S-mesityl benzothioate | 39249-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S-mesityl benzothioate
• 英文别名: S-(2,4,6-trimethylphenyl) benzenecarbothioate
• CAS: 39249-02-0
• 化学式: C₁₆H₁₆OS
• 分子量: 256.368
• InChiKey: HQVYDCAGRMBZTN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Dithiobenzoic acid 2,4,6-trimethyl-phenyl ester 在 臭氧 作用下， 生成 S-mesityl benzothioate
  参考文献：
  名称：

  Ozonization of Thioketones and Aryl Arenedithiocarboxylates, a Novel Route to Sterically Hindered Sulfines¹

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1973-22274

文献信息

• Electrophilic Alkylation of Pseudotetrahedral Nickel(II) Arylthiolate Complexes
  作者：Tapash Deb、Michael P. Jensen

  DOI：10.1021/ic5018328

  日期：2015.1.5

  reactions of analogous and biomimetic zinc complexes, a pertinent mechanistic question is the nature of the reactive nucleophile, either an intact thiolate complex or a free arylthiolate resulting from a dissociative pre-equilibrium. The observed kinetics conformed to a second-order rate law, first order with respect to the complex and electrophile, and no intermediate complexes were observed. In the absence

  动力学研究报道了拟四面体芳基硫醇镍（II）配合物[（Tp R，Me）Ni–SAr]（Tp R，Me =氢三3-R-5-甲基-1-吡唑基}硼酸酯，R = Me，Ph和Ar = C 6 H 5，C 6 H 4 -4-Cl，C 6 H 4 -4-Me，C 6 H 4 -4-OMe，2,4,6-Me 3 C 6 H 2，2,4,6-我镨3 c ^ 6 ħ 2）与有机亲电试剂R'X（即MeI，EtI，BzBr）在低极性有机溶剂（甲苯，THF，氯仿，二氯甲烷或1,2-二氯乙烷）中产生假四面体卤化物络合物[（Tp R，Me[Ni-X]（X = Cl，Br，I）和相应的有机硫化物R'SAr。还检查了与卤代溶剂和不定空气的竞争性反应。类似于类似的和仿生的锌络合物的反应，一个相关的力学问题是反应性亲核试剂的性质，即完整的硫醇盐络合物或由解离的预平衡产生的游离的芳基硫醇盐。观察到的动力学符合二阶​​速率定律，
• Nickel-Catalyzed Thiocarbonylation of Arylboronic Acids with Sulfonyl Chlorides for the Synthesis of Thioesters
  作者：Xinxin Qi、Zhi-Peng Bao、Xin-Tong Yao、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02541

  日期：2020.8.21

  An interesting procedure for thioester synthesis via nickel-catalyzed thiocarbonylation of arylboronic acid with sulfonyl chlorides as the sulfur source has been explored. Using Mo(CO)6 as a solid CO surrogate and reductant, a broad range of thioesters were obtained in moderate to good yields with good functional group tolerance.

  已经探索了一种有趣的方法，该方法通过以磺酰氯为硫源的镍催化的芳基硼酸的硫代羰基化合成硫酯。使用Mo（CO）6作为固体CO替代物和还原剂，可以以中等至良好的收率获得具有良好官能团耐受性的各种硫酯。
• Olah,G.A.; Schilling,P., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1972, vol. 761, p. 77 - 94
  作者：Olah,G.A.、Schilling,P.

  DOI：——

  日期：——
• Ozonization of Thioketones and Aryl Arenedithiocarboxylates, a Novel Route to Sterically Hindered Sulfines¹
  作者：Binne ZWANENBURG、Willem A. J. JANSSEN

  DOI：10.1055/s-1973-22274

  日期：——