(20S)-6,6-ethylendioxy-5α-pregn-2-en-20-yl-formaldehyde | 1188401-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (20S)-6,6-ethylendioxy-5α-pregn-2-en-20-yl-formaldehyde
• 英文别名: (20S)-6,6-ethylenedioxy-5α-pregn-2-en-20-carbaldehyde；(2S)-2-[(5'S,8'S,9'S,10'R,13'S,14'S,17'R)-10',13'-dimethylspiro[1,3-dioxolane-2,6'-1,4,5,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthrene]-17'-yl]propanal
• CAS: 1188401-17-3
• 化学式: C₂₄H₃₆O₃
• 分子量: 372.548
• InChiKey: BZFJFCTUIUVPSZ-SCYKMPJCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (20S)-6,6-ethylendioxy-5α-pregn-2-en-20-yl-formaldehyde 在 盐酸 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (22E)-23-(4-nitrophenyl)-24-nor-5α-chola-2,22-diene-6-one
  参考文献：
  名称：

  侧链带有苯基的新型油菜素类固醇类似物的设计，合成和生物学活性†

  摘要：

  我们已经制备并研究了一系列在侧链上具有对位取代苯基的新的油菜素类固醇衍生物。为了获得分子对接和生物学活性之间的最佳比较，合成了两种类型的油菜素甾醇。6酮为10个例子，B-内酯为8个例子。霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯将苯基引入类固醇骨架。对接研究使用AutoDock Vina 1.05进行。与天然油菜素类固醇相比，使用不同的油菜素类固醇生物测定法建立了植物生物学活性。用新油菜素类固醇处理后，在黄化的豌豆幼苗中也观察到植物激素乙烯的生产差异。活性最高的化合物是内酯8f和6-氧代衍生物8c和9c，其生物学活性与天然油菜素内酯相当或什至更好。最后，使用人类正常细胞和癌细胞系研究了新衍生物的细胞毒性。

  DOI：

  10.1039/c6ob01479h
• 作为产物：
  描述：

  (20S)-6,6-ethylendioxy-5α-pregn-2-en-20-yl-methanol 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.37h， 以76%的产率得到(20S)-6,6-ethylendioxy-5α-pregn-2-en-20-yl-formaldehyde
  参考文献：
  名称：

  基于烯烃交叉复分解和初步生物学评估的氟化油菜素甾体的合成

  摘要：

  通过使用带有不同（全氟烷基）丙烯的带有末端烯烃部分的油菜甾体衍生物的烯烃交叉复分解，合成了具有全氟烷基化侧链的三种类型的油菜甾体类似物。交叉复分解产物中双键的存在允许进行简单的一步双二羟基化反应，以提供中间体，该中间体在Baeyer-Villiger氧化后可提供目标化合物。在GABA A受体，细胞毒性和油菜素内酯活性中测试了制备的类似物的生物学活性，在某些情况下，这些活性达到了与它们的非氟化类似物相同的范围。

  DOI：

  10.1021/jm900495f

文献信息

• Design, synthesis and biological activities of new brassinosteroid analogues with a phenyl group in the side chain
  作者：M. Kvasnica、J. Oklestkova、V. Bazgier、L. Rárová、P. Korinkova、J. Mikulík、M. Budesinsky、T. Béres、K. Berka、Q. Lu、E. Russinova、M. Strnad

  DOI：10.1039/c6ob01479h

  日期：——

  We have prepared and studied a series of new brassinosteroid derivatives with a p-substituted phenyl group in the side chain. To obtain the best comparison between molecular docking and biological activities both types of brassinosteroids were synthesized; 6-ketones, 10 examples, and B-lactones, 8 examples. The phenyl group was introduced into the steroid skeleton by Horner–Wadsworth–Emmons. The docking

  我们已经制备并研究了一系列在侧链上具有对位取代苯基的新的油菜素类固醇衍生物。为了获得分子对接和生物学活性之间的最佳比较，合成了两种类型的油菜素甾醇。6酮为10个例子，B-内酯为8个例子。霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯将苯基引入类固醇骨架。对接研究使用AutoDock Vina 1.05进行。与天然油菜素类固醇相比，使用不同的油菜素类固醇生物测定法建立了植物生物学活性。用新油菜素类固醇处理后，在黄化的豌豆幼苗中也观察到植物激素乙烯的生产差异。活性最高的化合物是内酯8f和6-氧代衍生物8c和9c，其生物学活性与天然油菜素内酯相当或什至更好。最后，使用人类正常细胞和癌细胞系研究了新衍生物的细胞毒性。
• Synthesis of Fluorinated Brassinosteroids Based on Alkene Cross-Metathesis and Preliminary Biological Assessment
  作者：Barbara Eignerová、Barbora Slavíková、Miloš Buděšínský、Martin Dračínský、Blanka Klepetářová、Eva Št’astná、Martin Kotora

  DOI：10.1021/jm900495f

  日期：2009.9.24

  Three types of brassinosteroid analogues with perfluoroalkylated side chains were synthesized by using alkene cross-metathesis of a brassinosteroid derivative bearing a terminal alkene moiety with different (perfluoroalkyl)propenes. The presence of the double bonds in the cross-metathesis products allowed a facile one-step double dihydroxylation to provide intermediates that after Baeyer−Villiger oxidation

  通过使用带有不同（全氟烷基）丙烯的带有末端烯烃部分的油菜甾体衍生物的烯烃交叉复分解，合成了具有全氟烷基化侧链的三种类型的油菜甾体类似物。交叉复分解产物中双键的存在允许进行简单的一步双二羟基化反应，以提供中间体，该中间体在Baeyer-Villiger氧化后可提供目标化合物。在GABA A受体，细胞毒性和油菜素内酯活性中测试了制备的类似物的生物学活性，在某些情况下，这些活性达到了与它们的非氟化类似物相同的范围。