N-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-1-oxoisoquinoline-3-carboxylic acid | 197141-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-1-oxoisoquinoline-3-carboxylic acid
• 英文别名: 2-methyl-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic acid；2-methyl-1-oxo-3,4-dihydroisoquinoline-3-carboxylic acid
• CAS: 197141-57-4
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₃
• 分子量: 205.213
• InChiKey: PSHHBXALYJSQTL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  165-166 °C(Solv: hexane (110-54-3); ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  442.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.314±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-1-oxoisoquinoline-3-carboxylic acid 在 N-甲基吗啉 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 1-羟基苯并三唑 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(1-Oxo-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carbonyl)-L-phenylalaninal
  参考文献：
  名称：

  1,2-苯并噻嗪1,1-二氧化物P（2）-P（3）肽模拟醛钙蛋白酶I抑制剂。

  摘要：

  制备了一系列钙蛋白酶I的肽模拟醛抑制剂，其中P（2）和P（3）氨基酸被取代的3,4-二氢-1,2-苯并噻嗪-3-羧酸1,1-二氧化物取代。检查了2、6和7-苯并噻嗪取代基和P（1）氨基酸的作用。这些抑制剂15c-p对人重组钙蛋白酶I的效力特别取决于2-取代基，其中甲基和乙基通常比氢，异丙基，异丁基或苄基更有效。15m的更有效的非对映异构体在3,4-二氢-1,2-苯并噻嗪的3位上具有（S）绝对构型。该系列中最佳抑制剂的效能（IC（50）= 5-7 nM）与在P（2）处带有L-Leu或L-Val残基的常规N-苄氧基羰基二肽醛抑制剂的性能相比具有优势。

  DOI：

  10.1021/jm010178b
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-methyl-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以74%的产率得到N-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-1-oxoisoquinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  1,2-苯并噻嗪1,1-二氧化物P（2）-P（3）肽模拟醛钙蛋白酶I抑制剂。

  摘要：

  制备了一系列钙蛋白酶I的肽模拟醛抑制剂，其中P（2）和P（3）氨基酸被取代的3,4-二氢-1,2-苯并噻嗪-3-羧酸1,1-二氧化物取代。检查了2、6和7-苯并噻嗪取代基和P（1）氨基酸的作用。这些抑制剂15c-p对人重组钙蛋白酶I的效力特别取决于2-取代基，其中甲基和乙基通常比氢，异丙基，异丁基或苄基更有效。15m的更有效的非对映异构体在3,4-二氢-1,2-苯并噻嗪的3位上具有（S）绝对构型。该系列中最佳抑制剂的效能（IC（50）= 5-7 nM）与在P（2）处带有L-Leu或L-Val残基的常规N-苄氧基羰基二肽醛抑制剂的性能相比具有优势。

  DOI：

  10.1021/jm010178b

文献信息

• Benzothiazo and related heterocyclic group-containing cysteine and
  申请人：Cephalon, Inc.

  公开号：US05952328A1

  公开（公告）日：1999-09-14

  The present invention is directed to novel benzothiazo and related heterocyclic group-containing inhibitors of cysteine or serine proteases. Methods for using the same are also described.

  本发明涉及新型苯并噻唑和相关杂环基团含有的半胱氨酸或丝氨酸蛋白酶抑制剂。同时还描述了使用这些抑制剂的方法。
• Translating Planar Heterocycles into Three‐Dimensional Analogs by Photoinduced Hydrocarboxylation**
  作者：Myriam Mikhael、Sara N. Alektiar、Charles S. Yeung、Zachary K. Wickens

  DOI：10.1002/anie.202303264

  日期：2023.7.24

  We report a new strategy that translates indoles and related heterocycles into diverse 3D analogs by dearomative hydrocarboxylation. The transformation is highly chemoselective, broad in scope, operationally simple, and readily amenable to high-throughput experimentation (HTE).

  我们报告了一种新策略，通过脱芳烃加氢羧化将吲哚和相关杂环化合物转化为多种 3D 类似物。该转化具有高度化学选择性、范围广泛、操作简单且易于进行高通量实验（HTE）。
• Palladium mediated synthesis of isoindolinones and isoquinolinones
  作者：Md. Wahab Khan、A.F.G. Masud Reza

  DOI：10.1016/j.tet.2005.09.032

  日期：2005.11

  The palladium-catalyzed reactions of 2-iodo-N-substituted benzamides 5-10 with acrylic esters 11-14 led to N-substituted-3-alkylisoindolinone esters 15-22 in good yields. The esters of isoindolinones 15-22 underwent hydrolysis reactions yielding the N-aryl-1,2,3,4-tetrahydro-1-oxoisoquinoline-3-carboxylic acid 26-31 in good yields. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Mahanty, Jyan S.; De, Mahuya; Kundu, Nitya G., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 17, p. 2577 - 2579
  作者：Mahanty, Jyan S.、De, Mahuya、Kundu, Nitya G.

  DOI：——

  日期：——
• US5952328A
  申请人：——

  公开号：US5952328A

  公开（公告）日：1999-09-14