(S)-diethyl (E)-(3-tert-butyldimethylsilyloxy-1-butenyl) phosphonate | 497963-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-diethyl (E)-(3-tert-butyldimethylsilyloxy-1-butenyl) phosphonate
• 英文别名: tert-butyl-[(E,2S)-4-[diethoxy(oxido)phosphaniumyl]but-3-en-2-yl]oxy-dimethylsilane
• CAS: 497963-26-5
• 化学式: C₁₄H₃₁O₄PSi
• 分子量: 322.457
• InChiKey: LNVATCPMRRPSPV-YLSINNKHSA-N

物化性质

• 沸点：
  355.6±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.969±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.11
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  50.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-diethyl (E)-(3-tert-butyldimethylsilyloxy-1-butenyl) phosphonate 在 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (S)-diethyl (3-hydroxy-1-butenyl) phosphonate
  参考文献：
  名称：

  （3-羟基-1-丁烯基）膦酸二乙酯的酶促拆分

  摘要：

  （3-羟基-1-丁烯基）膦酸二乙酯1用不同的酶进行了酶促酯化反应，可以制备（S）-1和（R）-二乙基（3-乙酰氧基-1-丁烯基）膦酸酯。2具有很高的对映体过量。的绝对conguration 1是由来自（独立合成确定小号） -乳酸乙酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02067-1
• 作为产物：
  描述：

  (s)-(-)-2-(叔丁基二甲基甲硅烷基氧基)丙酸乙酯 在 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (S)-diethyl (E)-(3-tert-butyldimethylsilyloxy-1-butenyl) phosphonate
  参考文献：
  名称：

  （3-羟基-1-丁烯基）膦酸二乙酯的酶促拆分

  摘要：

  （3-羟基-1-丁烯基）膦酸二乙酯1用不同的酶进行了酶促酯化反应，可以制备（S）-1和（R）-二乙基（3-乙酰氧基-1-丁烯基）膦酸酯。2具有很高的对映体过量。的绝对conguration 1是由来自（独立合成确定小号） -乳酸乙酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02067-1

文献信息

• Enzymatic resolution of diethyl (3-hydroxy-1-butenyl) phosphonate
  作者：Mireille Attolini、Gilles Iacazio、Gilbert Peiffer、Michel Maffei

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02067-1

  日期：2002.11

  (3-hydroxy-1-butenyl) phosphonate 1 with different enzymes has been carried out, and allows the preparation of (S)-1 and (R)-diethyl (3-acetoxy-1-butenyl) phosphonate 2 with very high enantiomeric excess. The absolute conguration of 1 was determined by independent synthesis from (S)-ethyl lactate.

  （3-羟基-1-丁烯基）膦酸二乙酯1用不同的酶进行了酶促酯化反应，可以制备（S）-1和（R）-二乙基（3-乙酰氧基-1-丁烯基）膦酸酯。2具有很高的对映体过量。的绝对conguration 1是由来自（独立合成确定小号） -乳酸乙酯。