N,N′-dibenzylidene-1,4-phenylenediamine | 17867-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N′-dibenzylidene-1,4-phenylenediamine
• 英文别名: N,N'-Bis(4-fluorobenzylidene)-1,4-phenylenediamine；1-(4-fluorophenyl)-N-[4-[(4-fluorophenyl)methylideneamino]phenyl]methanimine
• CAS: 17867-08-2
• 化学式: C₂₀H₁₄F₂N₂
• 分子量: 320.341
• InChiKey: PXLVXXHBFOCRHF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  464.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N′-dibenzylidene-1,4-phenylenediamine 在 对氟苯硫酚 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以72%的产率得到N1,N4-bis(4-fluorobenzyl)benzene-1,4-diamine
  参考文献：
  名称：

  量子点作为催化剂通过转移加氢从亚胺上可见光光催化合成胺

  摘要：

  CdSe / CdS核/壳量子点（QDs）可以用作稳定和高活性的光氧化还原催化剂，用于以硫酚为氢原子供体的亚胺有效转移加氢成胺。该反应通过从QDs导带到质子化的亚胺的质子偶联电子转移（PCET）进行，然后氢原子从苯硫酚转移到α-氨基烷基。这种无贵金属的转化很容易扩大规模，可以通过一锅法直接从醛，胺和苯硫酚中进行。该方案的其他优势包括：广泛的底物范围，胺产物的高收率，极低的催化剂负载量（0.001 mol％），高周转率（10 5），以及在室温下在中性介质中使用可见光或阳光的温和反应条件。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01651
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲醛 、 对苯二胺 以 乙醇 为溶剂， 生成 N,N′-dibenzylidene-1,4-phenylenediamine
  参考文献：
  名称：

  抗黑色素瘤的含氮四膦酸类抗微生物学研究的计算机辅助设计，合成和生物学研究

  摘要：

  摘要为了开发新的具有生物活性的双膦酸，我们合成了一系列高收率（66-78％）的双（α-氨基双膦酸），作为治疗恶性黑色素瘤的新方法。Schiff碱，1,4-苯二甲亚胺与Horner-Emmons-Wadsworth试剂，-1,1-双膦酸四乙酯在DMF / LiOH（aq）溶液中的反应仅导致内消旋形式的含氮四膦酸酯（NTP）（双（α-氨基双膦酸酯））。接下来，四膦酸酯产物的酯部分的水解产生相应的四膦酸，将其用MeOH / KOH（水溶液，20％）处理以得到各自的NTP-四钾盐。在合成之前，将建议的结构（和其他结构）应用于计算机辅助分子建模PASS程序，以研究其预期的生物学特性。随后评估了针对五种恶性黑色素瘤细胞系的细胞毒性，这些细胞系来自不同类别的恶性黑色素瘤原发期（I / II），组织学晚期（III / IV）和转移性恶性肿瘤。尽管处于不同水平，几乎所有测试的化合物均显示出抗肿瘤活性。50 0

  DOI：

  10.1007/s00706-018-2196-9

文献信息

• Reformatsky Reaction of Methyl 1-Bromocyclohexanecarboxylate with N,N′-(1,4-Phenylene)bis(1-arylmethanimines)
  作者：E. A. Nikiforova、D. V. Baibarodskikh、N. F. Kirillov、L. A. Glavatskikh

  DOI：10.1134/s107042802006010x

  日期：2020.6

  AbstractReformatsky reagent prepared from methyl 1-bromocyclohexanecarboxylate reacted with N,N′-(1,4-phenylene)bis(1-arylmethanimines) to produce 2,2′-(1,4-phenylene)bis[3-aryl-2-azaspiro[3.5]nonan-1-ones] as a result of successive nucleophilic additions to the C=N double bonds of the substrate and intramolecular cyclization of the corresponding intermediates. The stepwise reaction mechanism was proved by the isolation

  摘要由1-溴环己烷甲酸甲酯与N，N '-（1,4-亚苯基）双（1-芳基甲亚胺）反应制得的Reformatsky试剂可生成2,2'-（1,4-亚苯基）双[3-芳基-2- azaspiro [3.5] nonan-1-ones的结果，是连续向底物的C = N双键进行亲核加成以及相应中间体的分子内环化作用。通过在与等摩尔量的席夫碱和Reformatsky试剂的反应中分离2- [4-（芳基亚甲基氨基）苯基] -3-芳基-2-氮杂螺[3.5]壬基-1-酮来证明逐步反应机理。
• Gawinecki, Ryszard; Muzalewski, Feliks, Polish Journal of Chemistry, 1984, vol. 58, # 10-12, p. 1091 - 1098
  作者：Gawinecki, Ryszard、Muzalewski, Feliks

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis, In Silico Analysis, Antibacterial, Radical Scavenging and Antidiabetic Activities of Certain Bis-Azetidinones and Bis-Thiazolidinones
  作者：Shreenivas R. Deshpande、Manappa T. Mandalamari、Prasad V. Malagi、Chandrashekhar V. M.

  DOI：10.1007/s11094-024-03119-9

  日期：2024.4