1,4-dihydroxy-2,3-dimethyl-9H-xanthen-9-one | 1394126-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 1,4-dihydroxy-2,3-dimethyl-9H-xanthen-9-one
• 英文别名: 1,4-Dihydroxy-2,3-dimethylxanthen-9-one；1,4-dihydroxy-2,3-dimethylxanthen-9-one
• CAS: 1394126-00-1
• 化学式: C₁₅H₁₂O₄
• 分子量: 256.258
• InChiKey: WOBJAHTXFDKXKI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-(2,2-di-tert-butyl-4h-benzo[d][1,3,2]dioxasilin-4-yl)-2,3-dimethylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione 在 吡啶 、 Jones reagent 、 氟化氢吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1,4-dihydroxy-2,3-dimethyl-9H-xanthen-9-one
  参考文献：
  名称：

  通过摩尔重排的新应用获得 1,4-双氧合氧杂蒽酮的简明方法

  摘要：

  1,4-双氧合氧杂蒽酮和相关天然产物的快速合成已开发出采用摩尔重排作为关键转化。该方法采用乙炔缝合步骤，将取代的方酸与受保护的羟基苯甲醛衍生物结合，以提供关键中间体，该中间体经过简单的摩尔重排以提供羟甲基芳基醌。随后的氧化、羟基脱保护和环化得到高度官能化的氧杂蒽酮。该方法的效用通过其在天然存在的呫吨酮1的简洁和有效合成中的应用而得到证明。一种被命名为 dulcisxanthone C 的天然产物的结构也被修正为 xanthone 1 的结构。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.05.094

文献信息

• Construction of Highly Functionalized Xanthones via Rh-Catalyzed Cascade C–H Activation/<i>O</i>-Annulation
  作者：Sagar D. Nale、Debabrata Maiti、Yong Rok Lee

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00391

  日期：2021.4.2

  facile and efficient strategy for obtaining functionalized and multihydroxylated xanthones via Rh catalysis under redox-neutral conditions is developed. Diverse salicylaldehydes bearing heterocycles, aromatics, and fused aromatics can be rapidly coupled with 1,4-benzoquinones or 1,4-hydroquinones to afford valuable xanthones via cascade C–H/O–H functionalization and annulation. This protocol provides a

  开发了一种在氧化还原中性条件下通过Rh催化获得官能化的和多羟基化的氧杂蒽的简便有效的策略。带有杂环，芳族化合物和稠合芳族化合物的不同水杨醛可以与1，4-苯醌或1,4-氢醌快速偶联，通过级联的C–H / O–H功能化和环化反应提供有价值的氧杂蒽。该协议提供了一种通过后期功能化获得生物活性物质的快速合成方法，并可以制备天然产物，例如次烯脂烯酮，普尼弗洛酮N和鸦胆素。
• Concise approach to 1,4-dioxygenated xanthones via novel application of the Moore rearrangement
  作者：Alexander L. Nichols、Patricia Zhang、Stephen F. Martin

  DOI：10.1016/j.tet.2012.05.094

  日期：2012.9

  synthesis of 1,4-dioxygenated xanthones and related natural products employing the Moore rearrangement as a key transformation has been developed. The approach features an acetylide stitching step to unite a substituted squaric acid with a protected hydroxy benzaldehyde derivative to provide a key intermediate that undergoes facile Moore rearrangement to deliver a hydroxymethyl aryl quinone. Subsequent

  1,4-双氧合氧杂蒽酮和相关天然产物的快速合成已开发出采用摩尔重排作为关键转化。该方法采用乙炔缝合步骤，将取代的方酸与受保护的羟基苯甲醛衍生物结合，以提供关键中间体，该中间体经过简单的摩尔重排以提供羟甲基芳基醌。随后的氧化、羟基脱保护和环化得到高度官能化的氧杂蒽酮。该方法的效用通过其在天然存在的呫吨酮1的简洁和有效合成中的应用而得到证明。一种被命名为 dulcisxanthone C 的天然产物的结构也被修正为 xanthone 1 的结构。