5-iodosalicylhydroxamic acid | 177348-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-iodosalicylhydroxamic acid
• 英文别名: 5-Iod-salicylhydroxamsaeure；2,N-dihydroxy-5-iodo-benzamide；2,N-dihydroxy-5-iodo-benzamide；N,2-dihydroxy-5-iodobenzamide
• CAS: 177348-38-8
• 化学式: C₇H₆INO₃
• mdl: MFCD25960124
• 分子量: 279.034
• InChiKey: FPUUISZCXSHRAE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  2.125±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-iodosalicylhydroxamic acid 生成 5-Iod-3-hydroxy-1,2-benzisoxazol
  参考文献：
  名称：

  Boeshagen,H., Chemische Berichte, 1967, vol. 100, # 3, p. 954 - 960

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-碘水杨酸甲酯 在 氢氧化钾 、 盐酸羟胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 5-iodosalicylhydroxamic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Evaluation of d-Amino Acid Oxidase Inhibitors

  摘要：

  D-Amino acid oxidase (DAAO) catalyzes the oxidation of D-amino acids including D-serine, a full agonist at the glycine site of the NMDA receptor. A series of benzo[d]isoxazol-3-ol derivatives were synthesized and evaluated as DAAO inhibitors. Among them, 5-chlorobenzo[d]isoxazol-3-ol (CBIO) potently inhibited DAAO with an IC(50) in the submicromolar range. Oral administration of CBIO in conjunction with D-serine enhanced the plasma and brain levels of D-serine in rats compared to the oral administration Of D-serine alone.

  DOI：

  10.1021/jm800200u

文献信息

• Iodinated Metallacrowns: Toward Combined Bimodal Near‐Infrared and X‐Ray Contrast Imaging Agents
  作者：Jacob C. Lutter、Svetlana V. Eliseeva、Guillaume Collet、Ivana Martinić、Jeff W. Kampf、Bernadette L. Schneider、Aidan Carichner、Julien Sobilo、Stéphanie Lerondel、Stéphane Petoud、Vincent L. Pecoraro

  DOI：10.1002/chem.201905241

  日期：2020.1.27

  series of gallium(III)/lanthanide(III) bis(12-MC-4) metallacrowns (MCs) with the general composition Ln[12-MCGa III N(shi) -4]}2 (iph)4 (Ln-Ix , x=0, 4, 8, 12), where shi and iph are salicylhydroximate and isophthalate ligands, respectively, or their iodinated derivatives. For Yb-Ix , the attenuation in X-ray computed tomography (XCT) imaging and near-infrared (NIR) luminescence properties can be finely

  如今，由于能够在分子和解剖学水平上提供信息，因此能够在单个分子内结合成像模态的多峰探针非常受人们的欢迎。本文中，对一系列具有一般组成Ln [12-MCGa III N（shi）-4]}的镓（III）/镧系元素（III）双（12-MC-4）金属内酰胺（MC）进行了研究。 2（iph）4（Ln-1x，x = 0，4、8、12），其中shi和iph分别是水杨基氢氧酸酯和间苯二甲酸酯配体，或它们的碘化衍生物。对于Yb-Ix，可以通过基于碘基团的受控结构修饰来精细调整X射线计算机断层扫描（XCT）成像的衰减和近红外（NIR）发光特性。与市售的iobitridol相比，Yb-Ix溶液的效率似乎是XCT剂的22-40倍，同时在NIR范围内提供强发射信号，总量子产率高达8.6％，是迄今为止报道的最高值之​​一。因此，这些分子有望成为结合NIR发光和XCT成像的潜在双峰剂。
• Boeshagen,H., Chemische Berichte, 1967, vol. 100, # 3, p. 954 - 960
  作者：Boeshagen,H.

  DOI：——

  日期：——
• Halogen-substituted salicylhydroximate copper(II) metallacrowns: from synthesis and structures to novel applications
  作者：Marina A. Katkova、Galina S. Zabrodina、Roman V. Rumyantcev、Grigory Yu. Zhigulin、Maria S. Muravyeva、Margarita P. Shurygina、Sergey A. Chesnokov、Sergey Yu. Ketkov

  DOI：10.1016/j.mencom.2023.01.011

  日期：2023.1
• Synthesis and Biological Evaluation of <scp>d</scp>-Amino Acid Oxidase Inhibitors
  作者：Dana Ferraris、Bridget Duvall、Yao-Sen Ko、Ajit G. Thomas、Camilo Rojas、Pavel Majer、Kenji Hashimoto、Takashi Tsukamoto

  DOI：10.1021/jm800200u

  日期：2008.6.1

  D-Amino acid oxidase (DAAO) catalyzes the oxidation of D-amino acids including D-serine, a full agonist at the glycine site of the NMDA receptor. A series of benzo[d]isoxazol-3-ol derivatives were synthesized and evaluated as DAAO inhibitors. Among them, 5-chlorobenzo[d]isoxazol-3-ol (CBIO) potently inhibited DAAO with an IC(50) in the submicromolar range. Oral administration of CBIO in conjunction with D-serine enhanced the plasma and brain levels of D-serine in rats compared to the oral administration Of D-serine alone.