tetraethyl (3-methylbutylidene)bisphosphonate | 53235-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: tetraethyl (3-methylbutylidene)bisphosphonate
• 英文别名: P,P'-(3-methyl-butane-1,1-diyl)-bis-phosphonic acid tetraethyl ester；1,1-Bis(diethoxyphosphoryl)-3-methylbutane
• CAS: 53235-96-4
• 化学式: C₁₃H₃₀O₆P₂
• 分子量: 344.325
• InChiKey: VNTAJJDQHGKBJF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  亚甲基二磷酸四乙酯 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 tetraethyl (3-methylbutylidene)bisphosphonate
  参考文献：
  名称：

  TiCl 4 / base-IV的Knoevenagel kondensationen mit ：醛基酮和酮基酮

  摘要：

  在四氯化钛和有机碱在四氢呋喃中的存在下，三乙基膦酰基乙酸与脂族和芳族醛和芳族酮缩合，分别得到相应的三乙基亚烷基和亚芳基膦酰基乙酸。亚甲基二膦酸四烷基酯与芳族或脂族α-支化醛在相同条件下以相同方式反应。众所周知的三乙基亚烷基和亚芳基膦酰基乙酸以及新的四烷基亚烷基和亚芳基甲烷二膦酸很容易在乙醇中催化或通过硼氢化钠加氢，以几乎定量的产率得到相应的饱和化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91461-9

文献信息

• Copper-mediated 1,4-Conjugate Addition of Boronic Acids and Indoles to Vinylidenebisphosphonate leading to<i>gem</i>-Bisphosphonates as Potential Antiresorption Bone Drugs
  作者：Andrea Chiminazzo、Laura Sperni、Martina Damuzzo、Giorgio Strukul、Alessandro Scarso

  DOI：10.1002/cctc.201402346

  日期：2014.9

  wide range of gem‐bisphosphonate tetraethyl esters as precursors for bisphosphonic acids, which are potent inhibitors of bone resorption, bearing alkyl, aryl, and indole substituents in the β position were prepared through the CuII‐catalyzed 1,4‐conjugate addition of boronic acids and indoles to vinylidenebisphosphonate tetraethyl ester.

  宽范围的宝石通过将Cu制备-bisphosphonate四乙基酯作为二膦酸，它们是骨吸收的有效抑制剂，轴承烷基，芳基，且在β位的取代基的吲哚前体II催化的1,4-共轭加成的硼酸和吲哚为亚乙烯基双膦酸酯四乙酯。
• Michael addition of Grignard reagents to tetraethyl ethenylidenebisphosphonate
  作者：Marco L Lolli、Loretta Lazzarato、Antonella Di Stilo、Roberta Fruttero、Alberto Gasco

  DOI：10.1016/s0022-328x(02)01179-8

  日期：2002.5

  Tetraethyl ethenylidenebisphosphonate can undergo facile Michael type addition reaction with simple Grignard reagents to give alkyl, arylalkyl, aryl C-substituted methylene bisphosphonates. This addition easily occurs even if funtionalised Grignard reagents are used.

  乙撑亚乙基双膦酸酯四乙酯可以与简单的格氏试剂进行容易的迈克尔型加成反应，得到烷基，芳基烷基，芳基C-取代的亚甲基双膦酸酯。即使使用功能化的格氏试剂，这种添加也很容易发生。
• PHOSPHONATED RIFAMYCINS AND USES THEREOF FOR THE PREVENTION AND TREATMENT OF BONE AND JOINT INFECTIONS
  申请人：Dietrich Evelyne

  公开号：US20110178001A1

  公开（公告）日：2011-07-21

  The present invention relates to phosphonated Rifamycins, and methods of making and using such compounds. These compounds are useful as antibiotics for prophylaxis and/or the treatment of bone and joint infections, especially for the prophylaxis and/or treatment of osteomyelitis.

  本发明涉及磷酸化利福霉素，以及制备和使用这些化合物的方法。这些化合物可用作抗生素，用于预防和/或治疗骨骼和关节感染，特别是用于预防和/或治疗骨髓炎。
• US8524691B2
  申请人：——

  公开号：US8524691B2

  公开（公告）日：2013-09-03
• Knoevenagel kondensationen mit TiCl4/base-IV
  作者：W. Lehnert

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91461-9

  日期：1974.1

  In the presence of titanium tetrachloride and an organic base in tetrahydrofurane, triethyl phosphonoacetic acid undergoes condensation with aliphatic and aromatic aldehydes and aromatic ketones to yield the corresponding triethyl alkylidene and arylidene phosphonoacetic acids respectively. Tetraalkyl methylenediphosphonates and aromatic or aliphatic α-branched aldehydes react under identical conditions

  在四氯化钛和有机碱在四氢呋喃中的存在下，三乙基膦酰基乙酸与脂族和芳族醛和芳族酮缩合，分别得到相应的三乙基亚烷基和亚芳基膦酰基乙酸。亚甲基二膦酸四烷基酯与芳族或脂族α-支化醛在相同条件下以相同方式反应。众所周知的三乙基亚烷基和亚芳基膦酰基乙酸以及新的四烷基亚烷基和亚芳基甲烷二膦酸很容易在乙醇中催化或通过硼氢化钠加氢，以几乎定量的产率得到相应的饱和化合物。