素作为光催化剂，蓝色LED灯作为光源，反应在分子氧气氛中进行，不需要金属催化剂或额外的氧化剂。值得注意的是，该方法对底物具有良好的耐受性，并且各种 2-氨基苯硫酚衍生物和芳香醛都能够以高产率生产相应的苯并噻唑。
• Ionic‐Liquid‐Catalyzed Synthesis of Imines, Benzimidazoles, Benzothiazoles, Quinoxalines and Quinolines through C−N, C−S, and C−C Bond Formation
  作者：Gaurav Badhani、Abhisek Joshi、Subbarayappa Adimurthy

  DOI：10.1002/ejoc.202101135

  日期：2021.12.28

  The tetramethylammonium-hydroxide-catalyzed oxidative coupling of amines and alcohols has been described for the synthesis of several heterocycles under metal-free conditions by utilizing oxygen from air as the terminal oxidant.

  已经描述了四甲基氢氧化铵催化的胺和醇的氧化偶联，用于在无金属条件下通过利用空气中的氧气作为末端氧化剂合成几种杂环。
• α-Keto Acids as Triggers and Partners for the Synthesis of Quinazolinones, Quinoxalinones, Benzooxazinones, and Benzothiazoles in Water
  作者：Jian Huang、Wei Chen、Jiazhi Liang、Qin Yang、Yan Fan、Mu-Wang Chen、Yiyuan Peng

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01497

  日期：2021.11.5

  the synthesis of quinazolinones, quinoxalinones, benzooxazinones, and benzothiazoles from the reactions of α-keto acids with 2-aminobenzamides, benzene-1,2-diamines, 2-aminophenols, and 2-aminobenzenethiols, respectively, is described. The reactions were conducted under catalyst-free conditions, using water as the sole solvent with no additive required, and successfully applied to the synthesis of sildenafil

  由 α-酮酸分别与 2-氨基苯甲酰胺、苯-1,2-二胺、2-氨基苯酚和 2-氨基苯硫醇反应合成喹唑啉酮、喹喔啉酮、苯并恶嗪酮和苯并噻唑的通用有效方法是描述。该反应在无催化剂条件下进行，以水为唯一溶剂，无需任何添加剂，成功应用于西地那非的合成。更重要的是，这些反应可以大规模进行，产物可以很容易地通过过滤和乙醇洗涤（或结晶）进行纯化。