H-L-Phe-BPP*HCl | 123068-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: H-L-Phe-BPP*HCl
• 英文别名: (2S)-2-amino-1-(4-benzylpiperidin-1-yl)-3-phenylpropan-1-one hydrochloride；(2S)-2-amino-1-(4-benzylpiperidin-1-yl)-3-phenylpropan-1-one;hydrochloride
• CAS: 123068-87-1
• 化学式: C₂₁H₂₆N₂O*ClH
• 分子量: 358.911
• InChiKey: HLGZBDNFJRHKDR-BDQAORGHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.46
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  H-L-Phe-BPP*HCl 在 盐酸 、 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 H-L-Tyr-L-Leu-L-Phe-BPP*HCl
  参考文献：
  名称：

  Amino acids and peptides. XXII. Synthesis of substrates and inhibitors of human leukocyte cathepsin G.

  摘要：

  Suc-Tyr-Leu-Phe-pNA是一种适用于人白细胞组织蛋白酶G和χ-胰蛋白酶的良好底物，但对于人白细胞弹性蛋白酶(HLE)则不是。然而，Suc-Tyr-D-Leu-D-Phe-pNA不仅抑制了组织蛋白酶G和χ-胰蛋白酶，还抑制了HLE（其Ki值分别为1.1、0.94和0.16mM）。将Suc-Tyr-Leu-Phe-pNA和Suc-Tyr-D-Leu-D-Phe-pNA的p-硝基苯胺(pNA)部分替换为p-苯甲酰苯胺(BZA)、p-乙酰苯胺(ACA)、4-苄基哌啶(BPP)和4-甲基哌啶(Pipe)。研究了这些结构与对HLE、组织蛋白酶G和χ-胰蛋白酶的抑制效应之间的关系。Suc-Tyr-Leu-Phe-BZA对HLE、组织蛋白酶G和χ-胰蛋白酶的抑制Ki值分别为0.027、0.1和0.01mM。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.4794
• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-苯丙氨酸 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 H-L-Phe-BPP*HCl
  参考文献：
  名称：

  Amino acids and peptides. XXII. Synthesis of substrates and inhibitors of human leukocyte cathepsin G.

  摘要：

  Suc-Tyr-Leu-Phe-pNA是一种适用于人白细胞组织蛋白酶G和χ-胰蛋白酶的良好底物，但对于人白细胞弹性蛋白酶(HLE)则不是。然而，Suc-Tyr-D-Leu-D-Phe-pNA不仅抑制了组织蛋白酶G和χ-胰蛋白酶，还抑制了HLE（其Ki值分别为1.1、0.94和0.16mM）。将Suc-Tyr-Leu-Phe-pNA和Suc-Tyr-D-Leu-D-Phe-pNA的p-硝基苯胺(pNA)部分替换为p-苯甲酰苯胺(BZA)、p-乙酰苯胺(ACA)、4-苄基哌啶(BPP)和4-甲基哌啶(Pipe)。研究了这些结构与对HLE、组织蛋白酶G和χ-胰蛋白酶的抑制效应之间的关系。Suc-Tyr-Leu-Phe-BZA对HLE、组织蛋白酶G和χ-胰蛋白酶的抑制Ki值分别为0.027、0.1和0.01mM。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.4794

文献信息

• Amino acids and peptides. XXII. Synthesis of substrates and inhibitors of human leukocyte cathepsin G.
  作者：YOSHIO OKADA、YUKO TSUDA、NAOKI TENO、YOKO NAGAMATSU、UTAKO OKAMOTO

  DOI：10.1248/cpb.36.4794

  日期：——

  Suc-Tyr-Leu-Phe-pNA is a good substrate for human leukocyte cathepsin G and χ-chymotrypsin but not for human leukocyte elastase (HLE). However, Suc-Tyr-D-Leu-D-Phe-pNA inhibited not only cathepsin G and χ-chymotrypsin but also HLE (Ki values, 1.1, 0.94 and 0.16mM, respectively). The p-nitroanilide (pNA) moiety of Suc-Tyr-Leu-Phe-pNA and Suc-Tyr-D-Leu-D-Phe-pNA was substituted with p-benzoylaniline (BZA), p-acetylaniline (ACA), 4-benzylpiperidine (BPP) and 4-methylpiperidine (Pipe). The relationship between the structure and inhibitory effect on HLE, cathepsin G and χ-chymotrypsin was studied. Suc-Tyr-Leu-Phe-BZA inhibited HLE, cathepsin G and χ-chymotrypsin with Ki values of 0.027, 0.1 and 0.01mM, respectively.

  Suc-Tyr-Leu-Phe-pNA是一种适用于人白细胞组织蛋白酶G和χ-胰蛋白酶的良好底物，但对于人白细胞弹性蛋白酶(HLE)则不是。然而，Suc-Tyr-D-Leu-D-Phe-pNA不仅抑制了组织蛋白酶G和χ-胰蛋白酶，还抑制了HLE（其Ki值分别为1.1、0.94和0.16mM）。将Suc-Tyr-Leu-Phe-pNA和Suc-Tyr-D-Leu-D-Phe-pNA的p-硝基苯胺(pNA)部分替换为p-苯甲酰苯胺(BZA)、p-乙酰苯胺(ACA)、4-苄基哌啶(BPP)和4-甲基哌啶(Pipe)。研究了这些结构与对HLE、组织蛋白酶G和χ-胰蛋白酶的抑制效应之间的关系。Suc-Tyr-Leu-Phe-BZA对HLE、组织蛋白酶G和χ-胰蛋白酶的抑制Ki值分别为0.027、0.1和0.01mM。