6-formyl-1',3',3'-trimethylspiro<2H-1-benzopyran-2,2'-<1H>-indole> | 20200-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 6-formyl-1',3',3'-trimethylspiro<2H-1-benzopyran-2,2'-<1H>-indole>
• 英文别名: 1',3',3'-trimethylspiro[2H-1-benzopyran-2,2'-indoline]-6-carbaldehyde；1,3,3-trimethyl-6'-formyl-spiro(2H-benzopyran-2,2'-indoline)；1,3,3-trimethyl-6'-formylindoline-2-spiro-2'-2H-chromene；1',3',3'-trimethyl-1',3'-dihydro-spiro[chromene-2,2'-indole]-6-carbaldehyde；1,3,3-Trimethyl-6'-formyl-indolin-2-spiro-2'-<2H-1>benzopyran, 1',3',3'-Trimethyl-6-formyl-2H-1-benzopyran(2-spiro-2')indolin；1,3,3-Trimethyl-6'-formyl-indolin-2-spiro-2'-<2H-1>benzopyran；1',3',3'-Trimethyl-1',3'-dihydrospiro[chromene-2,2'-indole]-6-carbaldehyde；1',3',3'-trimethylspiro[chromene-2,2'-indole]-6-carbaldehyde
• CAS: 20200-69-5
• 化学式: C₂₀H₁₉NO₂
• 分子量: 305.376
• InChiKey: VTYYJHDETHHNEN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  127-128 °C
• 沸点：
  466.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-formyl-1',3',3'-trimethylspiro<2H-1-benzopyran-2,2'-<1H>-indole> 在 臭氧 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.08h， 以80%的产率得到4-羟基间苯二甲醛
  参考文献：
  名称：

  Fischer碱†作为保护基：2-羟基苯甲醛的保护和脱保护

  摘要：

  2-羟基苯甲醛的羟基和醛基可通过与Fischer碱的反应进行保护，并通过在-78°C的甲醇中进行臭氧分解来脱保护，从而以高至高收率得到相应的2-羟基苯甲醛。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00516-5
• 作为产物：
  描述：

  以 甲苯 为溶剂， 生成 6-formyl-1',3',3'-trimethylspiro<2H-1-benzopyran-2,2'-<1H>-indole>
  参考文献：
  名称：

  用不同激发波长的激光闪光光解技术研究螺吡喃视网膜类似物的中间体

  摘要：

  通过使用激发波长337和380-450的纳秒激光闪光光解技术，研究了螺吡喃视网膜类似物（SRA）中间体的光谱动力学特性，该分子包含螺吡喃和类维生素A（具有不同的多烯链长度和醛端基）片段。甲苯中的nm。已测量了相对于模型化合物的SRA中间体形成形式不同的相对量子产率，即在吡喃循环裂解时产生的三重激发态和部花菁形式。已经发现，在380-450 nm的激发波长下，多烯链长度为5和9的SRA光解时不会形成花菁形式，仅观察到类维生素A片段的三重态。硫氰酸（MC）形式的产率最高，是SRA光解时6'-甲酰基取代的螺吡喃的激发波长为337 nm（它是未取代类似物的8倍，并且主要以三重态形成）。多烯链长度为3、5和9个碳原子的SRA的MC收率比未取代的螺吡喃低5-10倍。

  DOI：

  10.1016/j.jphotochem.2011.12.024

文献信息

• Synthesis of photochromic spiroindolinopyrans with extended conjugation
  作者：Sharmila.K. Thakur、Bhaskar.D. Hosangadi

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00416-4

  日期：1996.6

  Unsaturated side chains have been introduced in benzopyran site of parent indolinospiropyran moiety using Wittig reaction under conditions of Phase Transfer Catalysis in a one pot synthesis. The resultant unsaturated photochromic indolinospirobenzopyrans show significant bathochromic shift in the uv region of absorption spectra.

