(1',3',3'-Trimethylspiro[chromene-2,2'-indole]-6-yl)methanol | 287398-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (1',3',3'-Trimethylspiro[chromene-2,2'-indole]-6-yl)methanol
• CAS: 287398-51-0
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₂
• 分子量: 307.392
• InChiKey: IKNDLYVNNFQGSU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  481.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1',3',3'-Trimethylspiro[chromene-2,2'-indole]-6-yl)methanol 在 臭氧 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.08h， 以84%的产率得到2-羟基-5-(羟基甲基)苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  Fischer碱†作为保护基：2-羟基苯甲醛的保护和脱保护

  摘要：

  2-羟基苯甲醛的羟基和醛基可通过与Fischer碱的反应进行保护，并通过在-78°C的甲醇中进行臭氧分解来脱保护，从而以高至高收率得到相应的2-羟基苯甲醛。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00516-5
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基间苯二甲醛 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 (1',3',3'-Trimethylspiro[chromene-2,2'-indole]-6-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Fischer碱†作为保护基：2-羟基苯甲醛的保护和脱保护

  摘要：

  2-羟基苯甲醛的羟基和醛基可通过与Fischer碱的反应进行保护，并通过在-78°C的甲醇中进行臭氧分解来脱保护，从而以高至高收率得到相应的2-羟基苯甲醛。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00516-5

文献信息

• Fischer's base as a protecting group: protection and deprotection of 2-hydroxybenzaldehydes
  作者：Young Jin Cho、Seung Hwan Lee、Jong Woo Bae、Hyung-Jung Pyun、Cheol Min Yoon

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00516-5

  日期：2000.5

  The hydroxyl and aldehyde groups of 2-hydroxybenzaldehydes were protected by the reaction with Fischer's base and deprotected by the ozonolysis in methanol at −78°C to give the corresponding 2-hydroxybenzaldehydes in good to high yields.

  2-羟基苯甲醛的羟基和醛基可通过与Fischer碱的反应进行保护，并通过在-78°C的甲醇中进行臭氧分解来脱保护，从而以高至高收率得到相应的2-羟基苯甲醛。