环戊基-(2,3,4-三甲氧基-苄基)-胺 | 418788-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 环戊基-(2,3,4-三甲氧基-苄基)-胺
• 英文名称: Cyclopentyl-(2,3,4-trimethoxy-benzyl)-amine
• 英文别名: N-[(2,3,4-trimethoxyphenyl)methyl]cyclopentanamine
• CAS: 418788-93-9
• 化学式: C₁₅H₂₃NO₃
• 分子量: 265.353
• InChiKey: WQFRXDPSYHVMLY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  362.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  39.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2922299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲基-3-异噁唑基异硫氰酸 、 环戊基-(2,3,4-三甲氧基-苄基)-胺 以 乙腈 为溶剂， 以65%的产率得到1-{5-[cyclopentyl-(2,3,4-trimethoxybenzyl)amino][1,2,4]-thiadiazol-3-yl}propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Screening of a series of 3,5-disubstituted 1,2,4-thiadiazoles for selectivity of cytotoxic action to cancer cells

  摘要：

  合成了新的 3,5-二取代-1,2,4-噻二唑，并与之前获得的一系列类似物一起测试了对乳腺癌 MCF-7 和肺癌 A 549 细胞的细胞毒活性。与病因学上的非癌性乳腺上皮细胞 MCF-10A 和肺成纤维细胞 VA13 相比，确定了细胞毒作用的选择性。 3,4-二氯苯基-{3-[2-(2-吗啉-4-基乙基氨基)丙基]-[1,2,4]噻二唑-5-基的细胞毒性作用选择性提高了五到六倍}胺和(2-{5-[(4-二乙基氨基苄基)吡啶-3-基甲基氨基]-[1,2,4]噻二唑-3-基}-1-甲基乙烯基)-(2,2,6, 6-四甲基哌啶-4-基)胺分别为 A 549/VA13 和 MCF-7/MCF-10A 对。讨论了所研究化合物的一些结构-性质关系。

  DOI：

  10.1007/s11172-021-3116-4

文献信息

• Screening of a series of 3,5-disubstituted 1,2,4-thiadiazoles for selectivity of cytotoxic action to cancer cells
  作者：A. N. Proshin、T. P. Trofimova、O. N. Zefirova、I. V. Zhirkina、D. A. Skvortsov、S. O. Bachurin

  DOI：10.1007/s11172-021-3116-4

  日期：2021.3

  New 3,5-disubstituted-1,2,4-thiadiazoles were synthesized and together with a series of their analogs obtained earlier were tested for cytotoxic activity to breast adenocarcinoma MCF-7 and lung carcinoma A 549 cells. The selectivity of cytotoxic action was determined in comparison to etiologically noncancerous breast epithelial cells MCF-10A and lung fibroblasts VA13. From five- to six-fold selectivity of cytotoxic action was revealed for 3,4-dichlorophenyl-3-[2-(2-morpholin-4-ylethylamino)propyl]-[1,2,4]thiadiazol-5-yl}amine and (2-5-[(4-diethylami-nobenzyl)pyridin-3-ylmethylamino]-[1,2,4]thiadiazol-3-yl}-1-methylvinyl)-(2,2,6,6-tetra-methylpiperidin-4-yl)amine in the pairs A 549/VA13 and MCF-7/MCF-10A, respectively. Some structure—property relationships for the compounds under study were discussed.

  合成了新的 3,5-二取代-1,2,4-噻二唑，并与之前获得的一系列类似物一起测试了对乳腺癌 MCF-7 和肺癌 A 549 细胞的细胞毒活性。与病因学上的非癌性乳腺上皮细胞 MCF-10A 和肺成纤维细胞 VA13 相比，确定了细胞毒作用的选择性。 3,4-二氯苯基-3-[2-(2-吗啉-4-基乙基氨基)丙基]-[1,2,4]噻二唑-5-基的细胞毒性作用选择性提高了五到六倍}胺和(2-5-[(4-二乙基氨基苄基)吡啶-3-基甲基氨基]-[1,2,4]噻二唑-3-基}-1-甲基乙烯基)-(2,2,6, 6-四甲基哌啶-4-基)胺分别为 A 549/VA13 和 MCF-7/MCF-10A 对。讨论了所研究化合物的一些结构-性质关系。