  在单罐合成中，在相转移催化的条件下，使用Wittig反应将不饱和侧链引入母体吲哚螺并吡喃部分的苯并吡喃位点。所得的不饱和光致变色吲哚并螺苯并吡喃在吸收光谱的uv区显示出显着的红移。
• Synthesis and studies of photochromic properties of spirobenzopyran carboxy derivatives and their model compounds as potential markers
  作者：A. V. Laptev、A. Yu. Lukin、N. E. Belikov、K. V. Zvezdin、O. V. Demina、V. A. Barachevsky、S. D. Varfolomeev、A. A. Khodonov、V. I. Shvets

  DOI：10.1007/s11172-014-0695-3

  日期：2014.9

  A number of photochromic markers, viz., spirobenzopyrans containing one or two active carboxy groups attached directly or through a spacer, as well as their model derivatives, were synthesized. The obtained compounds were characterized by instrumental methods of analysis. Spectrokinetic methods were used to study the behavior of the spirobenzopyran markers and the model derivatives in solutions in EtOH and toluene.

  合成了一系列光致变色标记物，即含有一个或两个活性羧基的螺吡喃，直接连接或通过一个连接体附着，以及它们的模型衍生物。所获得的化合物通过仪器分析方法进行了表征。采用光谱动力学方法研究了螺吡喃标记物及其模型衍生物在乙醇和甲苯溶液中的行为。
• Synthesis of spiropyran analogues of retinal and study of their interaction with bacterioopsin from Halobacterium salinarum
  作者：A. V. Laptev、N. E. Belikov、A. Yu. Lukin、Yu. P. Strokach、V. A. Barachevsky、M. V. Alfimov、O. V. Demina、V. I. Shvets、D. A. Skladnev、A. A. Khodonov

  DOI：10.1134/s1068162008020179

  日期：2008.3

  The synthesis of retinal analogue series that contain a spyropyran moiety instead of a trimethylcyclohexene ring was proposed. The process of the retinal analogue interaction with bacterioopsin from apomembranes of Halobacterium salinarum and the spectral properties of the newly formed pigments were studied. The English version of the paper: Russian Journal of Bioorganic Chemistry, 2008, vol. 34, no

  有人提出了合成一个含有spyropyran部分而不是一个三甲基环己烯环的视网膜类似物系列的方法。研究了与盐藻嗜盐菌菌膜的细菌球蛋白相互作用的视网膜类似物的过程以及新形成的色素的光谱特性。该论文的英文版：Russian Journal of Bioorganic Chemistry，2008年，第一卷。34号 2; 另请参见http://www.maik.ru。
• Observation of photochromic γ-cyclodextrin host–guest inclusion complexes
  作者：Suman Iyengar、Michael C. Biewer

  DOI：10.1039/b204322j

  日期：2002.6.19

  Substituted photochromic spiropyrans were included in γ-CD inclusion complexes and the photochromic behavior was monitored optically.

  取代的光致变色螺吡喃包含在γ-CD 包合物中，并通过光学监测光致变色行为。
• The synthesis and molecular recognition study of β-cyclodextrin derivatives modified by spiro[2H-benzopyran-2,2′-indoline]
  作者：Yi Huang、Jin C. Guo

  DOI：10.1007/s10847-010-9743-2

  日期：2010.10

  In this study, we adopted the condensation reaction between the aldehyde group in spiro[2H-benzopyran-2,2′-indoline] and the ethylene diamine in β-cyclodextrins to synthesize 1,3,3-trimethyl-6′-mono-(6-deoxy-ethylenediimine-β-cyclodextrin)-spiro[2H-benzopyran-2,2′-indoline] (β-CD-SPBI). The structure of the target compound was characterized by elemental analysis, NMR and IR spectroscopy. The UV–Vis and fluorescence spectroscopy were investigated in different solvents. The preliminary study of its molecular recognition was also conducted. The results indicated that β-CD-SPBI existed as two structural isomers, both of which showed significant fluorescent characteristics and β-CD-SPBI could showed the capacity of dual molecular recognition of a drug, ribavirin.

  在这项研究中，我们采用螺[2H-苯并吡喃-2,2′-吲哚啉]中的醛基与β-环糊精中的乙二胺之间的缩合反应，合成1,3,3-三甲基-6′-单-(6-脱氧乙二胺-β-环糊精)-螺[2H-苯并吡喃-2,2′-吲哚啉] (β-CD-SPBI)。通过元素分析、核磁共振和红外光谱对目标化合物的结构进行了表征。在不同溶剂中研究了紫外-可见光和荧光光谱。还对其分子识别进行了初步研究。结果表明，β-CD-SPBI以两种结构异构体存在，两者均具有明显的荧光特性，β-CD-SPBI可以显示对药物利巴韦林的双重分子识别能力。