(E)-2,3-bis(trimethylsilyl)-4-(phenylmethylene)cyclobuten-1-one | 188307-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2,3-bis(trimethylsilyl)-4-(phenylmethylene)cyclobuten-1-one
• 英文别名: (4E)-4-benzylidene-2,3-bis(trimethylsilyl)cyclobut-2-en-1-one
• CAS: 188307-77-9
• 化学式: C₁₇H₂₄OSi₂
• 分子量: 300.548
• InChiKey: LJWMTXHXQKFADH-WYMLVPIESA-N

物化性质

• 沸点：
  310.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2,3-bis(trimethylsilyl)-4-(phenylmethylene)cyclobuten-1-one 以 氯仿 为溶剂， 反应 12.0h， 以94%的产率得到2,3-bis(trimethylsilyl)-5-phenyl-1,3,4-pentatrien-1-one
  参考文献：
  名称：

  稳定和持久的烯基烯酮

  摘要：

  2,3-双（三甲基甲硅烷基）取代的亚甲基环丁烯酮 22-26 的光解基本上定量转化为烯基烯酮 28-32，其在室温下作为长寿命物种被分离出来。正如分子轨道计算所预测的那样，亚甲基环丁烯酮 22 和 26 分别在亚甲基上被碳乙氧基和氢取代，与相应的烯基烯酮 28 和 32 发生热平衡，平衡常数为 [22]/[28] = 1.0 和 [26] ]/[32] = 0.029，在 100 °C。苯基取代的烯基烯酮 29 的 X 射线结构证实了计算预测的反平面构象。双(烯基烯酮) 35 已通过类似程序制备。烯基烯酮的水合速率显示出 CO2Et 取代基的加速，

  DOI：

  10.1021/ja963496m
• 作为产物：
  描述：

  苄基三苯基氯化膦 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 16.17h， 生成 (E)-2,3-bis(trimethylsilyl)-4-(phenylmethylene)cyclobuten-1-one
  参考文献：
  名称：

  稳定和持久的烯基烯酮

  摘要：

  2,3-双（三甲基甲硅烷基）取代的亚甲基环丁烯酮 22-26 的光解基本上定量转化为烯基烯酮 28-32，其在室温下作为长寿命物种被分离出来。正如分子轨道计算所预测的那样，亚甲基环丁烯酮 22 和 26 分别在亚甲基上被碳乙氧基和氢取代，与相应的烯基烯酮 28 和 32 发生热平衡，平衡常数为 [22]/[28] = 1.0 和 [26] ]/[32] = 0.029，在 100 °C。苯基取代的烯基烯酮 29 的 X 射线结构证实了计算预测的反平面构象。双(烯基烯酮) 35 已通过类似程序制备。烯基烯酮的水合速率显示出 CO2Et 取代基的加速，

  DOI：

  10.1021/ja963496m

文献信息

• Stabilized and Persistent Allenylketenes
  作者：Wenwei Huang、Decai Fang、Karen Temple、Thomas T. Tidwell

  DOI：10.1021/ja963496m

  日期：1997.3.1

  which have been isolated as long-lived species at room temperature. As predicted by molecular orbital calculations, the methylenecyclobutenones 22 and 26, with carbethoxy and hydrogen substitution on the methylene group, respectively, undergo thermal equilibration with the corresponding allenylketenes 28 and 32 with equilibrium constants [22]/[28] = 1.0 and [26]/[32] = 0.029, at 100 °C. The X-ray structure

  2,3-双（三甲基甲硅烷基）取代的亚甲基环丁烯酮 22-26 的光解基本上定量转化为烯基烯酮 28-32，其在室温下作为长寿命物种被分离出来。正如分子轨道计算所预测的那样，亚甲基环丁烯酮 22 和 26 分别在亚甲基上被碳乙氧基和氢取代，与相应的烯基烯酮 28 和 32 发生热平衡，平衡常数为 [22]/[28] = 1.0 和 [26] ]/[32] = 0.029，在 100 °C。苯基取代的烯基烯酮 29 的 X 射线结构证实了计算预测的反平面构象。双(烯基烯酮) 35 已通过类似程序制备。烯基烯酮的水合速率显示出 CO2Et 取代基的加速，