tetraethyl n-propylidene-1,1-bisphosphonate | 73143-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: tetraethyl n-propylidene-1,1-bisphosphonate
• 英文别名: O,O,O,O-tetraethylpropylidenediphosphonate；tetraethyl propylidenebisphosphonate；1,1-Bis(diethoxyphosphoryl)propane
• CAS: 73143-40-5
• 化学式: C₁₁H₂₆O₆P₂
• 分子量: 316.271
• InChiKey: RBRDWBFEYYXRNJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  128-132 °C(Press: 0.8 Torr)
• 密度：
  1.112±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetraethyl n-propylidene-1,1-bisphosphonate 在 sodium hydride 、 Selectfluor 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 mineral oil 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.25h， 以36%的产率得到tetraethyl 1-(fluoro-n-propylidene)-1,1-bisphosphonate
  参考文献：
  名称：

  1-(Fluoroalkylidene)-1,1-bisphosphonic acids are potent and selective inhibitors of the enzymatic activity of Toxoplasma gondii farnesyl pyrophosphate synthase

  摘要：

  研究人员设计、合成了源自脂肪酸的α-氟化-1,1-二膦酸，并针对南美锥虫病病原体克鲁氏锥虫和弓形虫（弓形虫是弓形虫病的病原体）以及克鲁氏锥虫（TcFPPS）和弓形虫（TgFPPS）的目标寄生酶焦磷酸法尼基合成酶进行了生物评估。有趣的是，1-氟壬亚基-1,1-二膦酸（化合物 43）在低纳摩尔范围内对 TgFPPS 的酶活性具有极强的抑制作用，IC50 为 30 nM。与作为阳性对照的利塞膦酸（IC50 = 74 nM）相比，该化合物的效力高出两倍。这种酶活性对淋病双球菌的细胞生长有很强的抑制作用，IC50 值为 2.7 μM。

  DOI：

  10.1039/c1ob06602a
• 作为产物：
  描述：

  lithium;1,1-bis(diethoxyphosphoryl)propane 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以69%的产率得到tetraethyl n-propylidene-1,1-bisphosphonate
  参考文献：
  名称：

  Alkylidènediphosphonates et vinylphosphonates: une démarche synthétiques sélective par voie carbanionique

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0022-328x(86)80147-4

文献信息

• Copper-mediated 1,4-Conjugate Addition of Boronic Acids and Indoles to Vinylidenebisphosphonate leading to<i>gem</i>-Bisphosphonates as Potential Antiresorption Bone Drugs
  作者：Andrea Chiminazzo、Laura Sperni、Martina Damuzzo、Giorgio Strukul、Alessandro Scarso

  DOI：10.1002/cctc.201402346

  日期：2014.9

  wide range of gem‐bisphosphonate tetraethyl esters as precursors for bisphosphonic acids, which are potent inhibitors of bone resorption, bearing alkyl, aryl, and indole substituents in the β position were prepared through the CuII‐catalyzed 1,4‐conjugate addition of boronic acids and indoles to vinylidenebisphosphonate tetraethyl ester.

  宽范围的宝石通过将Cu制备-bisphosphonate四乙基酯作为二膦酸，它们是骨吸收的有效抑制剂，轴承烷基，芳基，且在β位的取代基的吲哚前体II催化的1,4-共轭加成的硼酸和吲哚为亚乙烯基双膦酸酯四乙酯。
• Solid-liquid two-phase alkylation of tetraethyl methylenebisphosphonate under microwave irradiation
  作者：István Greiner、Alajos Grün、Krisztina Ludányi、György Keglevich

  DOI：10.1002/hc.20648

  日期：——

  Optimum conditions for the solid–liquid phase alkylation of tetraethyl methylenebisphosphonate are dependent on the nature of the alkyl halide. The benzylation with benzyl bromide takes place efficiently in boiling acetonitrile in the presence of potassium carbonate and a phase transfer catalyst. The ethylation with ethyl iodide was best accomplished under solventless microwave conditions in the presence

  亚甲基双膦酸四乙酯固液相烷基化的最佳条件取决于卤代烷的性质。在碳酸钾和相转移催化剂存在下，在沸腾的乙腈中用苄基溴有效地进行苄基化。在碳酸铯存在和鎓盐不存在的情况下，在无溶剂微波条件下最好用碘乙烷进行乙基化。由于混合酯的形成，类似的丙基化和丁基化变得复杂。© 2010 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 22:11–, 2011; 在 wileyonlinelibrary.com 上在线查看这篇文章。DOI 10.1002/hc.20648
• PHOSPHONATED RIFAMYCINS AND USES THEREOF FOR THE PREVENTION AND TREATMENT OF BONE AND JOINT INFECTIONS
  申请人：Dietrich Evelyne

  公开号：US20110178001A1

  公开（公告）日：2011-07-21

  The present invention relates to phosphonated Rifamycins, and methods of making and using such compounds. These compounds are useful as antibiotics for prophylaxis and/or the treatment of bone and joint infections, especially for the prophylaxis and/or treatment of osteomyelitis.

  本发明涉及磷酸化利福霉素，以及制备和使用这些化合物的方法。这些化合物可用作抗生素，用于预防和/或治疗骨骼和关节感染，特别是用于预防和/或治疗骨髓炎。
• Conversion directe “in situ” des alkyl en vinylphosphonates
  作者：E.Elia Aboujaoude、S Lietjé、N Collignon、M.P Teulade、Ph Savignac

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88923-6

  日期：1985.1
• Bisphosphonates derived from fatty acids are potent inhibitors of Trypanosoma cruzi farnesyl pyrophosphate synthase
  作者：Sergio H. Szajnman、Andrea Montalvetti、Youhong Wang、Roberto Docampo、Juan B. Rodriguez

  DOI：10.1016/s0960-894x(03)00663-2

  日期：2003.10

  Studies on the mode of action of a series of bisphosphonates derived from fatty acids, which had previously proved to be potent inhibitors against Trypanosoma cruzi proliferation in in vitro assays, have been performed. Some of these drugs proved to be potent inhibitors against the intracellular form of the parasite, exhibiting IC50 values at the low micromolar level. As bisphosphonates are FDA clinically approved for treatment of bone resorption disorders, their potential innocuousness makes them good candidates to control tropical diseases. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.