2-bromo-8-benzyloxy-6-methyl-1,4-naphthoquinone | 1227181-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-bromo-8-benzyloxy-6-methyl-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: 8-benzyloxy-2-bromo-6-methyl-1,4-naphthoquinone；8-Benzyloxy-2-bromo-6-methylnaphthalene-1,4-dione；2-bromo-6-methyl-8-phenylmethoxynaphthalene-1,4-dione
• CAS: 1227181-32-9
• 化学式: C₁₈H₁₃BrO₃
• 分子量: 357.203
• InChiKey: UTMBINCFXSAWTM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羟基-8-甲基-2H-色烯-2-酮 、 2-bromo-8-benzyloxy-6-methyl-1,4-naphthoquinone 在 copper(II) acetate monohydrate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 以50%的产率得到11-benzyloxy-4,9-dimethyl-6H-naphtho[2',3':4,5]furo[3,2-c]chromene-6,7,12-trione
  参考文献：
  名称：

  合成的报告的结构crassiflorone，一种从非洲乌木Diospyros crassiflora分离出的天然醌和区域异构的五环呋喃香豆素萘醌

  摘要：

  描述了报道的天然产物crassiflorone（呋喃香豆素萘醌）的结构合成。关键步骤是形成狄尔斯-阿尔德反应2-溴-8-羟基-6-甲基萘醌然后进行O保护和铜（II）介导的偶联4-羟基-5-甲基香豆素建立五环骨架，其结构已通过X射线晶体学明确证实。由于合成材料的光谱数据与天然产物的光谱数据不匹配，因此另外三个区域异构体呋喃香豆素萘醌是通过铜（II）介导的4-羟基-5-或8-甲基香豆素与5-苄氧基-2-溴-7-甲基-或8-苄氧基-2-溴-6-甲基-1的偶联而制备的， 4-萘醌。再次，光谱数据与天然物质的光谱数据不匹配，因此，卡西花酮的真实结构仍是未知的。

  DOI：

  10.1039/c0ob01231a
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二溴对苯醌 在 silica gel 、 silver(l) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 2-bromo-8-benzyloxy-6-methyl-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  合成的报告的结构crassiflorone，一种从非洲乌木Diospyros crassiflora分离出的天然醌和区域异构的五环呋喃香豆素萘醌

  摘要：

  描述了报道的天然产物crassiflorone（呋喃香豆素萘醌）的结构合成。关键步骤是形成狄尔斯-阿尔德反应2-溴-8-羟基-6-甲基萘醌然后进行O保护和铜（II）介导的偶联4-羟基-5-甲基香豆素建立五环骨架，其结构已通过X射线晶体学明确证实。由于合成材料的光谱数据与天然产物的光谱数据不匹配，因此另外三个区域异构体呋喃香豆素萘醌是通过铜（II）介导的4-羟基-5-或8-甲基香豆素与5-苄氧基-2-溴-7-甲基-或8-苄氧基-2-溴-6-甲基-1的偶联而制备的， 4-萘醌。再次，光谱数据与天然物质的光谱数据不匹配，因此，卡西花酮的真实结构仍是未知的。

  DOI：

  10.1039/c0ob01231a

文献信息

• Synthesis of the Reported Structure of Crassiflorone, a Pentacyclic Naphthoquinone Isolated from the African Ebony Diospyros crassiflora
  作者：Christopher Moody、Jalindar Padwal、William Lewis

  DOI：10.1055/s-0029-1218578

  日期：2010.3

  A short synthesis of the furocoumarin naphthoquinone structure reported for the natural product crassiflorone is descnbed, in which the key steps are a Diels-Alder reaction to form 2-bromo-8-hydroxy-6-methylnaphthoquinone, followed by O-protection and copper(II)-mediated coupling to 4-hydroxy-5-methylcoumarin to establish the pentacyclic framework.

  描述了天然产物紫花酮的呋喃香豆素萘醌结构的简短合成，其中关键步骤是狄尔斯-阿尔德反应形成 2-溴-8-羟基-6-甲基萘醌，然后是 O-保护和铜（ II) 介导的与 4-羟基-5-甲基香豆素的偶联以建立五环框架。