(E)-2-(pyridin-3-yl)vinylphosphonic acid diethyl ester | 63671-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-2-(pyridin-3-yl)vinylphosphonic acid diethyl ester
• 英文别名: trans-(O,O-diethyl)-2-(3-pyridyl)ethenylphosphonate；(E)-diethyl (2-(pyridin-3-yl)vinyl)phosphonate；3-[(E)-2-diethoxyphosphorylethenyl]pyridine
• CAS: 63671-86-3
• 化学式: C₁₁H₁₆NO₃P
• 分子量: 241.227
• InChiKey: PMOZTVFWYRVLET-VQHVLOKHSA-N

物化性质

• 沸点：
  353.0±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.148±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  48.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(pyridin-3-yl)vinylphosphonic acid diethyl ester 在 三甲基溴硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (E)-(2-(pyridin-3-yl)vinyl)phosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  吡ido醛5'-磷酸的不可水解类似物对低分子量蛋白酪氨酸磷酸酶同工型的SAR。

  摘要：

  激酶和磷酸酶是细胞信号转导途径中的关键酶。这些酶的失衡与多种疾病有关，从癌症到糖尿病再到自身免疫性疾病。低分子量蛋白酪氨酸磷酸酶（LMW-PTP）的两种同工型（IFA和IFB）似乎在这些疾病中起作用。吡醛5'-磷酸酯（PLP）已显示出对两种同工型均有效但不切实际的微摩尔抑制剂。在这项研究中，针对LMW-PTP的两种同工型设计，合成并测试了一系列PLP的不可水解膦酸酯类似物。分析结果表明，两种同工型的最佳抑制剂是化合物5，K分别为1.84μM（IFA）和15.6μM（IFB）。选择性最高的抑制剂是化合物在图16中，IFA的选择性比IFB高约370倍。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127342
• 作为产物：
  描述：

  3-吡啶甲醛 、 亚甲基二磷酸四乙酯 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 (E)-2-(pyridin-3-yl)vinylphosphonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  吡ido醛5'-磷酸的不可水解类似物对低分子量蛋白酪氨酸磷酸酶同工型的SAR。

  摘要：

  激酶和磷酸酶是细胞信号转导途径中的关键酶。这些酶的失衡与多种疾病有关，从癌症到糖尿病再到自身免疫性疾病。低分子量蛋白酪氨酸磷酸酶（LMW-PTP）的两种同工型（IFA和IFB）似乎在这些疾病中起作用。吡醛5'-磷酸酯（PLP）已显示出对两种同工型均有效但不切实际的微摩尔抑制剂。在这项研究中，针对LMW-PTP的两种同工型设计，合成并测试了一系列PLP的不可水解膦酸酯类似物。分析结果表明，两种同工型的最佳抑制剂是化合物5，K分别为1.84μM（IFA）和15.6μM（IFB）。选择性最高的抑制剂是化合物在图16中，IFA的选择性比IFB高约370倍。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127342

文献信息

• Diastereoselective Synthesis of 2-Amino-4-phosphonobutanoic Acids by Conjugate Addition of Lithiated Schöllkopf's Bislactim Ethers to Vinylphosphonates
  作者：María Ruiz、M. Carmen Fernández、Aniana Díaz、José M. Quintela、Vicente Ojea

  DOI：10.1021/jo034707q

  日期：2003.10.1

  Conjugate additions of lithiated bislactim ethers derived from cyclo-[Gly-Val] and cyclo-[Ala-Val] to alpha-, beta-, or alpha,beta-substituted vinylphosphonates allow direct and stereoselective access to a variety of 3- or 4-monosubstituted and 2,3-, 2,4-, or 3,4-disubstituted 2-amino-4-phosphonobutanoic acids (AP4 derivatives) in enantiomerically pure form. The relative stereochemistry was assigned

  将衍生自环-[Gly-Val]和环-[Ala-Val]的锂化双lactimin醚与α-，β-或α，β-取代的乙烯基膦酸酯共轭加成可直接和立体选择性地获得各种3-或4对映体纯形式的-单取代和2,3-，2,4-或3,4-二取代的2-氨基-4-膦酰基丁酸（AP4衍生物）。通过X-射线衍射分析或1，2-氧杂磷杂环丁烷衍生物的NMR研究确定相对立体化学。调用竞争性的八元“紧凑”和“松弛”过渡态结构以合理化共轭添加物的立体化学结果。
• Alpha-substituted heteroarylalkyl phosphonate derivatives
  申请人：Phan Trung Hieu

  公开号：US20050124581A1

  公开（公告）日：2005-06-09

  The present invention relates to novel α-substituted heteroarylalkylphosphonate derivatives and their uses for lowering plasma levels of apo (a), Lp(a), apo B, apo B associated lipoproteins (low density lipoproteins and very low density lipoproteins) and for lowering plasma levels of total cholesterol.

  本发明涉及新型的α-取代杂环烷基膦酸酯衍生物及其用于降低血浆apo（a）、Lp（a）、apo B、apo B相关脂蛋白（低密度脂蛋白和超低密度脂蛋白）和降低总胆固醇血浆水平的用途。
• Hydrophosphorylation of Terminal Alkynes Catalyzed by Palladium
  作者：N. S. Gulykina、T. M. Dolgina、G. N. Bondarenko、I. P. Beletskaya

  DOI：10.1023/b:rujo.0000003155.15312.f4

  日期：2003.6

  A series of new 1-aryl-, 1-heteroaryl-, and 1-alkylethenylphosphonates was prepared by hydrophosphorylation of terminal acetylenes catalyzed by palladium. A stable in air complex Pd-2(dba)(3) (.) CHCl3 was applied as catalyst. The reaction mechanism is discussed.
• ALPHA-SUBSTITUTED HETEROARYLALKYL PHOSPHONATE DERIVATTIVES
  申请人：Ilex Products, Inc.

  公开号：EP1482953A1

  公开（公告）日：2004-12-08
• EP1482953A4
  申请人：——

  公开号：EP1482953A4

  公开（公告）日：2006-12-13