1-methoxy-8-methoxymethoxy-3-methyl-5,6-dihydrobenzanthracene-7,12-dione | 166275-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1-methoxy-8-methoxymethoxy-3-methyl-5,6-dihydrobenzanthracene-7,12-dione
• 英文别名: 1-Methoxy-8-(methoxymethoxy)-3-methyl-5,6-dihydrobenzo[a]anthracene-7,12-dione
• CAS: 166275-77-0
• 化学式: C₂₂H₂₀O₅
• 分子量: 364.398
• InChiKey: UFZCPJHKHVIRJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

上下游信息

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methoxy-8-methoxymethoxy-3-methyl-5,6-dihydrobenzanthracene-7,12-dione 在 air 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 生成 1-methoxy-8-methoxymethoxy-3-methylbenzanthracene-7,12-dione
  参考文献：
  名称：

  抗生素C104的全合成：苯环炔-呋喃环加成方法对环霉素的作用

  摘要：

  完成了抗生素C104（1）的全合成，该化合物是环霉素的典型成员。α-alkoxybenzyne的高度选择性环加成12与成角度地稠合α-siloxyfuran 10启用特性苯并〔的简单的结构一个]蒽醌框架。通过O→C-糖苷重排以区域和立体选择性的方式引入D-寡糖基C-糖苷。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00384-k
• 作为产物：
  描述：

  在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 1-methoxy-8-methoxymethoxy-3-methyl-5,6-dihydrobenzanthracene-7,12-dione
  参考文献：
  名称：

  抗生素C104的全合成：苯环炔-呋喃环加成方法对环霉素的作用

  摘要：

  完成了抗生素C104（1）的全合成，该化合物是环霉素的典型成员。α-alkoxybenzyne的高度选择性环加成12与成角度地稠合α-siloxyfuran 10启用特性苯并〔的简单的结构一个]蒽醌框架。通过O→C-糖苷重排以区域和立体选择性的方式引入D-寡糖基C-糖苷。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00384-k

文献信息

• Total synthesis of antibiotic C104: Benzyne-Furan cycloaddition approach to the angucyclines
  作者：Takashi Matsumoto、Tsukasa Sohma、Hiroki Yamaguchi、Shin Kurata、Keisuke Suzuki

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00384-k

  日期：1995.7

  First total synthesis of antibiotic C104 (1), a prototypical member of the angucyclines, was accomplished. Highly regioselective cycloaddition of α-alkoxybenzyne 12 with angularly fused α- siloxyfuran 10 enabled the straightforward construction of the characteristic benz[a]anthraquinone framework. The D-olivosyl C-glycoside was introduced via the O → C-glycoside rearrangement in a regio- and stereoselective

  完成了抗生素C104（1）的全合成，该化合物是环霉素的典型成员。α-alkoxybenzyne的高度选择性环加成12与成角度地稠合α-siloxyfuran 10启用特性苯并〔的简单的结构一个]蒽醌框架。通过O→C-糖苷重排以区域和立体选择性的方式引入D-寡糖基C-糖苷。