diethyl ((1E,3E)-3-methyl-4-phenylbuta-1,3-dien-1-yl)phosphonate | 192382-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl ((1E,3E)-3-methyl-4-phenylbuta-1,3-dien-1-yl)phosphonate
• 英文别名: [(1E,3E)-4-[diethoxy(oxido)phosphaniumyl]-2-methylbuta-1,3-dienyl]benzene
• CAS: 192382-63-1
• 化学式: C₁₅H₂₁O₃P
• 分子量: 280.304
• InChiKey: KFHBRANZIUFWAO-LDHFCIDVSA-N

物化性质

• 沸点：
  388.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.079±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl ((1E,3E)-3-methyl-4-phenylbuta-1,3-dien-1-yl)phosphonate 在 sodium hydroxide 、 (biscollidine)iodine(I) hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [(1E,3E)-4-iodo-2-methylbuta-1,3-dienyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  α，β-不饱和膦酸单酯的卤代磷酸化

  摘要：

  α，β-烯键和炔属膦酸单酯与（双可力丁）碘（I）或（双可力丁）溴（I）六氟磷酸盐的反应通过无先例的去磷酸化反应导致α，β-不饱和卤化物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.01.089
• 作为产物：
  描述：

  亚甲基二磷酸四乙酯 、 反式-alpha-甲基肉桂醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以93%的产率得到diethyl ((1E,3E)-3-methyl-4-phenylbuta-1,3-dien-1-yl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  通过使用四乙基亚甲基双膦酸对 α,β-不饱和醛进行 Horner-Wadsworth-Emmons 烯烃化反应，有效且简便地获得取代的 1E,3E-二烯基膦酸酯

  摘要：

  通过 α,β-不饱和醛与亚甲基双膦酸四乙酯的 Horner-Wadsworth-Emmons 烯化，在非均相介质中，在固体碳酸钾存在下，开发了一种操作简单且高产的 1E,3E-二烯基膦酸酯合成方法。回流 DMF。

  DOI：

  10.1246/cl.180149

文献信息

• Conjugate addition of lithiated Schöllkopf's bislactim ether to 1E,3E-butadienylphosphonates: Stereocontrolled access to 2,3-anti-4E 2-amino-6-phosphono-4-hexenoic acid derivatives
  作者：Vicente Ojea、Susana Conde、María Ruiz、Ma Carmen Fernández、JoséMa Quintela

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00888-5

  日期：1997.6

  Face-selective 1,6-addition of lithiated Schöllkopf's bislactime ether 5 to 4-substituted, 1,4- or 3,4-disubstituted 1E,3E-butadienylphosphonates6a-d allows a direct and stereocontrolled access to semi-rigid AP6 analogues, the 2,3-anti-4E 2-amino-6-phosphono-4-hexenoic acid derivatives 4a-c. The relative stereochemistry was assigned from a NMR study of the cyclic derivative 12c. Ten-membered trans-fused

  将锂化的Schöllkopf's bislactime醚5选择性添加到4-取代的1,4或3,4-二取代的1 E，3 E-丁二烯基膦酸酯6a-d上，可以通过面选择性地直接和立体控制地进入半刚性AP6类似物，即2，3-抗-4 E 2-氨基-6-膦酰基-4-己酸衍生物4a-c。从环状衍生物12c的NMR研究确定了相对立体化学。调用十元反式融合的椅子-船状过渡态，以使添加的立体化学结果合理化。
• An Efficient and Facile Access to Substituted 1<i>E</i>,3<i>E</i>-Dienylphosphonates<i>via</i>Horner-Wadsworth-Emmons Olefination of α,β-Unsaturated Aldehydes with Tetraethyl Methylenebisphosphonate
  作者：Marwa Yahyaoui、Soufiane Touil、Ali Samarat

  DOI：10.1246/cl.180149

  日期：2018.6.5

  operationally simple and high-yielding synthetic method for 1E,3E-dienylphosphonates has been developed through the Horner-Wadsworth-Emmons olefination of α,β-unsaturated aldehydes with tetraethyl methylenebisphosphonate, in heterogeneous medium, in the presence of solid potassium carbonate, in refluxing DMF.

  通过 α,β-不饱和醛与亚甲基双膦酸四乙酯的 Horner-Wadsworth-Emmons 烯化，在非均相介质中，在固体碳酸钾存在下，开发了一种操作简单且高产的 1E,3E-二烯基膦酸酯合成方法。回流 DMF。
• Halodephosphorylation of α,β-unsaturated phosphonic acid monoesters
  作者：Hind Lahrache、Sylvie Robin、Gérard Rousseau

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.01.089

  日期：2005.3

  Reaction of α,β-ethylenic and acetylenic phosphonic acid monoesters with (biscollidine)iodine(I) or (biscollidine)bromine(I) hexafluorophosphate led to α,β-unsaturated halides by, without precedent, dephosphorylation reactions.

  α，β-烯键和炔属膦酸单酯与（双可力丁）碘（I）或（双可力丁）溴（I）六氟磷酸盐的反应通过无先例的去磷酸化反应导致α，β-不饱和卤化物。